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2,5-二羟基苯甲醛

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CAS:1194-98-5
分子式:C7H6O3
分子量:138.12

 结构式
             1194-98-5

CAS:  1194-98-5
分子式: C7H6O3
分子量: 138.12

中文名称:  2,5-二羟基苯甲醛


英文名称:  2,5-dihydroxybenzaldehyde
                 2,5-dihydroxy-benzaldehyde

性质:  白色至类白色晶体,熔点98-102 ,可溶于水。

制备:
1、以对苯二甲醚为原料,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,以N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为溴化试剂,反应3~5小时,反应液经水洗、分层、卤代烷烃萃取、蒸除溶剂,得到液体2,5-二甲氧基溴苯。所用N,N-二甲基甲酰胺与对苯二甲醚的摩尔比为10~15:1;所用N-溴代丁二酰亚胺与对苯二甲醚的摩尔比为0.8~1:1;

2、格氏反应(Grignard reaction):以四氢呋喃(THF)为溶剂,将第一步所得2,5-二甲氧基溴苯与镁粉反应,生成物再与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)反应1~2小时,反应液经水解,调节反应液pH=3,卤代烷烃萃取、分层、饱和盐水洗、蒸除溶剂得2,5-二甲氧基苯甲醛。所用镁粉与2,5-二甲氧基溴苯的摩尔比1.1~1.5:1;所用N,N-二甲基甲酰胺与2,5-二甲氧基溴苯的摩尔比2~2.2:1;第三步脱甲基反应:,以卤代烷烃为溶剂,将第二步所得2,5-二甲氧基苯甲醛与无水三氯化铝的作用下经脱甲基反应得到2,5-二羟基苯甲醛,所用卤代烷烃与2,5-二甲氧基苯甲醛的重量比为7~10:1,所用无水三氯化铝与2,5-二甲氧基苯甲醛的摩尔比为2~2.2:1。


用途: 用于医药、染料化工合成中间体。


参考文献:
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3 二羟基苯甲醛缩氨基硫脲合锌(11)镍(11)的合成与表征   乐芝风;祝心德  广西化工  1989  (4),61-62 
4 锗(IV)-3.4-二羟基苯甲醛体系的吸附溶出伏安法研究  孙长春;高茜;奚居柏  分析试验室  1990  (5),32-33,44 ;图3,参5 
5 2,4-二羟基苯甲醛缩氨基硫脲合Cu(Ⅱ)、Zn(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)、Fe(Ⅱ)的合成和表征及杀菌活性  祝心德;乐芝凤;吴自慎;严振寰;王成刚  高等学校化学学报  1991  (8),1066-1068 
6 稀土元素与3,4-二羟基苯甲醛缩邻氨基苯甲酸配合物的合成和表征  李冬成;姚克敏;曹美华  应用化学  1993  (3),8-11 ;图3表2参8 
7 四价锗与3,4-二羟基苯甲醛配合物的极谱研究  张力;方惠群;陈洪渊  无机化学学报  1995  (2),173-175 ;图3参4 
8 2,4-二羟基苯甲醛缩硫脲及其配合物的合成与生物活性研究  祝心德;党元林;王成刚;乐芝凤;吴自慎  无机化学学报  1997  (1),68-72 ;图3表8参10。 
9 用微量热法研究漆酶和3,4-二羟基苯甲醛的反应  望天志;吴鼎泉;万洪文;屈松生  应用化学  1997  (2),66-68 
10 天冬酰胺缩2,4-二羟基苯甲醛Schiff碱及其稀土配合物的 合成与抗O2-·  易国斌;陈德余;崔英德  化学研究与应用  2001  (2),145-148 
11 2, 4-二羟基苯甲醛氨基葡萄糖Schiff碱锌配合物和锌离子抗菌 活性的微量热法 研究  黄在银;屈松生;李强国;冯英;俞芸  化学世界  1998  (11),575-578 
12 镧系与直链醚-2, 4-二羟基苯甲醛席夫碱新配合物的 合成及波谱研究  吴静;姚克敏;陈德余;沈联芳;袁汉珍  高等学校化学学报  1998  (8),1211-1213 
13 侧脑室注射3、4二羟基苯甲醛对大鼠心脏血流动力学的作用及其机制  王明江;鲁芳;冯桂香  华西医科大学学报  2002  (3),409-411;参5 
14 3,4-二羟基苯甲醛的合成工艺  张灏;宋国强  精细石油化工  2002  (2),31-33;参8 
15 2,4-二羟基苯甲醛缩氨基硫脲与铜(II)的显色反应及应用  党元林;卓立宏;陈欣;李鑫  冶金分析  2002  (1),6-8;参7 
16 2,4-二羟基苯甲醛缩4-氨基安替比林的合成及与铝的荧光反应  康信煌;邓春梅  理化检验.化学分册  2002  (6),276-277,282;参5 
17 双核Cu(II)-2,4-二羟基苯甲醛缩邻氨基苯甲酸Schiff碱配合物的合成、表征和晶体结构  卢文贯;彭翠红;刘宏文;冯小龙  无机化学学报  2003  (11),1222-1226;参15 
18 2,4-二羟基苯甲醛缩硫脲及其配合物构象及生理活性的理论研究  胡宗球;祝心德;王成刚;宋发辉  无机化学学报  2003  (8),891-895;参12 
19 聚对苯二甲酰[双(2,4-二羟基苯甲醛)乙二亚胺]金属络合物的合成与表征  柴春鹏;王云普;张发爱;王荣民  西北师范大学学报.自然科学版  2003  (4),47-50;参12 
20 2,4-二羟基苯甲醛缩甘氨酸的合成及荧光法测定粮食中痕量锌  康信煌;邓其梅  理化检验. B, 化学分册  2004  (5),249-250,260 
21 高纯度3,4-二羟基苯甲醛的制备  夏春年;陈利民;胡惟孝  合成化学  2004  (5),484-486,494 
22 3,4-二羟基苯甲醛缩4-氨基安替比林的Zn(Ⅱ),Ni(Ⅱ),Co(Ⅱ)配合物的合成和表征  邹红丽;周建平;鲁勇齐  应用化工  2007  (7),705-706 
23 空气催化氧化合成3,4-二羟基苯甲醛  王恒国;魏国峰;宋岩;杨清彪;王硕;梁小飞;张锁秦;刘福安;李耀先  应用化工  2008  (11),1278-1280