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5-甲氧基尿嘧啶

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:6623-81-0
分子式:C5H6N2O3
分子量:142.11

结构式
   


CAS:6623-81-0
分子式:C5H6N2O3
分子量:142.11
 
中文名称:5-甲氧基尿嘧啶
                    5-甲氧基-2,4-二羟基嘧啶
 
英文名称:5-Methoxy-2,4-pyrimidinediol
                     5-Methoxyuracil

制备:0.1mol金属钠催化作用下,0.12mol甲氧基乙酸甲酯和等物质的量的甲酸乙酯在甲苯中进行克莱森酯缩合,控温于20~25℃,所得中间产物在无水乙醇中与012mol尿素加成,回流9h,得5甲氧基尿嘧啶。
 
质量标准:
含量  98%以上
外观  类白色粉末或白色固体


用途: 5-甲氧基尿嘧啶是合成嘧啶核糖核酸和嘧啶脱氧核糖核酸的重要中间体,目前核苷酸类物质是抗癌抗病毒主要物质,5-甲氧基尿嘧啶是基础的尿嘧啶类核酸类药物的基础中间体,可以合成系列重要的抗癌新药。合成路线主要有:

1)将甲基异硫脲硫酸盐的氢氧化钠溶液加到α-甲氧基丙烯酸酯-β-羟基钠的混悬液中反应,除去硫酸钠后,用硫酸酸化得到产品,该路线原料来源较为困难;

2)甲氧基乙酸甲酯和甲酸乙酯在金属钠催化下进行克莱森酯缩合得到钠盐,再与硫脲亲核加成得2-巯基-4-羟基-5-甲氧基嘧啶,经过水解后得到5-甲氧基尿嘧啶,该法路线较长,但是原料来源与收率尚好;

3)甲氧基乙酸甲酯和甲酸乙酯在金属钠催化下进行克莱森酯缩合得到钠盐,与尿素直接加成得到产品,该法前景较好,但是收率不十分理想。

参考文献:
1 5-甲氧基尿嘧啶的合成研究  马奕春;俞旭峰;胡惟孝  精细化工  2002  (5),286-288;参13