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芦竹碱

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:87-52-5
分子式:C11H14N2
分子量:174.25

结构式
             

CAS: 87-52-5
分子式: C11H14N2
分子量: 174.25
 
中文名称: 芦竹碱
                      克胺
                      3-二甲氨基甲基吲哚

英文名称: n,n-dimethyl-1h-indole-3-methanamin
                      3-(dimethylaminomethyl)indole
                      donaxine
                      gramine
 
性状描述: 叶片状或针状结晶。熔点138-139℃,芦竹碱溶于醇、醚、氯仿,微溶于冷丙酮,几乎不溶于水和石油醚。


制备:
1、1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([bmim]+HSO4-)离子液体的制备。
(1)[bmim]+Br-的合成。在室温条件下向250ml圆底烧瓶中分别加入1-甲基咪唑(24.64g,0.32mol)和1-溴正丁烷(43.12g,0.32mol),加入50.00ml二氯甲烷溶剂,防止反应过程中产物黏度过大引起反应不完全。然后在磁力搅拌条件下回流24h,冷却反应液体得两相分层溶液。下层淡黄色黏稠状液体为溴化1-丁基-3-甲基咪唑,用60.00ml乙酸乙酯分3次洗涤分液,60℃,真空干燥备用。


(2)[bmim]+HSO-4离子液体的制备。在三口烧瓶中,先加入上步获得的1-丁基-3甲基咪唑溴盐21.90g(0.1mol),然后再加入30.00ml二氯甲烷作溶剂。在剧烈搅拌下用恒压滴液漏斗滴加98%浓硫酸10.20g(0.1mol),继续搅拌下加热回流48h,然后在先常压后减压下除去溶剂二氯甲烷,即得到无色透明液体[bmim]+HSO-4约23.50g。


2、[bmim]+HSO-4作为酸催化剂合成芦竹碱将三口烧瓶置于冰浴中,加入已冷冻至-5℃以下的30%二甲胺水溶液7.50ml(0.05mol),保持温度5℃以下滴加一定量[bmim]+HSO-4,然后滴加37%的甲醛4.16g(0.05mol),最后分批加入吲哚5.85g(0.05mol),在40℃下搅拌反应6h,用二氯甲烷萃取,分液,上层液体重复萃取2次,将下层清液混合,冰浴冷却,过滤固体,得芦竹碱粗产品,上层液体为离子液体,蒸出部分水,回收继续使用。


3、芦竹碱的纯化取芦竹碱粗产物3.00g置于小烧杯,分别在低于溶剂沸点温度的水浴下加热,并分步加入溶剂,同时进行搅拌,使固体完全溶解,而后置于室温或冰水浴中冷却析出固体,抽滤,置于50℃干燥箱烘干。

色谱条件:乙腈-0.02%磷酸(43:57)为流动相,流速1mL·min^-1,检测波长203nm (仅供参考)
 
用途: 用于合成药用和饲料用色氨酸,以及植物生长激素3-吲哚乙酸

   芦竹碱是大麦等植物在进化过程中产生的具有化感作用的一种生物碱,对环境植物、昆虫、微生物等具有生长抑制作用,并在动物及人体的氨基酸代谢过程中起着重要作用[2]。人们利用芦竹碱对环境生物的生长抑制作用,开发了芦竹碱类生物农药。

参考文献:
1 芦竹碱和头孢氨苄PVC膜电极的研制及应用  赵滨;汪乃兴;张建国  化学传感器  1994  (2),132-135, 158 
2 芦竹碱PVC膜电极的研究  张建国  山东化工  1995  (2),7-8 
3 新型植物源农药芦竹碱的应用与合成研究  许前会;韦萍  农药  2004  (2),76-77 
4 芦竹碱法合成DL-色氨酸  许前会;韦萍  应用化学  2006  (6),668-671