CAS： 865-47-4
分子式：C4H9KO
分子量：112.25
 
中文名称： 叔丁醇钾
                     次丁氧基钾

英文名称： Potassium tert-butanolate
                     Potassium tert-butylate
                     Potassium tert-butoxide
                     KtB
 
性质描述： 常温下为白色或类白色固体粉末，密度0.929，熔点256-258℃，沸点275℃，与水反应。叔丁醇钾碱性强而亲核性相对较弱，溶于THF，常用于卤代烃的脱卤化氢反应。本品是有机碱性腐蚀品，强吸湿，应密封保存，在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。可挤压干燥。 　　

      易吸湿。溶于叔丁醇，常用于卤代烃的脱卤化氢反应，其溶液较稳定。暴露于空气中分解。遇水分解成氢氧化钾与叔丁醇。可由叔丁醇与金属钾反应后，减压蒸去叔丁醇制得。强碱性缩合剂，其碱性较甲醇钠、乙醇钠强。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中，一般用叔丁醇溶液。

质量标准：
外观　　白色或类白色粉末
含量　　大于99%
游离碱　小于1%

用途： 叔丁醇钾在有机化学中用途广泛，因为它是一种非亲核性强碱。

      1.作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。还用于印染、催化剂等。

      2.是一种有机合成中常用的强度适中的碱。其碱性强于碱金属的氢氧化物和碱金属的一级、二级醇盐；弱于氨基碱金属和它们的烷基衍生物。

       叔丁醇钾的碱性没有氨基碱强，例如二异丙氨基锂（简称LDA），但比氢氧化钾强得多。叔丁基较大的空间位阻影响了它参与亲核取代反应，例如威廉姆逊合成或SN2。叔丁醇钾能从许多有机物中夺取质子，例如末端炔烃和活泼亚甲基化合物。它在卤代烃脱去卤化氢形成烯烃的β-消除反应中也很常用。 

     二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰三胺（HMPA）以及18-冠醚-6等能与钾离子发生相互作用，用于调节叔丁醇钾的反应活性。使得这种醇盐的碱性增强。碱性更强的施洛瑟碱就是叔丁醇钾与烷基锂（例如丁基锂）的混合物。

相关化学反应
1.以N-甲酰基邻甲苯胺为原料，在350～360℃下，与叔丁醇钾反应，生成吲哚，分离后，再与氯乙酸反应，可制得β-吲哚乙酸。

2.β-环柠檬醛先与丙烯基溴化镁进行格氏反应生成醇，所得之醇再氧化成酮，再经叔丁醇钾为催化剂进行异构化反应即成为β-突厥酮。

3.以柠檬醛和烯丙基格氏试剂为原料，进行反应，生成6，10-二甲基-4-羟基-1，5，9-十一烷三烯，在柯林斯试剂作用下氧化，生成6，10-二甲基-1，5，9-十一烷三烯-4- 酮，再在叔丁醇钾作用下异构化，生化假性二氢大马酮，在四氯化锡或磷酸作用下，环化，可制得大马酮。

4.以2，6，6-三甲基环己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏试剂反应，生成环己烯基丁烯醇，再在铜锌催化剂作用下氧化，生成环己烯基丁烯酮，在叔丁醇钾的碱溶液中异构化，可制得大马酮。

5.达占(Darzen)反应：醛、酮在碱性试剂存在下，与α-卤代酸酯发生羟醛型缩合反应，同时失去氢卤，生成α，β-环氧酸酯.常用的碱性试剂有：乙醇钠、氨基钠、金属钠、叔丁醇钾等。

6.斯陶柏(Stobbe)反应：醛、酮与丁二酸酯在碱性催化剂(如乙醇钠、叔丁醇钾、氯化钠等)存在下发生类似于醇醛缩合反应，生成烃基取代亚甲基的丁二酸或其单酯。

分析注意事项:
　　因叔丁醇钾吸湿性极强，比表面积大，且包装中为充氮保护，建议取样分析时注意以下几点：
1、取样时速度要快，且尽量不要取表层样，应从表层以下取样，位置深一点为好；
2、取好后迅速放入样品袋中密封保存，避免暴露在空气中，尽量避开雨天或大气潮湿时取样；
3、取样结束后尽快分析，样品长时间脱离氮会保护会变质，使检测结果产生偏差；
4、测游离碱项目称量时应使用称量瓶称量，勿使用纸称量，并且装样速度要快。

