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多氟啶酸

非售品
CAS:100490-36-6
分子式:C26H23F3N4O6S
分子量:576.54

结构式
   

CAS: 100490-36-6
分子式: C26H23F3N4O6S
分子量: 576.54

中文名称: 多氟啶酸
                  甲苯磺酸妥舒沙星
                  诺托氟沙星
                  苄磺多氟啶酸
                  妥氟沙星

英文名称: tosufloxacin tosilate
                  tosufloxacin p-toluenesulfonate

性质描述:  无色针状结晶,熔点266~268℃。

盐酸托氟沙星(Tosufloxacin Hydrochloride)[104051-69-6]从浓盐酸-乙醇(1:3)得到结晶,熔点247~250℃(分解)。

甲苯磺酸托氟沙星(T'osufloxacin T'osilate):[115964-29-9]。微黄白色结晶性粉末,无臭,味苦。易溶于二甲基甲酰胺,较难溶于甲醇,难溶于醋酸乙酯,乙醇,丙酮或水,几不溶于氯仿或乙醚。熔点258~260℃。

生产方法:  以邻甲吡啶为原料工艺如下。
另以2,6-二氯-5-氟-3-乙酰氯吡啶为原料,和丙二酸二乙酯反应生成丙二酸衍生物,然后水解脱羧生成乙酸衍生物,接着先和原甲三乙酯反应,再和2,4-二氟苯胺反应,然后环合生成萘啶衍生物,和3一氨基四氢吡咯反应生成多氟啶酸,最后和对甲苯磺酸在含水乙醇中成盐,得到托氟沙星。
其主要中间体2,6-二氯-5-氟-3-乙酰氯吡啶,可以氟乙酸乙酯为原料,经下面的反应生成。

另一中间体3-氨基四氢吡咯,可以甘氨酸为原料来制备。

用途:  有广谱抗菌活性,对革兰阳性菌包括金葡萄菌、表葡菌、化脓及肺炎链球菌等具强的抗菌活性,对革兰阴性菌包括绿脓杆菌等和厌氧菌均有很强的抗菌活性,并有杀菌作用。用于呼吸道感染、软组织损伤、肺炎、尿路感染、妇科感染、口腔及耳鼻喉科感染。