CAS：876-15-3
分子式：C9H9NO
分子量：147.17
 
中文名称： 3,5-二甲基-4-羟基苯腈
　　　　　 3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈

英文名称： 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzonitrile

生产工艺:
一是 2,6-二甲基苯酚经对位溴化和氰化亚铜氰化的两步法；
二是 2,6-二甲基苯酚经对位甲酰化制得醛、醛的肟化和脱水的三步法。

制备:
步骤1　3, 5-二甲基-4-羟基苯甲腈的合成
在干燥洁净的500 mL三口烧瓶中加入24.0 g(0.16 mol)3, 5 -二甲基-4 -羟基苯甲醛、13.5 g(0.194 mol)盐酸羟胺, 装上电动搅拌器、温度计和球形回流冷凝管, 量取80 mLDMF加入反应瓶中,搅拌并加热升温至105℃, 保温6 h后薄层色谱[展开剂为石油醚(90 ～ 120℃)/乙酸乙酯体积比9∶1]显示原料(3, 5-二甲基-4-羟基苯甲醛)斑点基本消失后停止加热。冷却至80℃以下, 良好搅拌下将反应液慢慢倾入800 mL冷水中, 析出小颗粒固体产物, 次日抽滤, 水洗数次, 于80℃烘至恒重, 得粗品21.5 g, 产率91.4%, 熔点122.0 ～ 125.5℃[ 4] , HPLC含量98.3%。

1 H-NMR(CDCl3 ), δ:2.32(s, 6H, 2个CH3 );5.47 (s, 1H, Ph— OH, D2 O交换消失);7.30(s, 2H, 苯环氢)。

步骤2　3, 5-二甲基-4-羟基苯甲醛肟的合成

在干燥洁净的500 mL三口烧瓶中加入22.0 g(0.147 mol)3, 5-二甲基-4-羟基苯甲醛、15.5 g(0.223 mol)盐酸羟胺、无水乙醇80 mL, 适当升温溶解, 搅拌下加入氢氧化钠9.0 g(0.225 mol)溶于20 mL水的溶液。升温至回流, 保温5 h后停止加热, 稍冷后慢慢倾入800 mL冷水中, 析出颗粒状产物, 次日抽滤, 水洗数次, 于80℃烘至恒重, 得粗品23.0 g, 产率95.0%, 熔点170.0 ～ 172.5℃。以无水乙醇和水重结晶得精品21.2 g, 收率92%, 熔点171.5 ～ 173.0℃, HPLC含量97.7%。

1H-NMR(CDCl3 ), δ:2.30(s, 6H, 2 个CH3 );5.58 (s, 1H,Ph— OH, D2O交换消失);7.33 (s, 2H, 苯环氢);8.10(s, 1H, 醛肟氢);10.02 (bs, 1H, N— OH)。将经干燥的3, 5-二甲基-4-羟基苯甲醛肟用醋酐脱水。
 
质量标准：
外观　黄色结晶性粉末
含量 　≥99%
熔点 　120-122℃
水分 　≤0.5%