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4-哌啶甲酸乙酯

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1kg
CAS:1126-09-6
分子式:C8H15NO2
分子量:157.21

结构式
                  1126-09-6


CAS: 1126-09-6
分子式:C8H15NO2
分子量:157.21
 
中文名称: 4-哌啶甲酸乙酯
                      哌啶-4-甲酸乙酯
                      六氢异烟酸乙酯

英文名称: ethyl isonipecotate
                      Ethyl 4-piperidinecarboxylate
                      Ethyl piperidine-4-carboxylate
                      piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester
 
性质描述: 无色透明液体,密度1.009,沸点92℃,折射率1.4999-1.5019,闪点87℃,不溶于水。

生产工艺:以异烟酸为原料, 经酯化得到异烟酸乙酯, 收率86.4%;以Pd/C为催化剂, 甲酸铵为氢给予体, 在常温下还原得到4-哌啶甲酸乙酯。5%Pd/C用量为原料重量的30%, 在每次补加新的催化剂3% ~ 5%的情况下, Pd/C可套用10次, 收率87%左右。该路线总收率达75.4%


(1)异烟酸乙酯的合成
 将异烟酸37 g(300 mmol)溶于无水乙醇160mL中, 冰浴冷却至0 ℃, 保持0 ℃ ~ 5 ℃缓慢滴加SOCl2 120 g(1 mol), 滴毕, 回流反应4 h。回收溶剂至干, 残余物溶于10%NaOH150 mL, 用氯仿(3 ×50 mL)萃取, 合并有机相用, 分别用水和饱和食盐水洗涤, 无水硫酸钠干燥, 抽滤, 浓缩滤液得无色粘稠状液体异烟酸乙酯 38.9 g, 收率86.4%, 含量98.1%(GC, 下同)。


(2)4-哌啶甲酸乙酯的合成
  将异烟酸乙酯 75.5 g(500 mmol)溶于无水乙醇250 mL中, 加入甲酸铵63 g(1 mol)和5%Pd/C22.6 g,室温反应18 h(TLC检测)。抽滤回收Pd/C, 并用少量乙醇洗涤。滤液回收乙醇得浅黄色液体, 减压蒸馏, 收集(103 ~ 105)℃ /1.3 kPa馏份得无色液体4-哌啶甲酸乙酯 68.5 g, 收率87.3%, 含量99.3%;


  1HNMRδ:1.23 ~ 1.26 (t, J=5.4 Hz, 3H,CH3), 1.44 ~ 1.48(m, 2H, 5-CH2), 1.87 ~ 1.89(m, 1H, 4-CH), 2.04 ~ 2.08(m, 2H, 3-CH2 ),2.40 ~ 2.44(m, 2H, 2-CH2 ), 2.63 ~ 2.66(m,2H, 6-CH2), 3.08 ~ 3.11(m, 1H, NH), 4.11 ~4.15 (q, J=7.2 Hz, 2H, CH2 CH3 );GC-MSm/z:157(M), 128(M-Et), 84(M-CO2 Et
 
质量标准:
外观              无色或浅黄色透明液体 
含量               ≥99.0%(GC) 
异烟酸乙酯   ≤0.5% (GC)
水分               ≤0.5% 

用途:一种重要的医药、农药中间体,尤其在镇定类药物、抗心率失常类药物中大量使用,在处于临床研究阶段的神经肽Y5受体抑制剂,α4β1型整合素抑制剂等药物中也有应用。还应用于Cu或Cu合金表面处理液,抗灰材料,乙烯、醋酸烷基酯的共聚物等。

参考文献:
1 4-[[1-[(4-氟苯基)甲基]-1H-2-苯并咪唑基]氨基]-1-哌啶甲酸乙酯的合成  张虹;潘继刚  中国药物化学杂志  2006  (4),244-245 
2 4-哌啶甲酸乙酯的合成  李永进;任国芬;王晓钟;陈英奇  合成化学  2007  (4),513-515