CAS：69-78-3
分子式：C14H8N2O8S2
分子量：396.34

中文名称： 二硫代硝基苯甲酸
                      5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸)

英文名称：2,2'-dinitro-5,5'-dithiodibenzoesaeure
                    3,3'-dithiobis(6-nitrobenzoic acid)
                    DTNB

性质描述： 淡黄色至黄色粉末；微溶于乙酸和水。有刺激性。熔点240-245℃。

合成工艺：
1958年Ellman以Aldrich化学公司提供的5-氯-2-硝基苯甲醛为起始厦料,按下列路线合成DTNB:其第-步系用KMnO4。进行氧化反应;第二步用Na2S水溶液处理以便用琉基取代氯原子;第三步是用碘为氧化剂,通过氧化反应生成二硫化物即DTNB。通过研究改进该工艺。具体工艺如下：
 
5-溴-2-硝基甲苯的制备
   在装有搅拌器、回流冷凝管和温度计的250毫升三口烧瓶中, 加入0.2摩尔的间溴甲苯,预热至50℃,在强烈地搅拌下由滴液漏斗往烧瓶中滴加混酸共27.95毫升。要调节水浴温度和混酸滴入速度以使反应混合液温度保持在50-55℃之间为宜。滴毕,继续回流反应1.5小时。分出酸层,用甲苯35毫升分次萃取。萃取液与有机层合并。经水洗、干燥后用常压蒸馏或用减压蒸馏收取所需馏分。冷却结晶、过滤、水洗、干燥后即得5-溴-2-硝基甲苯的制备。反应方程式如下：

5-溴-2-硝基苯甲酸的制备
    往250毫升三口圆底烧瓶中加入0.01摩尔5-溴-2-硝基甲苯和25毫升水。在搅拌下加热至100℃后,用分液漏斗分批加入80毫升5%KMnO4水溶液。加热以维持沸腾状态直至紫色完全消失为止。趁热过滤并用适量热水洗涤MnO2沉淀。将滤液与洗液合并后加热浓缩到30毫升左右,将澄清液体冷却到室温,加浓盐酸酸化后即有白色沉淀析出。静置,待结晶沉淀完全后,过滤、水洗、干燥即得粗品（5-溴-2-硝基苯甲酸），熔点138-140℃。反应方程式如下：
 
DTNB的合成
    50毫升三口梨形烧瓶中,加入0.8克5-嗅-2-硝基苯甲酸和20毫升水。再加少许NaOH溶液调整pH在3.8左右。用水浴加热烧瓶至液温达50℃,开动搅拌,用分液漏斗将Na2S水溶液4.4毫升从烧瓶侧口很快地-次加入。加快搅拌并使反应温度始终保持在50℃。约2小时后,反应混合物之颜色由黄变为橙红色而不再变深时,则琉基化反应基本完成。逐滴加入碘的碘化钾水溶液直至反应混合液颜色由橙红变橙黄最后变为浅黄色为止。如有少量沉淀出现需要滤去。将滤液用浓盐酸酸化(PH=1)即有油状物首先出现,搅拌后成固体结晶状物。静置,待沉淀完全后,过滤、水洗、干燥即得粗制之DTNB的3克。为进-步提纯,可用冰醋酸或二甲基甲酰胺重结晶。最后得黄色结晶产品0.24克。熔点236-237℃。

用途：巯基测定，是测定蛋白质、多肽和组织中巯基的灵敏试剂。也用于有机磷农药中毒的监测（胆碱酯酶测定）。

参考文献：
1 5,5’-二硫代双(琥珀酰亚氨基-2-硝基苯甲酸)功能化的SERS纳米探针在免疫检验中的应用 陈雷;薛向欣;崔运成;韩晓霞;徐蔚青 高等学校化学学报 2015-08-10 期刊
2 5,5′-二硫双(2-硝基苯甲酸)构筑的钴配合物的合成与晶体结构(英文) 张亚男; 党蓓君; 海啸; 刘侠 无机化学学报 2014-08-10 期刊
3 血红蛋白存在下胆碱酯酶活性的5,5′-二硫双-2-硝基苯甲酸分光光度测定法 李前; 刘伟; 李凤珍; 孙曼霁 中国卫生检验杂志 2001-06-25 期刊 
4 茼麻子中巯基化合物的测定及对重金属胁迫的应答作用研究 胡北 延边大学 2015-05-21 硕士
5 血红蛋白存在下胆碱酯酶活性的5,5′-二硫双-2-硝基苯甲酸分光光度测定法 李前; 孙曼霁 第七届全国生化药理学术讨论会论文摘要集 2000-07-01 中国会议