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4-甲基咪唑

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1kg
CAS:822-36-6
分子式:C4H6N2
分子量:82.1

结构式
           

CAS: 822-36-6
分子式:C4H6N2
分子量:82.10
 
中文名称: 4-甲基-1H-咪唑
                      5-甲基咪唑
                      4-甲基咪唑

英文名称: 5-Methylimidazole
                      4-methyl-imidazol
                      4-methyl-1h-imidazole
                      4-methylimidazole
 
性状描述: 白色至微黄色结晶,熔点56℃,沸点263℃,120-125℃(26.7Pa)。溶于水、乙醇。

工业制备:
国际  20世纪80年代以来,德国和日本等国已经对4-甲基咪唑合成工艺进行了大量的研究。国际上研究较多的主要是丙酮醛工艺。采用硫酸铵、氨水工艺,由于反应过程酸度难以控制,导致产品纯度低;丁二酸铵法成本高,后处理繁琐;而草酸铵法由于草酸铵与反应过程中生成的草酸形成缓冲击体系,反应系统酸度保持稳定,且草酸盐在水中溶解度低,4-甲基咪唑草酸盐容易从反应液中分离,故可合成高纯度4-甲基咪唑。

中国  中国的4-甲基咪唑合成技术研究始于20世纪80年代末。进入20世纪90年代,上海开发的合成丙酮醛生产4-甲基咪唑成套工艺技术,其成品的收率达到83.6%,纯度高于 98.5%。 河南也开发出了新合成工艺,采用丙二醇为原料,经催化氧化制丙酮酸,再经环化、萃取、蒸馏等工序精制后得到成品。此法具有原料易得、收率较高、易于实现工业化生产和经济效益好等优点。

   2001年中国科技大学开发成功了一步法合成高纯度4-甲基咪唑工艺。该工艺在丙酮醛氨法生产技术的基础上加以改进,使原料单程转化率高达90%以上。产物中4-甲基咪唑含量为99.8%,经过简单的结晶分离,一次即可确保满足医药合成原料的质量要求,产品纯度十分可靠,生产技术成熟。该生产工艺投资少,流程简单,无污染。
 
质量标准:
外观   白色至微黄色结晶
含量   不低于98%
熔点   48~53℃
单一杂质 ≤0.5%
总杂质  <2.0%
 
用途: 简称4-MI,是一种重要的有机中间体。用于制备抗溃疡、抗菌素、抗痉挛药、治青光眼药、消炎和抗过敏药、抗病毒等药物,杀虫剂、抗腐蚀剂、环氧树脂固化剂。如胃药西咪替丁(Cimetidine)等。

      它在其他领域的应用如固化剂、防蚀剂和农用化学品等也有较大的市场。例如,4-甲基咪唑类固化剂是环氧树脂常用的几大类固化剂之一,它以毒性低、适用期长、中温固化、固化物热变形温度高等优良性能而成为目前较理想的一种固化剂。 

  可乐中的4-甲基咪唑是在以亚硫酸铵为原料生产焦糖色素时产生的。焦糖色素能使可乐饮料变成棕褐色。

     4-甲基咪唑能导致动物长肿瘤,有可能给人体带来致癌风险。世界卫生组织允许在食物中添加含有4-甲基咪唑的焦糖色素,对于4-甲基咪唑的剂量有所界定,每公斤不能超过200毫克。

检测方法:将含有焦糖色素的样品经固相萃取柱(XTR>500 mg)固相萃取,样品过柱后,用有机溶剂洗脱,洗脱液浓缩后,用微量点样器直接在层析材料聚酰胺薄膜上点样,在装有相应配比的展开剂中上行展开,碘蒸汽显色后肉眼直接观察,如果在比移值0.5~0.7之间同时观察到比移值与标样相同的棕色斑点,则认为该被测物中含有4-甲基咪唑。

  该方法可以实现快速定性检测样品是天然酿造还是由人工配制,特别适合对酱油、醋、可乐等含有焦糖色素的样品进行检测。展开后的薄层板可长期保存以备复查,可应用薄层扫描仪进行测定。

