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鸟嘌呤

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包装:25kg/桶
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CAS:73-40-5
分子式:C5H5N5O
分子量:151.13

结构式

    

CAS: 73-40-5
分子式: C5H5N5O
分子量: 151.13


中文名称: 鸟嘌呤
                   2-氨基-6-羟基嘌呤
                   2-氨基次黄嘌呤
                   鸟粪素
                   鸟便嘌呤


英文名称: Guanine
     2-amino-1,7-dihydro-6H-Purin-6-one
                  2-amino-hypoxanthine
                  Imidoxanthine

鸟嘌呤是一种有机碱,广泛存在于动、植物界。无色正方形晶体或结晶性粉末,在含有大大过量氨存在的水溶液中,慢慢蒸去水得小菱形晶体,熔点360℃(分解并部分升华)。溶于氨水、苛性碱及稀矿酸液,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水,对紫外线有强烈的吸收性,为鸟苷和鸟苷酸的组成成分。


   其盐酸盐为单水合粉末状晶体,在100℃时失水,200℃时失去氯化氢,溶于酸化的水,不溶于水、乙醇、乙醚。鸟嘌呤可由鱼鳞经盐酸水解而得。为组成核酸的重要碱基,是DNA和RNA中4种主要碱基之一,也是各种鸟苷酸的组成分。其N9与核糖或脱氧核糖C1以β-糖苷键连接而成鸟苷或脱氧鸟苷。

生产工艺:5-氨基-4-咪唑酰胺与异硫氰酸苯甲酯进行酯化成酯,再与碘甲烷、氨水依次反应制得。


质量标准:
外观      白色或类白色结晶性粉末
鉴别        红外图谱和色谱鉴别
干燥失重 ≤1.0 %
炽灼残渣 ≤0.1 %
单个杂质 ≤0.25 %
纯度(HPLC)≥99.0%


用途:用于生化研究及制备咖啡因等药物。与腺嘌呤一起构成核酸中的两种主要嘌呤碱。通过糖苷键与核糖或脱氧核糖结合与鸟苷或脱氧鸟苷,其三磷酸化合物分别为鸟苷三磷酸或脱氧鸟苷三磷酸,它们是核糖核酸和脱氧核糖核酸生物合成过程中鸟嘌呤的前体。


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硫鸟嘌呤: 硫鸟嘌呤属于抑制嘌呤合成途径的另一种常用嘌呤代谢拮抗物,是细胞周期特异性药物,对处于S周期的细胞最敏感,除能抑制细胞DNA的合成外,对RNA的合成亦有轻度抑制作用。本品是鸟嘌呤的同类物,在人体内必需由磷酸核糖转移酶转为6-TG核糖核苷酸后方具活性。本品的作用环节与巯嘌呤相似。此外,6-TG核糖核苷酸通过对鸟苷酸激酶的抑制作用,可阻止一磷酸鸟苷 (GMP)磷酸化为二磷酸鸟苷 (GDP)。


本品经代谢为脱氧核糖三磷酸后,能嵌入DNA,因而进一步抑制核酸的生物合成,巯嘌呤无此作用。本品与巯嘌呤有交叉耐药性,而与阿糖胞苷等药物合用,可提高疗效。口服后吸收不完全,约30%。仅有较小量药物能从血液渗透入血-脑脊液屏障,因而一般口服量不足以预防和治疗脑膜白血病。


本品的活化及分解过程均在肝脏内进行,经甲基化作用转为氨甲基巯嘌呤或经脱氨作用转为巯嘌呤而失去活性,但灭活的代谢过程与黄嘌呤氧化酶无关,因而服用别嘌醇对本品的代谢并无明显的抑制作用。静脉注射的半衰期为25~240min,平均为80min。经肾脏排泄,一次口服,约40%的药物在24h内以代谢产物形式经尿液排出,尿中仅能测出微量的硫鸟嘌呤。


