结构式
           
CAS:334618-23-4
分子式:C5H14Cl2N2
分子量:173.08406
中文名称:(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐
英文名称:(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
概述：(R)-3-氨基哌啶双盐酸盐作为一手性化合物，是重要的化工及医药药物合成中间体，在化工及医药界有着重要的应用，是新型精细化工，低毒农药，高附加值医药以及化学助剂的重要中间体，医药界主要用来合成二肽基肽酶IV(DPP-IV)抑制剂，如曲格列汀，阿格列汀等糖尿病药物，市场需求量大，具有一定的研究意义。
生产工艺：（R)-3-氨基哌啶双盐酸盐主要有以下几种合成方法
1、以3-氨基吡啶为起始原料，经催化氢化还原得到外消旋的3-氨基哌啶，然后用手性试剂拆分，得到(R)-3-氨基哌啶，此方法收率较低，且在催化还原3-氨基吡啶时需要高压釜和价格昂贵的催化剂，实际操作中比较困难；
2、以D-鸟氨酸盐酸盐为起始原料，在-78-45℃之间与二氯亚砜反应，再通过强碱性阴离子交换树脂得到(R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品，纯化后通过LiAlH4还原成(R)-3-氨基哌啶，最后成盐酸盐，此方法以手性原料鸟氨酸为起始原料，合成过程中会出现外消旋现象，同时鸟氨酸的价格昂贵，反应在深低温(-78℃)条件下进行，操作性较差，同时用到了容易爆炸的四氢铝锂，增加了操作成本；
3、以烟酰胺为原料通过催化氢化还原，Boc保护，Hofman降解，手性拆分，脱保护成盐酸盐，此步反应条件较前几个路线较为温和，虽然在烟酰胺的催化氢化时条件较为苛刻，但是有很大的改进空间；
4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺为原料，通过细菌(Cupriavidussp.KNK-J915)将(S)-3-哌啶甲酰胺分解，得到(R)-3-哌啶甲酰胺，然后氨基的Boc保护，Hofman降解，脱保护成盐酸盐，此方法较为新颖，通过细菌(Cupriavidussp.KNK-J915)将S构型的异构体作为碳源分解而得到相反构型的R型异构体，但是细菌分解的分离工艺要求很高，操作成本大，目前暂时难以实现工业大规模生产；
用途：（R）-3-氨基哌啶二盐酸盐已被用作制备衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的反应物。