参考文献:
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19 4-甲基-5-[(2-氨基乙基)硫甲基]咪唑制备的工艺改进  高生辉  中国医药工业杂志  1992  (11),517-517 
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23 环氧树脂固化促进剂1-(β-氰乙基)-2-甲基咪唑的合成及应用  王西新;赵建玲  环氧树脂应用技术  1996  (3),17-20 
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25 2-甲基咪唑的应用及合成路线  王天贵;张永战;薛东峰  河南化工  1998  (1),14-15 
26 4-甲基咪唑生产与发展  吕咏梅  精细化工中间体  2001  (3),9-10,30 
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28 2-甲基咪唑的合成  贺楚华  上海化工  2000  (3-4),34-35 
29 4-甲基咪唑合成工艺技术进展  刘仲能  精细与专用化学品  2000  (24),17-18 
30 4-甲基咪唑的合成工艺  沙耀武;赵文超;杨凡;罗文群  中国专利  1998 专利号:CN-1182081 
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32 4-甲基咪唑的制备工艺  朱德宝;刘仲能;金文清;沈琴;候闽渤;吕晓渊;袁明昌  中国专利  1998 专利号:CN-1187489 
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35 4H-甲基咪唑苯二氮(艹卓)酮类抗HIV-1药物的量子化学研究  许旋;罗一帆;徐志广;赵军;刘展眉  高等学校化学学报  2003  (9),1624-1628 
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38 VOLHARD法测定2-甲基咪唑  施先义  理化检验.化学分册  2002  (3),144 
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42 CuCl/菲咯啉/甲基咪唑催化甲醇/乙醇氧化羰化一步合成碳酸甲乙酯  莫婉玲;黄荣生;熊辉;刘海涛;李光兴  催化学报  2004  (3),243-246 
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47 1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体的量子化学研究  刘坤辉;蒲敏;李会英;陈标华  化学物理学报  2005  (3),331-335 
48 CuCl改性对FeCl3-氯化丁基甲基咪唑离子液体催化烷基化反应性能的影响  孙学文;赵锁奇  石油化工  2005  (5),433-436 
49 甲基咪唑甲酸盐离子液体中MMA的原子转移自由基聚合  来国桥;胡自强;邬继荣;吴连斌;李英芝  高分子学报  2006  (3),549-552 
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51 1-烷基-2-甲基咪唑衍生物的高效简便合成  宋光富;彭黔荣;杨敏;谢如刚  化学研究与应用  2006  (5),542-544 
52 改性2-乙基-4-甲基咪唑固化剂的胶囊化研究  邢素丽;曾竟成;肖加余;邱求元;王遵;杨孚标  功能材料  2006  (6),936-939 
53 高效液相色谱法测定焦糖色素中的4-甲基咪唑  陈洪兴;戴军;陈尚卫  中国调味品  2006  (6),53-56 
54 室温离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的制备及其在有机合成中的应用  王友奇;孙延龙;于莉;曾昭钧  沈阳药科大学学报  2006  (7),432-434 
55 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体的合成研究  刘红霞;徐群  化学世界  2006  (11),679-681 
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57 离子液体氯化1-乙基-3-甲基咪唑中2,3-二氯丙腈的绿色合成研究  郑宾国;李雪辉;刘军坛;崔节虎;王香平  天然气化工. C1化学与化工  2006  (5),24-26 
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71 1-丁基-3-甲基咪唑氟硼酸盐在合成碳酸丙烯酯中的应用  李光科  齐鲁石油化工  2007  (1),23-24,29 
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97 反相高效液相色谱检测法测定溴化1-乙基-3-甲基咪唑-水体系中青蒿素  夏禹杰;曾建立;赵兵;王玉春  分析化学  2009  (4),573-576 
98 新型1-烷基-2,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体/过氧化氢酶电极电化学性能研究与应用  彭齐萍;李在均;王心灵;孙秀兰  分析试验室  2009  (2),1-4 
99 聚丙烯酸锂与1-丁基-3-甲基咪唑溴离子液体的阳离子交换反应  张晓萌;李君;刘正平;张丽新  高等学校化学学报  2009  (3),638-642 
100 聚丙烯腈/溴代-1-丁基-3-甲基咪唑溶液的流变行为  郑伟;程博闻;臧洪俊;刘宝友;丁长坤  高分子材料科学与工程  2009  (3),68-70,74 
101 1-烯丙基-3-甲基咪唑离子液体单体与丙烯腈共聚行为的研究  张贵宝;刘晓辉;李百祥;白云刚  高分子学报  2009  (3),216-221 
102 离子液体1-仲丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐的微波辅助合成、晶体结构及热稳定性  赵亚梅;胡小玲;管萍;李大鹏  高等学校化学学报  2009  (9),1814-1818 
103 1-[2′,4′-二氟-(1,1′-联苯)-4-基苯基甲基]-咪唑的合成  陈勇;高俊飞;邓健稳  合成化学  2009  (4),467-469 
