CAS: 626-39-1
分子式: C6H3Br3
分子量: 314.80
中文名称: 均三溴苯
1,3,5-三溴苯
英文名称: 1,3,5-tribromo-Benzene
1,3,5-Tribromobenzene
1,3,5-tribromo-benzene
1,3,5-tribromobenzene
tribromobenzene
性质描述: 浅黄棕色粉末，均三溴苯不溶于水，溶于热乙醇、冰乙酸，熔点124℃，沸点271℃。
制备：
方法一。将10mol苯倒入500ml的三口瓶中，加入200ml三氯甲烷和0.4g铁粉，搅拌溶解，冰浴至体系为0℃左右，避光，缓慢滴加35mol液溴和80ml的三氯甲烷混合液，室温反应10小时，有大量黄棕色固体析出。反应结束后，加入饱和的亚硫酸氢钠水溶液，除去多余未反应的溴。粗产物在用饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤两次，干燥，重结晶提纯后，得到浅黄棕色粉末。
方法二。1)250mL三口烧瓶中加入苯胺（9.31g, 0.1mol）,0.2g铁粉，150mL三氯甲烷，搅拌反应，冰浴条件下缓慢滴加液溴50mL,滴加完毕后，缓慢升温至35～40℃，继续搅拌反应5小时。结束反应，冷却，加入10%氢氧化钠水溶液中和未反应完的夜溴，静置、过滤、干燥，得到白色固体，产率：63%。
2) 250mL三口瓶中，加入3.3g 2,4,6‑三溴苯胺，然后加入浓盐酸，缓慢加热至原料完全溶解后，然后迅速将反应瓶放入冰浴中，使反应体系迅速降温，反应瓶中加少些冰块，较大搅拌，然后滴加浓亚硝酸钠，搅拌逐渐顺畅，最后可以得到透明嫩绿色溶液。
3)将2,4,6‑三溴苯的重氮盐在亚硝酸和水的条件下，通过还原反应可得到1,3,5‑三溴苯。
质量标准：
外观 浅棕黄色粉末
含量 ≥98.5%
熔点 117-121℃
水份 ≤0.5%
用途: 是重要的有机合成原料和中间体。
参考文献:
1 钯催化C3-对称9-芳基吖啶类衍生物的合成 董坤;李秋云;安康;马俊逸;白中胜 有机化学 2017-10-11 12:55 期刊