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二乙基(3-吡啶基)硼烷

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:89878-14-8
分子式:C9H14BN
分子量:147.03

结构式
   

CAS:89878-14-8
分子式: C9H14BN
分子量: 147.03

中文名称: 二乙基(3吡啶基)硼烷
                   二乙基(3-吡啶基)硼烷
                   二乙基(3-吡啶基)-硼烷
                   3-吡啶二乙基硼烷
                   3-(二乙基硼基)吡啶

英文名称:Diethyl(3-pyridyl)borane
                  DEBP

性质描述:白色或类白色粉末,密度0.86g/cm³,熔点172-175℃,沸点205.9℃。

生产方法:以三乙基硼为主要原料生产制备。

制备:在0℃,氮气保护条件下,将100mL2mol/L的异丙基氯化镁四氢呋喃溶液、17.3mL(0.18mol)的3-溴吡啶加入装有滴液漏斗、温度计和冷凝管的500mL四口烧瓶中,保持0~5℃磁力搅拌0.5h,将26.3mL(0.2mol)二乙基甲氧基硼烷在30min滴加入反应液,控制反应温度10~20℃,滴加完毕冰水浴降至0~5℃反应6h。加入100mL的2mol/L的HCl终止反应,含水层用碳酸钠调节pH值到7,混合物用乙酯(3×75mL)萃取,75mL饱和食盐水洗,有机层无水硫酸钠干燥,真空浓缩成油,粗品加异丙醇重结晶,过滤,得白色固体21.45g(0.146mol),收率81.1%。熔点172.9~174.2℃。

用途:用作医药中间体,特别是用在铃木反应以及其他C-C键偶联。目前已知的最大的用途就是合成用做治疗前列腺癌症的药物醋酸阿比特龙。

参考文献:
1 二乙基(3-吡啶基)硼烷的合成 张静; 靳凤民 化学工业与工程 2013-05-15 期刊 237
2 半夹心结构有机金属大环化合物的构筑和性质研究 王国梁 复旦大学 2011-04-15 博士 331
3 半夹心结构有机金属自组装化合物的合成和性质研究 林悦健 复旦大学 2012-02-25 博士 1 367
4 醋酸阿比特龙酯的新合成方法 杜娟娟; 李援朝 2012长三角药物化学研讨会论文集 2012-11-02 中国会议 221