浙江5-氨基乙酰丙酸厂家


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可供5-氨基乙酰丙酸产品及资料服务
纯度:99% 包装:25kg/桶

结构式
   

CAS:5451-09-2
分子式:C5H10ClNO3
分子量:167.59

中文名称: 氨基乙酰丙酸盐酸盐
                      5-氨基乙酰丙酸
                      5-ALA

英文名称: 5-Aminolevulinate hydrochloride

性质描述:白色或微黄色粉末。有吸湿性。对光敏感。溶于水和乙醇,极微溶于乙酸乙酯。熔点144~147℃(分解)。最大吸收波长(水中)266.5nm(ε23.0)。有刺激性。

用途:是一种广泛存在于细菌、真菌、动物及植物等生物机体活细胞中的非蛋白氨基酸,近年来,5-氨基乙酰丙酸作为一种新型光动力化合物在医学和农业领域具有广泛的应用,它与苦杏仁酸结合使用,对治疗粉刺痤疮具有良好功效。它是5-氨基左旋糖酸脱氢酶的底物,用作生化研究。农业上它的用途有

1、5-ALA作为一种环境相容性及选择性很高的新型光活化农药,在农业领域应用非常广泛。

(1)植物生长调节剂
近年来的研究表明5-ALA具有以下的功效:调节叶绿素的合成;提高叶绿素和捕光系统Ⅱ的稳定性;提高光合效率促进光合作用;促进植物组织分化、抑制在黑暗中呼吸、扩大气孔等基础生理活性。因此它并不单纯是一种生物代谢中间产物,还参与植物生长发育的调节过程,具有类似植物激素的生理活性,可以作为植物生长调节剂在农业生产中使用。

(2)绿色除草剂
利用5-ALA生产的除草剂能够杀死双子叶植物类的杂草,而对多属于单子叶植物类的谷物、小麦、大麦等农作物无害,具有选择性除草作用。
其作用原理有两种:第一种抑制GluTR的基因表达,阻止5-ALA的合成,以致植株因缺少5-ALA而最终死亡。哺乳动物中5-ALA合成不经由C5途径,所以使用这类除草剂不会对人体产生不良影响。第二种能解除5-ALA合成的调控机制,促进5-ALA大量合成,如acifluorferr methyl可抑制植物中血红素的合成,以致5-ALA和卟啉化合物大量积累,诱发光照下的过氧化反应。但由于5-ALA的市场售价较高,且用作除草剂需要较高的质量浓度,成本大,一时还难以直接应用。

(3)杀虫剂
能够引起家蝇、蟑螂等多种害虫的体内生化代谢失衡,从而使害虫发生痉挛乃至死亡,还有研究用以5-ALA为主要成分的卟啉杀虫剂作用太原晋源区的中华稻蝗虫,7d内处理组雄虫全部死亡,而对照组雄虫死亡数约为一半,雌虫死亡数在低浓度下无明显差异。

     其原理为:5-ALA激活下可以产生活性氧,通过植物光合作用过程或触发害虫的细胞化学合成使阳光转变为射线杀虫剂而除虫。此研究表明它是无公害的天然物质,具有生物降解性,又不引起害虫产生抗药性。可开发出一种新型绿色杀虫剂。

2、 医学上5-ALA作为一种新型光动力药物,不仅用于局部或全身的皮肤癌的治疗,还可用于膀胱癌、消化道癌、肺癌等的诊断。

3、5-ALA也是一种重要的有机合成中间体。由于其具有广泛、安全的作用效果,且天然无污染,备受国内外学者及产业界的关注,具有广阔的应用前景和市场开发前景。

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5-氨基乙酰丙酸光动力疗法治疗痤疮的作用机理

                   李绮霞1, 公玉舜, 赵晓辉

 (山东省医药工业研究所;1.山东康达利药业有限公司,山东济南250100) 

摘要:用5-氨基乙酰丙酸诱导产生原卟啉IX的光动力疗法(ALA-PDT)已经发展成为非常有用的治疗方法。近年来,有些作者报导该法对痤疮有效。这种方法基于一个事实,即5-氨基乙酰丙酸诱导产生的原卟啉IX对皮脂腺有很强的选择性。局部用5-氨基乙酰丙酸在人体毛囊和皮脂腺中转变成有效的光敏剂(原卟啉IX);在细菌中转变成光敏剂(粪卟啉或尿卟啉),经光激发,引起光动力反应,继而抑制皮脂分泌,灭活皮肤角化细胞并杀灭毛囊中的致病菌。这可能是ALA-PDT治疗寻常痤疮的作用机理. 