参考文献:
1 气液催化交换法制备氚标记脱氧鸟嘌呤核苷-5'-三磷酸钠盐  沈德福;林奋智  核技术  1983  (1),68
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3 用反相离子对高效液相色谱法测定DNA中鸟嘌呤加胞嘧啶的百分含量  都恒华;张剑荣  高等学校化学学报  1985  (12),1089-1093
4 鸟嘌呤衍生物    中国专利  1987 专利号:CN86106214|1986.8.15|1987.4.22|
5 O6-甲基脱氧鸟嘌呤核苷和N7-甲基脱氧鸟呤核苷的制备  王菊君  化学试剂  1987  (4),230-231, 234
6 Pt(IV)与核苷的配合物:Pt(IV)的腺苷鸟嘌呤,黄嘌呤配合物的合成及其表征  万嘉铸;黄进所;黄石桂;蓝心仁;曹颖;崔竞红  科学通报  1988  (5),353-356
7 金鱼(红龙晴)次黄嘌呤—鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的分离及特性初步研究  于建康;陆德裕  生物化学杂志  1988  (1),56-60 ;图5表1参6
8 抗病毒化合物-二羟丙氧甲基鸟嘌呤的研究进展  汤华;任中原  药学通报  1988  (12),724-726
9 O(6)—甲基鸟嘌呤受体蛋白的定量测定  曹恩华;王菊君  生物化学杂志  1989  (2),164-168 ;图3表2参10
10 鸟嘌呤核苷-3',5'-环磷酸衍生物的合成及生物活性研究  蔡海英;张礼和  药学学报  1989  (10),726-732
11 O6-甲基脱鸟嘌呤核苷-磷酸的制备  王菊君  化学试剂  1990  (2),112-113 ;图2参4
12 O(6)-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶研究进展  章扬培;韩文智  生物化学与生物物理进展  1991  (6),409-412
13 8-氮鸟嘌呤和6-甲基腺膘呤的极谱和伏安行为的研究  孔祥克;潘景毫;刘亚乃     
14 Carba-9-[9(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]鸟嘌呤和 Carba-acyclovir的一个新合成法  LIU YUGANG;FEI CHANGPEI;CHEAN TEHENG  CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY  1992  (6),536-542
15 同步扫描-导数-固体基质室温 光法同时测定痕量2,6-二氨基嘌呤和硫鸟嘌呤的研究  刘长松;董川;冯克聪  分析化学  1992  (9),993-996 ;图4表2参6
16 滤纸基质室温 光法测定痕量硫鸟嘌呤的研究  董川;魏爱华;刘长松  分析化学  1992  (10),1163-1166 ;图2表4参2
17 大白鼠脑组织电极测定鸟嘌呤  邓家祺;孔继烈;何红  高等学校化学学报  1992  (5),583-585
18 以Mg(2+)为介导的棕色脂肪组织亚线粒体片段上的解偶联蛋白与鸟嘌呤核苷酸的结合  王学敏;RAFAEL J  生物化学与生物物理学报  1992  (2),140-145 ;图2表2参12
19 鸟嘌呤的化学合成  陈新;王颖  中国医药工业杂志  1992  (1),32-33
20 含鸟嘌呤的抗病毒剂的制备方法及用于此法中的嘌呤盐    中国专利  1993 专利号:CN-1083813|1993.07.13|1994.03.1621 同步扫描-固体基质室温 光法同时测定痕量2,6-二氨基嘌呤和硫鸟嘌呤的研究  董川;刘长松;冯克聪  分析化学  1993  (1),46-48 ;图3表2参9
