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2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌

规格:99%
包装:25kg/桶
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CAS:84-58-2
分子式:C8Cl2N2O2
分子量:227

结构式
   

CAS: 84-58-2
分子式: C8Cl2N2O2
分子量: 227.00
 
中文名称: 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌
                      2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
                      2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌
                      2,3-二氰-5,6-二氯苯醌
                      二氯二氰基苯醌
                      DDQ
                      2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌

英文名称: 4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-1
                      2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-4-cyclohexadiene-1
                      2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
                      dichlorodicyanoquinone
 
性状描述: 为亮黄色至橙黄色结晶性粉末、微臭、在苯中为黑色发亮结晶,能溶于苯、1,4-二氧六环、乙酸、微溶于氯仿、二氯甲烷,遇水迅速分解,把粉末露于 85% 以上相对湿度空气中,局部很快变黑后分解。熔点215-217℃。

  二氯二氰基苯醌是有机合成中高活性的氧化剂,常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中,因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向二氯二氰基苯醌转移,从而实现底物的脱氢,二氯二氰基苯醌则转化为四氯四氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关,对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效,二氯二氰基苯醌还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对二氯二氰基苯醌特别敏感。 

质量标准:
外观       黄色或橙黄色结晶性粉末
熔点       ≥214.0℃
干燥失重  ≤0.50%
炽灼残渣  ≤0.10%
溶液颜色  ≤200
含量       98.0-101% 

 
用途:合成甾族化合物的氧化剂,用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。 

  用于和Ph3P 一起合成1,2-苯并异噁唑。常用的各种化合物的去保护试剂,比如:硫缩醛(thioacetals),缩醛(acetals),和缩酮(ketals)。电子转移试剂,用于从亚胺(imines)和炔(alkynes)或烯(alkenes)合成喹啉(quinolines)。


参考文献:
1 二氯二氰基苯醌及其阴离子自交换电子转移反应的理论研究  齐琳琳;王全德;王静波;傅克祥;何福城;李象远  高等学校化学学报  2008  (12),2448-2452