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水杨酰胺

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:65-45-2
分子式:C7H7NO2
分子量:137.14

结构式
               


CAS: 65-45-2
分子式: C7H7NO2
分子量: 137.14
 
中文名称: 2-羟基苯甲酰胺
                      水杨酰胺
                      邻羟基苯酰胺

英文名称: 2-hydroxy-Benzamide
      salicylamide
                  2-carbamoylphenol
                  2-hydroxybenzamide
 
性状描述: 白色或微粉红色结晶性粉末。熔点140℃。水杨酰胺易溶于热水、醇、醚和氯仿,微溶于冷水。28℃饱和水溶液的pH约为5。水杨酰胺略有苦味。

制备:目前,合成水杨酰胺的方法主要使用水杨酸甲酯胺化法,此法主要是将水杨酸甲酯和氨水混合与密闭反应器中,与30℃反应,搅拌12小时,调解PH=4,结晶后即得水杨酰胺的粗品,粗品颜色为粉红色,提纯后得成品。该方法粗品纯度不高,颜色偏粉红,且需要后处理。存在后处理繁琐,收率偏低等问题。

1、1000ml四口瓶中加入水杨酸甲酯152g(1mol)、20%氨水340g(4mol)和亚硫酸钠0.152g(0.0012mol),搅拌升温至20℃。在20℃条件下搅拌反应8h。蒸馏出多余氨气、甲醇、和部分水,PH=7~8,降温结晶,过滤烘干,所得水杨酰胺白色固体产品含量99.0%,收率90.0%。

2、将6g尿素、94g苯酚添加入带有磁力搅拌的高压反应釜内,在磁力搅拌下,加热升温至为250℃进行反应12h,反应结束后,将反应釜冷却至室温,取出液体产品,分离混合催化剂得到水杨酰胺溶液,水杨酰胺溶液烘干即可得到水杨酰胺,烘干温度为120℃度,烘干时间为45分钟,水杨酰胺的收率为4.1%。

3、在1升三口反应瓶中,加入152克水杨酸甲酯、450克氨水-氯化铵缓冲液,升温至45~50℃,持续通入氨气进行酰胺化反应;反应1小时后,停止通入氨气(共通入20克氨气),冷至20~25℃,结晶,离心,干燥后得到118.1克水杨酰胺,收率86.2%,1HNMR(DMSO-d6,400MHz)(br,1H),8.37(br,1H),8.18-7.69(m,2H),7.38(t,1H,J=7.6Hz),7.03-6.68(m,2H)。

4、在1000升不锈钢反应釜中,加入150公斤水杨酸甲酯,420公斤甲苯,加热至40~45℃,持续通入氨气进行氨化反应,反应温度控制在40~45℃,反应压力控制在0.25~0.35MPa,氨化反应5小时后停止通入氨气,然后加热回收甲苯和反应副产物甲醇,剩余料冷却到20℃,结晶、离心后得到水杨酰胺,收率达97.8%。

质量标准:
熔点    139-142℃
含量    98.0-102%
重金属   ≤10PPm
干燥失重     ≤0.5%
灼烧残渣     ≤0.1% 

用途: 一种非常重要的有机合成中间体,是合成许多重要衍生物的(如杀螺剂硝苯胺,镇痛止热等)原料,广泛应用于医药、香料、染料,橡胶助剂的诸多领域。水杨酰胺不仅是一个重要的精细化工中间体,而且是一种被广泛接受和大量使用的解热镇痛亚,用于发热头痛,神经痛,关节痛及或活动性风湿症等,具有很好的疗效。

应用:水杨酰胺是一种广泛使用的精细化工中间体,它可用来合成硝苯柳胺、邻乙氧基甲酰胺等有机化学品,也常用于医疗、香料、燃料和橡胶助剂等领域,同时水杨酰胺是一种大量使用的解热镇痛药,可用于治疗发热头痛、神经痛、关节痛和风湿性关节痛等。

参考文献:
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2 氯硝柳胺脂肪胺盐和水杨酰胺化合物的合成及其杀螺、抗血吸虫活性  张照瑞;刘贻孙  药学学报  1986  (12),935-938 
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4 环磷化合物研究VI. 水杨酰胺曼里奇碱与(硫代)磷酰二氯的缩合反应  陈其杰;邓波  南开元素所通讯  1987  (1),11-14 
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11 5-溴乙酰水杨酰胺的合成  毛建平;潘寒地;吴艳;滕益坚  中国医药工业杂志  1990  (11),514-514 
12 N,N'-乙二水杨酰胺合铜(II)酸根和N,N'-1,2-丙二水杨酰胺全铜(II)酸根的双核Cu(II)-Fe(III)配合物的合成和磁性  廖代正;贾照中;张智勇;姜宗慧;王耕霖  化学学报  1991  (5),483-487 
13 水杨酰胺衍生物类杀菌剂  丁育明  四川化工  1991  (1),36-38 
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15 水杨酰胺合金(II)酸根和5-硝基-1,10-菲绕啉配位的Cu(II)-Ni(II)配合物的合成和磁性  廖代正;赵倩华;王耕霖  无机化学学报  1991  (3),257-261 ;图3参10 
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17 水杨酰胺衍生物的皮革防霉试验  文武  中国皮革  1994  (8),18, 31 
18 新型线粒体氧还酶抑制剂型分子探针: 叠氮水杨酰胺类化合物的合成  肖燕;古练权;徐建兴  有机化学  1997  (4),354-358 
19 水杨酰胺类曼里奇碱的合成及其与(硫代)磷酰二氯反应的研究  邓波  贵州大学学报  1999  (1),16-25 
20 N, N'-1, 2-丙二水杨酰胺合铜(II)酸根的双核Cu(II)配合物的 合成与磁性  廖代正;赵倩华;王耕霖  高等学校化学学报  1989  (6),566-570 
21 多肽药物吸收促进剂8-水杨酰胺基辛酸的合成  丁娅;张灿  中国药科大学学报  2003  (6),496-498;参8 
22 一釜合成5-氯水杨酰胺的研究  王碧波;刘琳;裴瑄;万有志  应用化工  2007  (6),590-592 
23 高效液相色谱法测定N-(2,2-二氯乙烯基)水杨酰胺的含量  陈小丹;黄奇然;汤小燕  广东化工  2007  (4),75-77 
24 尿素和苯酚直接合成水杨酰胺  彭伟才;赵文波;肖福魁;赵宁;李军平;魏伟;孙予罕  精细化工  2008  (10),1021-1024 
25 尿素和苯酚直接合成水杨酰胺  彭伟才;赵文波;肖福魁;赵宁;李军平;魏伟;孙予罕  精细化工  2008  (10),1021-1024 
26 盐酸三乙胺-三氯化铝离子液体催化酰基化合成乙酰水杨酰胺  陈维广;殷恒波;祈艳  精细石油化工  2009  (6),19-21 
27 (R)-5-(1-羟基-2-溴乙基)水杨酰胺醋酸酯的合成  赵璇;张丹;尹璐;赵祥敏;贾娴  沈阳药科大学学报  2009  (5),366-368,408