我们为您提供化工资料查询,分享技术资料和最新研究成果!

5-甲基吡嗪-2-羧酸

规格:99%
包装:1kg/瓶
最小购量:1
CAS:5521-55-1
分子式:C6H6N2O2
分子量:138.13

结构式
   

CAS:5521-55-1
分子式:C6H6N2O2
分子量:138.13
 
中文名称:5-甲基吡嗪-2-羧酸
                    2-羧基-5-甲基吡嗪
                    5-甲基-2-吡嗪羧酸
                    2-甲基-5-吡嗪酸
                    2-甲基-5-吡嗪羧酸
 
英文名称: 5-Methylpyrazine-2-carboxylic acid
                      5-methyl-2-pyrazinecarboxylic acid
                      3-Carboxy-5-methylpyrazine
 
性状描述: 淡黄色晶体,熔点为168-170℃。

生产工艺:
线路1、2,5-二甲基吡嗪为原料在乙酸下与双氧水氧化、蒸馏、浓缩、结晶得N-氧代-2,5-二甲基吡嗪,再经氯化、水解、高锰酸钾氧化制得5-甲基吡嗪-2-羧酸。
线路2、2,5-二甲基吡嗪为原料,在过氧苯甲酰引发下与N-氯代丁二酰亚胺氯化得2-甲基-5-氯甲基吡嗪,再经乙酰化、水解、高锰酸钾氧化、酸化得5-甲基吡嗪-2-羧酸。
线路3、用2,5-二甲基吡嗪为原料,在光照条件、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)催化下与氧气选择性氧化一步制得5-甲基吡嗪-2-羧酸。
线路4、用2,5-二甲基吡嗪为原料,经高锰酸钾氧化、酸化得5-甲基吡嗪-2-羧酸。

制备:
1、Al-Cu-Ag-Zn催化剂的制备
将球型活性氧化铝浸入含有一定量的硝酸银、硝酸铜、硝酸锌的水溶液中,让硝酸盐溶液在氧化铝中渗透。将含有硝酸盐的氧化铝在120~140℃干燥,500~550℃焙烧3h,得含有0.5%~3%银、3%~8%锌、5%~10%铜的氧化铝Al-Cu-Ag-Zn催化剂。

2、2,5-二甲基吡嗪的制备
将200g自制含有2%银、7%锌、8%铜的以氧化铝为载体的Al-Cu-Ag-Zn催化剂装入内径φ25mm的不锈钢反应器中,通入氮气30mL/min,加热到200℃,通入氢气45mL/min于200~280℃,还原催化剂2h,得到活化的催化剂。
  降温到200℃,进异丙醇胺1g/min,同时保持氮气30mL/min,氢气45mL/min,于200~280℃反应,收集反应液。用气相色谱分析粗品含量94.5%,再经简单常压蒸馏收集152~154℃馏分,得2,5-二甲基吡嗪,收率91%,纯度99%。

3、5-甲基吡嗪-2-羧酸的制备
将21.6g(0.2mol)2,5-二甲基吡嗪、40mL乙酸、2g醋酸钴、1g醋酸锰、0.5g溴化钾混合,95~105℃下通入氧气,反应大约4h后,采用液相色谱检测反应液中未反应的2,5-二甲基吡嗪原料只有3.5%(和最初投入的2,5-二甲基吡嗪原料相比),停止通入氧气;将反应液先冷却到80℃,加入1g活性炭,然后于78~82℃脱色30min后趁热过滤,滤液冷却到18~20℃,结晶、过滤。滤饼烘干,得20.6g淡黄色结晶性粉末5-甲基吡嗪-2-羧酸,收率75%,纯度99.2%。

 
用途:属于氮杂环化合物,是一种重要的医药中间体,主要用于合成第2代口服降血糖药格列吡嗪(Glvpizide),新型抗高血压药Acpi-mox磺脲衍生物以及用于治疗与胰岛素无关的糖尿病的药物,还用于合成治疗低血脂和低血糖的药物2-甲基-5-羧基吡嗪-4-氧化物。 

参考文献:
1 5-甲基吡嗪-2-羧酸的合成工艺改进  陈炳和;陈文华  化学试剂  2008  (11),869-870 
2 两个含5-甲基吡嗪-2-羧酸主族配合物的合成和晶体结构  徐基贵;潘兆瑞;郑和根  无机化学学报  2009  (9),1551-1556