22 生物小分子的电分析化学研究 Ⅱ.鸟嘌呤、腺嘌呤和次黄嘌呤在粗热解石墨电极上的分子定向和表面相互作用  朱世民;瞿文川;陈洪渊  化学学报  1993  (6),594-601
23 鸟嘌呤乙酰化混合物中一、二乙酰化物的核磁共振定量分析  罗虹;王永金  沈阳药学院学报  1993  (4),256-258,300 ;图4表1参6
24 鸟嘌呤与Cu(I)配位作用的极谱研究  孙贤祥;陈洪渊  无机化学学报  1993  (1),103-106 ;图2表1参10
25 气相色谱--质谱联用法测定 7--甲基鸟嘌呤  刘丽娜;李阳;张达生;谢音  湖北医科大学学报  1994  (4),319-322;图3参6
26 DNA及鸟嘌呤衍生物在碱性溶液中被248nm激光单光子电离  宋钦华;姚思德;林念芸  辐射研究与辐射工艺学报  1996  (2),126-128
27 鸟嘌呤、鸟苷及其甲基化衍生物的近红外傅里叶变换表面增强拉曼光谱  龙耀庭;周立綮  分析化学  1996  (3),258-263 ;图2表1参8
28 无环鸟苷和鸟嘌呤的高效毛细管电泳测定  张书胜;陈勇;袁倬斌  分析化学  1996  (10),1212-1215
29 稀土元素对腺嘌呤及鸟嘌呤单核苷酸的水解断裂作用  朱兵;李新民;赵大庆;吴亦洁;倪嘉缵  化学学报  1996  (11),1089-1093
30 硫酸铈对5'-腺嘌呤及5'-鸟嘌呤核苷酸的水解断裂的催化作用  朱兵;李新民;吴亦洁;赵大庆;倪嘉缵  无机化学学报  1996  (1),1-631 鸟嘌呤的化学合成  陈芬儿;邵兰英;张珩;杨建设;管春生  中国医药工业杂志  1996  (1),35-36
32 O(6)-甲基鸟嘌呤-DNA-甲基转移酶的基因表达调控  季守平;章扬培  细胞生物学杂志  1997  (3),112-115
33 8-氮鸟嘌呤的极谱伏安行为  张勇;樊惠芝;孔祥科;刘燕娥;潘景浩  分析化学  1998  (6),729-732
34 稀土元素对3'-腺嘌呤及3'-鸟嘌呤核苷酸的水解断裂作用  朱兵;李新民;吴亦洁;赵大庆;倪嘉缵  化学学报  1998  (1),47-51
35 N(2)-乙酰基-7-[(2-乙酰氧乙氧基)甲基]鸟嘌呤的转糖基作用  罗晓燕  精细化工中间体  2001  (4),13-14
36 气相色谱/氢火焰检测器检测HL-60细胞DNA中氧化损伤产物8-羟基鸟嘌呤的 研究  张海涛;祝其锋;莫丽儿;庄海旗;蔡春  色谱  1999  (3),262-264;图2,表1,参8。
37 高效毛细管电泳法在检测生物样品中O6—甲基鸟嘌呤的 应用  梁惠;杜卫;张秀珍;邢茜宜  青岛大学学报  1999  (3),95-96
38 新法合成6-烷氧基和6-氨基鸟嘌呤核苷衍生物  林紫云;朱莉亚;梁晓天  有机化学  2000  (4),510-513
39 鸟嘌呤红外光谱的密度泛函理论研究: 标度量 子力学(SQM)力场处理  薛英;徐定国;谢代前;鄢国森  高等学校化学学报  2000  (8),1293-1298
40 鸟嘌呤核苷酸与核黄素氧化性自由基之间的电子转移研 究  陆长元;韩镇辉;王文锋;林维真;张连文;姚思德;林念芸  辐射研究与辐射工艺学报  2000  (4),268-27141 DNA修饰碱基5-甲基胞嘧啶和8-羟基鸟嘌呤的毛细管气相色谱分析及质谱鉴 定  宋元宗;祝其锋;庄海旗;莫丽儿  色谱  2000  (4),295-299;图4,表2,参7。
42 高效毛细管区带电泳法测定O6-甲基鸟嘌呤  杜卫;梁惠;张秀珍  色谱  2000  (2),187-188;图1,表2,参2。
43 鸟嘌呤、鸟苷、鸟苷酸的电化学石英晶体微天平研究  沈鹤柏;夏静芬;王浙苏;章宗穰  高等学校化学学报  2001  (6),962-965