关键词:5-氨基乙酰丙酸  光动力疗法  光敏剂  寻常痤疮  机理

一.寻常痤疮的病因

痤疮(acne),又叫“青春痘”,是皮肤科常见的疾病之一。主要发生在青年期,多发于面部,初起多为白头粉刺和黑头粉刺,为圆锥形小丘疹,病情继续发展则变成大小不等的红色小丘疹,顶端可有米粒到绿豆大小的脓疱。可有轻度的瘙痒、触痛或压痛。炎症继续加重还可形成大小不等的暗红色结节或囊肿,有时破溃流脓,称为结节囊肿性痤疮,是痤疮中比较严重的类型。

形成中重度或结节型痤疮的病因主要有以下三个方面:

(1)  皮脂腺功能亢进。皮脂腺的发育和分泌受雄性激素的支配,青春期雄性激素分泌旺盛使皮脂腺增大,引起皮脂分泌增多。有的饮食不当也可促进皮脂腺分泌。

(2)  毛囊皮脂腺导管角化过度,毛囊口变小或堵塞,皮脂分泌排泄不畅淤积在毛囊口,形成粉刺。

(3) 微生物的异常生长。皮脂分泌旺盛,如果排泄不通畅,造就了病菌生长繁殖的环境,使丙酸杆菌属痤疮杆菌(以下简称痤疮杆菌)、葡萄球菌、毛囊虫(俗称“螨虫”)等痤疮病原微生物滋生繁殖,引起炎症反应,导致红肿化脓等现象。

二.ALA-PDT治疗痤疮的作用机理

5-氨基乙酰丙酸光动力疗法(简称ALA-PDT)在国外已被批准上市,用于治疗光化性角化病和皮肤癌,国外医疗机构用ALA-PDT治疗痤疮的报导很多,国内也有了报导。国内外学者对ALA-PDT治疗痤疮的作用机理进行了系统深入的研究,发现ALA-PDT同时具有效的抑制皮脂腺的分泌、抑制毛囊口上皮细胞的角质化、杀死毛囊内痤疮病原微生物等三个方面的作用,这三个因素正是痤疮发生的病因,所以ALA-PDT治疗痤疮有独特的疗效。现将其主要作用机制综述如下:

1.ALA—PDT对毛囊皮脂腺分泌的抑制作用

   原卟啉IX和粪卟啉、尿卟啉等卟啉类化合物都是光敏物质,在一定波长的光照射下,在生物体内发生光化学反应,放出单态氧和其他自由基使细胞损伤、凋亡,被称为光毒性损伤,从而达到治疗某些疾病的目的。 1990年,Dimitrios X等人研究小鼠全身用ALA后产生的原卟啉IX(ppⅨ)与光毒性损伤皮脂腺和毛囊的关系。给药后在一定时间内,对试验组织冷冻切片,进行荧光显微观察,发现皮脂腺内产生原卟啉IX的强红色荧光,而在上皮和毛囊内则弱得多。试验动物经白光照射后,光损伤的位置和严重程度与红色荧光的位置和强度密切相关。

另据Mee Sook Jun等人报道,从头皮移植术病人取得有毛的头皮部位样本,显微解剖后将所有细胞在含有ALA的培养液中培养,测定各种细胞中的ppⅨ含量,发现在真皮乳头细胞、表皮角化细胞、外根鞘细胞、纤维原细胞和皮脂细胞中是依次递增的,平均数±标准偏差分别为219±22.6< 422±88.6< 457±31.2 <570±15.8 <679±29.7(ng/µg蛋白质)。在受试细胞中,皮脂细胞中的ppⅨ含量最高,是真皮乳头细胞的三倍多。

  在低温切片中, ppⅨ的荧光图象显示了ppⅨ在离体毛囊皮脂腺单元中的位置,在加ALA培养6小时的毛囊皮脂单元中,只有皮脂腺周围区域ppⅨ的表达最明显,而对照样品未见ppⅨ(见Fig.2)。在培养24小时的单元中(Fig.2E),全部毛囊皮脂腺单元,包括皮脂腺,毛囊和表皮,都有明显的ppⅨ表达。在毛球基质和外根鞘细胞中都有强的表达,毛囊皮脂腺单元的真皮乳头细胞中表达较弱,而皮肤纤维原细胞没有表达。说明PpⅨ表达的位置和密度与毛囊皮脂腺单元中细胞密度及增殖活性有很大关系。见H&E染色和Ki-67测定本研究证明,人的离体毛囊皮脂腺细胞用ALA处理后,产生明显的原卟啉Ⅸ,皮脂腺周围区域ppⅨ的表达最明显,亲脂性的ppⅨ容易在皮脂腺中油脂充足的环境中累积,当光照时产生光毒效应,损伤皮脂细胞,从而减少了皮脂腺的分泌。

