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2'-脱氧鸟苷一水合物

非售品
CAS:312693-72-4
分子式:C10H15N5O5
分子量:285.26

结构式
              

CAS:312693-72-4
分子式:C10H15N5O5
分子量:285.26

中文名称:2'-脱氧鸟苷一水合物

英文名称:2'-Deoxyguanosine monohydrate

性质描述:类白色结晶体。

制备:在250ml三角瓶中装入50ml培养基,其中,含牛肉膏1%,蛋白胨1%,酵母膏0.5%,NaCl0.5%,pH7.0,于118℃灭菌30min,冷却后接入乙酰短杆菌QD96,于30℃振荡(200r/min)培养16h,将培养液经4000r/min冷冻离心30min,再用0.05mol/L磷酸盐缓冲液(pH7.0)洗涤,再离心,所得之菌体冷藏保存,作为核苷酸磷酸化酶备用。在100ml圆底烧瓶中,装入50ml底物溶液,其中含鸟苷酸和胸苷浓度各为40mol/L,磷酸缓冲液为25mmol/L,菌体加入量为5%(湿重),在恒温水浴中60℃搅拌反应2h,反应完毕,冷冻离心去除菌体和少量胸腺嘧啶沉淀物。然后将溶液经HPLC检测其中含24mmol/L脱氧鸟苷,其转化率达60%。经阴离子交换树脂分离,可获得0.26g脱氧鸟苷。

用途:2'-脱氧鸟苷一水合物是一种具有多种生物活性的嘌呤核苷。它抑制HL-60和K562白血病细胞的形成(IC50s=80和100μM,分别)。当以50μM的浓度使用时,2'-脱氧鸟苷对MOLT-4T细胞和MGL-8B细胞的生长抑制分别为99.8%和68.3%。

应用:2'-脱氧鸟苷是一种天然的脱氧核苷,可直接用于制备组合脱氧核苷药物或者作为化学试剂用于生化研究;同时可作为中间体用于合成一些抗病毒核苷类药物以及分子标记物,如文献(JournalofMedicinalChemistry,1985,28:1194-1198)以2’-脱氧鸟苷原料合成8-溴-2’-脱氧鸟苷和8-羟基-2’-脱氧鸟苷等重要分子标记物;文献(TetrahedronLetters,1982,23(22):2253-2256,1982TetrahedronLetters,1990,31(3):319-322)中报道了合成2’-脱氧鸟苷的6位衍生物,如6-甲氧基、6-氨基等系列重要抗肿瘤的2’-脱氧鸟苷衍生物;另外中国专利CN201110114010公开报道了采用2’-脱氧鸟苷为原料合成致癌或抗癌过程中的重要分子标记物N7-鸟嘌呤烷化物。