104 碱性离子液体1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐在Knoevenagel反应中的应用  付召龙;窦辉;卢向军;刘士中  精细化工  2009  (11),1093-1097 
105 甲基咪唑对直馏柴油进行脱酸的研究  侯明慧;祝曾婷;施力  石油炼制与化工  2009  (1),23-25 
106 一种2-甲基咪唑离子液体的合成及其在酯交换反应中的应用  王国松;王玖钊;裴继凯;任建国;王自为  山西大学学报. 自然科学版  2009  (1),72-75 
107 乙酸乙酯-乙醇-1-辛基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐物系汽液平衡数据的测定  李群生;黄小侨;张继国;王宝华;倪健  石油化工  2009  (11),1211-1214 
108 1-(3-磺酸基)丙基-3-甲基咪唑磷钨酸盐的制备及其催化性能  许妍;万辉;管国锋  石油化工  2009  (12),1270-1275 
109 甲苯、苯甲醇(醛/酸)在1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐中溶解度的测定  孟艳;梁斌;李振银;唐盛伟  石油化工  2009  (12),1307-1311 
110 1-乙基-3-甲基咪唑阳离子与天冬酰胺阴离子的相互作用  吴阳;张甜甜;于宁  物理化学学报  2009  (8),1689-1696 
111 1-正辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体对聚砜分离膜的结构控制及其作用机理  赵亚梅;胡小玲;管萍;薛冠  高分子学报  2010  (11),1299-1305 
112 1-丁基-3-甲基咪唑甲磺酸盐离子液体对聚碳酸酯阻燃性能及热降解行为的影响  李思源;党晓容  高分子通报  2010  (11),76-83 
113 1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体的微波辅助合成与结构表征  潘长桂;马晓国  功能材料  2010  (1),153-154,158 
114 密度泛函论1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液的结构和性质  郑燕升;莫倩  计算机与应用化学  2010  (5),699-702 
115 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐萃取香豆素  姜国芳;谢宗波;刘云海;乐长高  精细石油化工  2010  (2),28-32 
116 氯化1-十四烷基-3-羧甲基咪唑的合成及其对氢氧化镁的改性  王平;丁运生;陆晶晶;陈龙;陈胜利;刘洋  石油化工  2010  (6),631-635 
117 双(1-甲基咪唑-2-基)甲酮、双(1-甲基咪唑-2-基)甲烷及双(1-甲基咪唑-2-基)乙烯与第六族羰基金属化合物的反应研究  张晓燕;丁可;宋海斌;唐良富  无机化学学报  2010  (1),1-7 
118 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的热稳定性、平衡蒸汽压和标准蒸发焓  梁蕊;杨美荣;周庆祥  物理化学学报  2010  (6),1468-1472 
119 羟基丙酮转化为4-甲基咪唑的研究  杨春华;彭青林  应用化工  2010  (5),783-784,786 
120 1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体合成  关卫省;李宇亮;茹静;王倩  应用化工  2010  (6),818-822, 826 
121 2-氰基烷氧羰基亚甲基咪唑烷衍生物的合成与生物活性的研究  朱有全;刘翠;张金;袁燕伟;朱然;邹小毛;胡方中;杨华铮  有机化学  2010  (7),1088-1092 
122 微波辐射下一步法合成1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸离子液体  杨明娣;陈广美  应用化工  2010  (8),1177-1179 
123 2-甲基咪唑-4,5-二羧酸镍配合物的合成及其晶体结构  陈金珠;涂勇刚;徐平$D聂旭亮  应用化工  2010  (11),1732-1734,1742 
124 微晶纤维素/1-丁基-3-甲基咪唑氯体系流变性能研究  张文凯;王悦;李玮;张黎明  中山大学学报. 自然科学版  2010  (2),60-64 
125 微波法合成离子液体1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的研究  靳光玉;张继振;苏凤;邱滔  化学研究与应用  2009  (5),741-744 
126 微波法合成离子液体1-羟乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的研究  郑举功;陈泉水;杨婷;刘崇羽  化工新型材料  2010  (4),37-39,51 
127 铁炭微电解法降解1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐  张瑶;胡翔;李春喜;何正山  环境化学  2010  (1),92-95 
128 溴化1-(α-甲基丙烯酸)-3-甲基咪唑离子液体的合成  王倬;占幼才;罗旭彪;陈波  化学试剂  2010  (6),557-558,560 
129 五种1-烷基-2,3-二甲基咪唑型离子液体的合成及作为Li/LiFeO_4电池电解液的研究  蔡燕;李在均;张海朗;范旭;张锁江  化学学报  2010  (10),1017-1022 
130 1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体的热分解动力学研究  梁蕊;杨美荣;周庆祥  化学世界  2010  (10),594-597,619 
131 溴化1-丁基-3-甲基咪唑离子液体合成反应动力学研究  刘红霞;代剑飞;徐群  化学世界  2010  (12),709-710 
132 EuCl_3在氯化1-丁基-3-甲基咪唑中的电化学性质  张秋月;何辉;黄小红;叶国安  电化学  2010  (1),79-84 
133 1-丁基-3-甲基咪唑离子液体在超级电容器中的应用  金振兴;田源;张庆国;蔡克迪;何铁石  电子元件与材料  2010  (9),66-69