44 N(2)-乙酰基-9-[(2-乙酰氧乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备工艺 条件的研究  罗晓燕  计算机与应用化学  2001  (3),214-
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46 06-苄基鸟嘌呤增强1,3-二(2-氯乙基)-亚硝基脲对人肝癌细胞 及其移植瘤的抗 肿瘤作用  万永玲;吴德政;高洪志;吕焕章  中国药理学与毒理学杂志  2000  (6),411-416
47 Cu(bpy)22+与鸟嘌呤及鸟苷相互作用的研究  张荣丽;朱俊杰;赵广超;陈洪渊  无机化学学报  1998  (3),366-369
48 微透析采样荧光法研究6-硫鸟嘌呤与蛋白结合作用  王畅;吕家根;章竹君  化学学报  2002  (9),1672-1676;参14
49 N2·9-二乙酰基鸟嘌呤的合成  战佩英;冯亚青;张晓东  化学试剂  2002  (1),35-36;参3
50 8-氮鸟嘌呤在活化电极上的电化学行为研究  许雪琴;齐秀贞;陈国南  福州大学学报.自然科学版  2002  (5),614-617;参5
51 一种简易检测人红细胞中6-硫鸟嘌呤浓度的HPLC法  吴珏珩;黄民;汤丽芬;张建萍;蔡葵花  药物分析杂志  2002  (3),237-239;参7
52 2-蒽醌磺酸三重态与高聚鸟嘌呤核苷酸相互作用的激光光解  马建华;林维真;王文峰;韩镇辉;姚思德;林念芸  中国科学.化学  2002  (1),7-11;参11
53 抗癌药物8-氮鸟嘌呤在石墨电极度上的电化学性质及电分析方法研究  王翠红;景爱华;冶保献  分析科学学报  2003  (4),313-316;参5
54 甲基鸟嘌呤甲基转移酶表达调节在肿瘤发生和治疗中的作用  陈玮莹;沈忠英  生物化学与生物物理进展  2002  (1),26-30;参22
55 荧光光度法测定鸟嘌呤  刘美林;李保新;许春丽;章竹丽  光谱学与光谱分析  2003  (5),1012-1014;参13
56 次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶突变体的构建、表达和性质  由德林;曲红;陈强;邢阳;顾孝诚;罗明  生物化学与生物物理学报  2003  (9),853-858;参11
57 异鸟苷掺入的富鸟嘌呤寡核苷酸的合成  王延龄;潘鹤龄;杨振军;张亮仁;张礼和  中国药物化学杂志  2004  (4),225-228,235
58 7-硫代鸟嘌呤互变异构体的密度泛函理论计算  李宝宗  化学学报  2004  (19),1963-1967
59 6-疏基嘌呤,硫唑嘌呤,8-氮杂鸟嘌呤的滤纸基质室温磷光法研究  王亚平;丁莉华;董川  分析化学  2004  (1),91-95
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61 不同生境半夏及炮制半夏中鸟嘌呤核苷的含量测定  李雪玲;崔秀明;戴云;丁艳霞;陈中坚;张文斌  光谱实验室  2006  (2),220-223
62 N2·9-二乙酰基鸟嘌呤的合成工艺研究  陆鸿飞;陆明;吕春绪  化学世界  2006  (3),165-167,187-188
63 抗癌药物8-氮鸟嘌呤与DNA相互作用的电化学研究  高琳;邢天来;王非;魏媛  河南大学学报. 自然科学版  2006  (3),37-41
64 9-[(4-氟)-3-羟基甲基丁基]鸟嘌呤(FHBG)的改进合成方法  蔡汉成;尹端沚;张岚;汪勇先  精细化工  2006  (8),813-816
65 8-氮鸟嘌呤与铜(Ⅱ)的络合吸附波  郭微;赵士敏;张淑敏;赫春香  分析试验室  2006  (5),6-9