文献:   叔丁醇钾广泛使用的原因是它价廉易得，且它的碱性随所选的反应溶剂变化而变化。

   烷基化。叔丁醇钾的t-BuOH溶液可以有效地进行羰基α-位的烷基化反应。叔丁醇钾的t-BuOH溶液或苯溶液也常被用来进行α,β-双取代醛的烷基化。α,β-不饱和酮用过量的叔丁醇钾/t-BuOH和烷基化试剂处理，能够得到α,β-双烷基化的产物。催化剂量的叔丁醇钾在DMSO中可以催化酮或亚胺与苯乙烯的加成，得到高产率的烷基化产物。与分子间反应相比，叔丁醇钾在不同溶剂中都能催化分子内烷基化。α,β-不饱和酮的分子内烷基化可以在α-, α2-或者γ-位发生，这取决于碱的特点、离去基团以及其它结构特征。

  缩合反应。叔丁醇钾是Darzens缩合反应最常用的碱。Darzens缩合是α-卤代酯与酮、芳醛生成α,β-环氧或缩水甘油酸酯的反应。二酯的Dieckmann环化及其相关反应在五元、六元、七元和更大环的合成中有广泛的应用。

  在不对称体系中，空间效应和产物烯醇化物的稳定性决定了反应的区域选择性。碱的性质也能显著影响这个反应的区域选择性。对Stobbe缩合来说，叔丁醇钾是比EtONa更好的碱，反应产率更高，反应时间更短，而且没有酮或者醛还原的副反应。Ti(O-n-Bu)4和叔丁醇钾以1:1形成的混合试剂能够有效地催化醛的自缩合反应，但是立体选择性不高。

   氧杂环腈可以由ω-卤代腈在叔丁醇钾作用下发生缩合反应得到。

   消除反应。叔丁醇钾无论在α-消除还是β-消除中都有广泛的应用。它是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱。底物含有烷基氯、溴、甲苯磺酸酯、亚磺酸酯等离去基团时，在t-BuOH或其它非极性溶剂中叔丁醇钾的作用下可以进行β-消除, 此反应也可以在固相中进行。不饱和化合物的异构化 叔丁醇钾能使烯烃和炔烃双键通过负离子中间体迁移。

    Michael加成。叔丁醇钾还可以用作Michael加成反应中的碱。不对称酮 (如2-甲基环己酮) 的Michael加成产物主要是在更多取代基的α-碳原子上。1,2-丙二烯酮在叔丁醇钾作用下可以与1,3-二羰基化合物发生Michael加成反应，产率较高。

重排反应。顺式1,2-二醇的单对甲苯磺酸化衍生物，比如α-蒎烯衍生物，在叔丁醇钾作用下经历了Pinacol重排过程。反式异构体在相同的条件下转化为环氧化物。α-卤代砜的Ramberg-Backlund重排也可以用叔丁醇钾来催化。

参考文献:
1 α-羰基烯酮环二硫代缩醛化学 8: 以叔丁醇钾为碱合成脂肪族α-羰基烯酮环二硫代缩醛类化合  刘群;朱再明;杨智蕴;徐柏玲;赵洪武  高等学校化学学报  1993  (8),1100-1102 
2 共沸反应精馏制取叔丁醇钾  王化淳;郭光远;李复生;刘邦孚;谈遒  石油化工  1997  (11),761-763 
3 用共沸反应精馏制取叔丁醇钾的工艺设备及放大  王化淳;郭光远;李复生;刘邦孚;谈遒  化学工程  1998  (3),45-48 
4 方便快捷的叔丁醇钾催化的C-N交叉偶联反应  薛飞;沈琪;孙宏枚  化学通报  2008  (12),962-965 
5 叔丁醇钾催化酮硅氢加成反应  项青雅;厉嘉云;彭家建;白赢;胡应乾;来国桥  化学学报  2010  (4),363-366