乙酰水杨酸（阿司匹林）

一．实验目的

1．  学习以酚类化合物作原料制备酯的原理和实验方法。

2．  巩固重结晶操作方法。

二．实验原理

三．实验装置

        无特殊装置。

四．试剂与器材

试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、10％碳酸氢钠溶液，20％盐酸，1％三氯化铁溶液

器材：锥形瓶、烧杯

五．实验步骤

在100mL锥形瓶中依次加入1.38g水杨酸（0.01mol），4mL乙酸酐（0.01mol），4mL乙酸酐（0.04mol）和4滴浓硫酸摇匀，使水杨酸溶解。

将锥形瓶置于60~70℃的热水浴中，加热10min，并不时地振摇。然后，停止加热，待反应混合物冷却至室温后，缓缓加入15mL水，边加水边振摇(注意，反应放热，操作应小心)。将锥形瓶放在冷水浴中冷却，有晶体析出、抽滤，并用少量冷水洗涤，抽干，得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转入到100mL烧杯中，加入10％碳酸氢钠水溶液，边加边搅拌，直到不再有二氧化碳产生为止。抽滤，除去不溶性聚合物(水杨酸自身聚合)。再将滤液倒入100mL烧杯中，缓缓加入10mL20％盐酸，边加边搅拌，，这时会有晶体逐渐析出。将此反应混合物置于冰水浴中，使晶体尽量析出。抽滤，用少量冷水洗涤 次，然后抽干，取少量乙酰水杨,溶入几滴乙醇中，并滴加 滴1％三氯化铁溶液，如果发生显色反应，说明仍有水杨酸存在，产物可用乙醇－水混合溶剂重结晶：即先将粗产品溶于少量沸乙醇中，再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊，再加热至溶液澄清透明（注意：加热不能太久，以防乙酰水杨酸分解），静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。

乙酰水杨酸受热易分解，熔点不明显，测定时，可先加热至110℃左右，再将待测样品置入其中测定。

六．注意事项

1．  乙酸酐和浓硫酸均具有腐蚀性，量取时应小心。

2．  反应结束后，多余的乙酸酐发生水解，这是放热反应，操作应小心。

3．  在重结晶时，其溶液不宜加热过久，也不宜用高沸点溶剂，因为在高温下乙酰水杨酸易发生分解。

七．实验结果与讨论

乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点 132~135℃，称量，计算产率，测定熔点。

八．思考题

1．  水杨酸与乙酸酐的反应过程中浓硫酸起什么作用？

2．  纯的乙酰水杨酸不会与三氯化铁溶液发生显色反应。然而，在乙醇－水混合溶剂中经重结晶的乙酰水杨酸，有时反而会与三氯化铁溶液发生显色反应，这是为什么？

3．  水杨酸与乙酸酐反应结束后，如果不采用碳酸氢钠成盐、盐酸酸化的方法分离聚合物杂质，可否加拟定一个分离的方案？