66 金属离子与鸟嘌呤活性位点相互作用的理论研究  谢春玲;杨娥;陈其艳  广东化工  2006  (12),24-26
67 2',3'-二脱氧-2',3'-二去氢鸟嘌呤核苷构象稳定性的理论研究  何冰;薛英;郭勇;鄢国森  化学学报  2007  (6),481-488
68 化学合成2’-氧-甲基鸟嘌呤核苷(P6)诱导HeLa细胞凋亡及其机制的研究  黄懿;牛秀珑;张灏  现代免疫学  2007  (1),59-64
69 碳纳米管修饰电极研究鸟嘌呤及其核苷的电化学行为及测定  张京京;王斌;贾文丽;王怀生  化学传感器  2007  (2),57-63
70 毛细管电泳-柱端安培检测法用于抗癌药物2-氨基-6-巯基嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤的研究  童萍;何聿;张兰  分析测试技术与仪器  2007  (1),17-21
71 核酸碱基鸟嘌呤在聚溴甲酚绿修饰电极上的电化学行为及其动力学研究  姚军;李将渊  分析化学  2008  (12),1672-1676
72 基于碳纳米管修饰电极/鸟嘌呤电化学体系的固体电位型pH传感器  张旭志;赵常志;焦奎;李双德  分析化学  2008  (2),197-200
73 铁氰化钆修饰电极对鸟嘌呤的电催化氧化及应用  陆云;艾仕云;姜林;李金焕;马娟  分析化学  2008  (9),1277-1280
74 8-羟基鸟嘌呤自由基的开环反应机理  侯若冰;李伟伟;沈星灿  物理化学学报  2008  (2),269-274
75 金属钴树状高分子自组装电极制备及对鸟嘌呤电催化氧化  李金焕;艾仕云;时伟杰;杜红霞;马永飞  应用化学  2008  (8),886-889
76 DNA/聚(3-甲基噻吩)复合膜修饰电极的制备及其应用于研究8-羟基-2'-脱氧鸟嘌呤核苷的伏安行为及测定  王彦怀;李静;刘燕;马荣娜;贾文丽;崔慧;王怀生  中国科学. B辑, 化学  2009  (11),1536-1543
77 高效液相色谱法测定硫鸟嘌呤的含量及有关物质  邓祖跃;倪维芳;辛艳飞;金瓯  中国药学杂志  2009  (13),1029-1032
78 DHP促进[Ru(bpy)_3](2+)介导鸟嘌呤的氧化  张宝莲;洪伟;陆宝仪;李红  电化学  2009  (4),445-449
79 多璧碳管/聚中性红修饰电极的制备及对鸟嘌呤和腺嘌呤的应用研究  黄强;刘红英;张翠红;方宾  分析试验室  2009  (9),31-34
80 鸟嘌呤核苷三磷酸分析方法研究进展  邢建欣  光谱实验室  2009  (6),1523-1526
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82 金属离子(Na+,K+,Ca2+,Mg2+,Zn2+)与鸟嘌呤异构体配合物的稳定性  赵永平;艾洪奇;陈金鹏;杨爱彬;齐中囡  物理化学学报  2010  (12),3322-3328
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84 6-烷基鸟嘌呤与DNA碱基间氢键作用的理论研究  林雪飞;孙成科;姚立峰;陈益山;杨思娅  化学学报  2010  (16),1553-1560
85 镍纳米粒子修饰碳糊电极直接电催化鸟嘌呤的研究  李卫娟;罗世忠  分析测试学报  2010  (4),379-381,385
86 纳米金修饰玻碳电极对鸟嘌呤的催化氧化  张敏;程发良;蔡志泉  分析测试学报  2010  (7),717-720,725
87 鸟嘌呤受羟基自由基损伤反应机理的量子化学研究  申勇立;郝金库;曹映玉;杨恩翠;刘书文  高等学校化学学报  2010  (2),379-382