结构式
　　　

CAS: 62893-19-0
分子式: C25H27N9O8S2
分子量: 645.67

中文名称: 头孢哌酮
                  羟哌唑头孢菌素
                  头孢哌酮酸
                  先锋必
                  先锋哌唑酮
                  头孢氧哌唑

英文名称: Cefoperazone

性质描述:  白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦。有引湿性。溶于丙酮或二甲亚砜，微溶于甲醇或乙醇，极微溶于醋酸乙酯或水。[α]D20-30°～-38°(30mg本品溶于lml由磷酸盐缓冲液(1mol/L的磷酸二氢钾溶液用10mol/L的氢氧化钾溶液阂至Ph值为6.0)和乙腈(90：10)所组成的溶液)。在Ph=4.0～7.0时稳定，酸性时略不稳定，碱性时非常不稳定。熔点169 171℃(水合物)。
头孢哌酮钠(Cefoperazone SC，diuHl)：C25H26N9O8S2Na。[62893-20-3]。白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。有引湿性。易溶于水，略溶于甲醇，极微溶于乙醇，不溶于醋酸乙酯、氯仿、乙醚、丙酮和正己烷。熔点180℃(分解) [α]D20-15°～-25°(10mg本品溶于lml水)。

用途: 第三代头孢菌素类广谱抗生素，对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用，对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素，对β-内酰胺酶很稳定，须注射给药。临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。

生产方法:
方法1 在氮气保护、0℃和搅拌下，往三氟化硼一乙醚络合物中，加入1-甲基-5-巯基-1，2，3，4-四氮唑，冷至-5℃，再分批加入7-ACA，升至25℃反应2h。在15～20℃加入对甲苯磺酸一水合物，再滴加6mol/L盐酸，在20℃和0～5℃下各搅拌lh。滤集晶体，乙腈-丙酮洗2次，得化合物(I)，收率82%。化合物(I)溶于二甲基乙酰胺(DMA)中，在10℃和搅拌下，滴入三甲基氯硅烷，25℃搅拌1h，得化合物(I)的溶液，直接用于下步反应。
化合物(Ⅱ)溶于DMA，在-20℃下滴加三氯氧磷，搅拌2h。滴入上述的化合物(I)的溶液，搅拌1h。升至20℃，分批加入碳酸氢钠，以控制反应液Ph值为2。加水，搅拌2h。在剧烈搅拌下，将反应液缓慢倾入水中。滤集固体，乙腈-水重结晶，得白色的头孢哌酮晶体，收率52.3%，熔点169～171℃．[α]D23-35.5°。
以7-ACA为原料，先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体，然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2，3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合，经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶，用碳酸氢钠溶解，可得头孢哌酮的钠盐。

方法2 将3.0g 7-[(D)-2-氨基-2-对羟基苯基乙酰胺基]-3-[[(1-甲基- 1，2，3，4-四唑-5一基)硫]甲基]头孢烯-4-羧酸悬浮于29ml水中，加入0.95g无水碳酸钾。当不溶物完全溶解后，再加入15ml醋酸乙酯，然后在0～5℃，15min内加入1.35g 4-乙基-2，3-二氧代吡嗪羧酰氯，继续在0～5℃下反应30min。反应结束后往分出的水层中加入40ml乙酸乙酯和10ml丙酮，用稀盐酸调节到Ph=2.0。分出有机层，用10ml水洗2次，无水硫酸镁干燥，减压蒸出溶剂。剩余物溶于10ml丙酮，加入60ml异丙醇，使产生结晶。过滤收集结晶，用异丙醇洗，干燥，得3.27g头孢哌酮，收率80.7％，熔点188～190℃(分解)。