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(S)-异丝氨酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:632-13-3
分子式:C3H7NO3
分子量:105.09

结构式
   

CAS: 632-13-3
分子式: C3H7NO3
分子量: 105.09
 
中文名称: (S)-异丝氨酸
                     (S)-2-羟基-3-氨基丙酸

英文名称: L-Isoserine
                     (S)-2-Hydroxy-beta-alanine
                     (S)-3-Amino-2-hydroxypropionic acid
 
性状描述: 类白色晶体粉末。

制备:
1、L-4-甲基天冬氨酸甲酯的制备
   向甲醇150mL和浓硫酸8mL(16g,0.16mol)的混合溶液中加入L-天冬氨酸15g(0.11mol),室温下搅拌48h。停止搅拌后,用饱和Na2CO3水溶液将反应混合物中和至pH为6.0。减压浓缩除去甲醇。将得到的浓缩物用氨基酸仪分析显示生成了L-4-甲基天冬氨酸甲酯,收率为83%。

2、L-β-苹果酰胺的制备
   向上述浓缩物中加入水至总体积为100mL,再加入冰乙酸28.0g(0.13mol),然后在搅拌、15~20℃下滴加质量分数为0.4的NaNO2水溶液27g(含NaNO20.16mol),在2h内滴加完毕,然后室温下继续搅拌24h。停止搅拌后,将反应混合物中的乙酸减压蒸掉,然后将浓缩物用浓盐酸酸化至pH值小于2.0,得到的混合物用乙酸乙酯萃取(50mL×5),全部有机层用MgSO4干燥,过滤后将滤饼用乙酸乙酯洗涤数次,洗涤液与滤液合并后,减压蒸馏除去乙酸乙酯,得到胶状浓缩物。
   将上述胶状浓缩物溶于20mL水,在冰浴下逐渐加入到28%的氨水80mL中,控制反应温度0~5℃,加完后将溶液逐渐升热至室温,并通入氨气鼓泡维持氨水浓度,继续搅拌24~48h。

   将上述得到的混合物减压蒸馏除去氨水,得到含有L-2-羟基天冬酰胺的胶状物,在此胶状物中加入水10mL形成溶液。将该溶液通过一个装有AmberliteIR-120B强酸型阳离子交换树脂(H+型,400mL)的离子交换柱,然后用水洗脱,收集pH值不大于4.0的酸性洗脱液,将收集到的洗脱液减压蒸馏,得到的浓缩胶状物用乙醇重结晶,过滤并真空干燥,得到L-β-苹果酰胺的白色晶体9.3g,收率为75%。

3、L-(-)-3-氨基-2-羟基丙酸((S)-异丝氨酸)的制备
   在冰浴下,向5%NaClO水溶液25g(0.017mol)和2.5mol/L的NaOH水溶液30mL的混合溶液中加入前述1.2中得到的L-2-羟基天冬酰胺2.0g(0.013mol),并不断搅拌,然后混合物在室温下搅拌10min,70℃下搅拌20min,而后冷却至室温。用浓盐酸将反应混合物酸化至pH值为4.0,再用AmberliteIR-120B强酸型阳离子交换树脂(H+型,400mL)吸附,水洗直至洗出液呈中性(pH=5~6),再用1.0mol/L的氨水洗脱。洗脱液分段收集,把对使高锰酸钾溶液褪色的部分合并,减压浓缩得到黄色胶状物,将此胶状物溶于5mL水,而后向溶液加入20mL乙醇,产生白色结晶,将晶体过滤后用水-乙醇重结晶,过滤并真空干燥,得到L-(-)-3氨基-2-羟基丙酸的白色晶体0.88g,收率56%。

 
用途: 一种重要的具有生物活性的β-氨基酸,它可以抑制动物体内多种丝氨酸(Serine)代谢酶的活性,影响发酵过程中由β-丙氨酸合成泛酸的反应。

  用作生化试剂、食品添加剂,用于化妆品工业。


参考文献:
1 赤式-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸的合成研究  梅兴国;余广鳌;张立;许亚杰;柯铁  精细化工  1999  (4),1-4
2 苏型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯的合成  周忠强;梅兴国;常俊丽  应用化学  2001  (4),318-320
3 (S)-异丝氨酸的合成  陈立功;吕萌;孟祎;泮锋钢  化学通报  2001  (2),91-94