2.ALA-PDT对毛囊皮脂腺过度角质化的抑制作用:

    Dimitrios X等人[3]用小白鼠全身给予ALA后经一定时间用白光照射,取样进行组织学研究,显示皮脂细胞受损、角化细胞出现弥漫、疏松。用家免耳外涂抹煤焦油,制作痤疮的病理模型,病理切片可见角质层增厚,呈明显角化过度,毛囊口部位有由皮脂、角化细胞及角化不全细胞组成的栓塞物。对这一模型进行ALA-PDT治疗试验,涂ALA后,皮肤角化细胞及皮脂腺吸收了外源性ALA,转化为原卟啉Ⅸ,经波长为630nm 剂量为150J/cm2的光照,皮肤角化细胞及皮脂细胞被灭活。病理切片可见,表皮增厚明显减轻,毛囊口扩张程度减轻,其中的角化物质疏松、减少,部分已接近正常组织,治疗组与对照组相比,有明显的统计学意义(P<0.01)。

3.ALA-PDT对毛囊内病原微生物的灭活作用

   (1).外原性ALA使病菌的内原性卟啉数量增加、但卟啉结构不同:Stale Ramstad等人[5]研究发现,加入ALA后培养的痤疮杆菌产生内原性卟啉的数量明显的高于未加入者,(见Fig3)。可能与加入ALA后的培养条件不同,菌内产生的内源性卟啉的种类和数量也不同,导致了光灭活作用的不同。在有或没有1.8mM ALA的平板培养基上培养痤疮杆菌,用痤疮杆菌荧光发射光谱定性细菌内积累的卟啉情况,典型的光谱如Fig3所示。可以看出,培养基中加入ALA能显著提高痤疮杆菌内卟啉的数量。接触ALA的细菌有两类荧光光谱:一种类型最大发射在635nm,伴有一个稍弱的580nm峰和大约615nm的肩峰(Fig3)。635nm波段很可能是由原卟啉产生的,说明在这种情况下,细菌优先蓄积原卟啉;580nm波段可能是由金属卟啉引起的;而615nm的肩峰可能说明有粪卟啉和/或尿卟啉存在。与之对比,另外一种类型的光谱的特征为:最大发射在615nm,带有一个稍弱的580nm峰和大约635nm肩峰。这种情况中,似乎主要累积的是粪卟啉和/或尿卟啉。因此看起来加ALA培养的痤疮杆菌能导致两种结果:(1)优先蓄积原卟啉(ALA-PP);(2)优先蓄积粪卟啉和/或尿卟啉(ALA-CP/UP)。

参考文献:
1 脱落酸和6-苄氨基嘌呤对离体小麦叶片δ-氨基乙酰丙酸形成的调节作用  黄海;汤玉玮  植物生理学报  1984  (4),347-351 
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3 吲哚乙酸对离内化黄瓜子叶转绿过程中δ-氨基乙酰丙酸积累的影响  朱亮基;王勇  南开大学学报  1990  (2),17-21 
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8 化学法与生物转化合成5-氨基乙酰丙酸的研究进展  赵春晖;穆江华;岑沛霖  农药  2003  (11),11-15;参36 
9 异养培养光合细菌产5-氨基乙酰丙酸发酵条件的研究  赵春晖;穆江华;林建平;岑沛霖  精细化工  2003  (11),648-651;参10 
10 5-氨基乙酰丙酸的应用及合成方法  付士凯;李伟华;时建刚  山东化工  2003  (3),24-27;参19 
11 5-氨基乙酰丙酸的光动力应用研究进展  王俊卿;张肇铭  微生物学通报  2004  (3),136-140 
12 生物质生产乙酰丙酸及其衍生物5-氨基乙酰丙酸的进展  陈育如;骆跃军;李雪梅  林产化学与工业  2006  (3),113-117 
13 反相高效液相色谱柱前衍生法测定发酵液中的5-氨基乙酰丙酸  范理;林建平;刘晓侠;秦刚;岑沛霖  分析化学  2006  (7),937-940 
14 δ-氨基乙酰丙酸  乔东宇;尹先清;黄小溪  精细与专用化学品  2006  (16),10-12 
15 生物合成5-氨基乙酰丙酸的发酵条件  于海艳;张兴;李枝玲;刘晓娟;林谢华  化工进展  2006  (10),1217-1221 
16 高产5-氨基乙酰丙酸光合细菌株的分离鉴定  完颜小青;谢数涛;孙勇;袁嘉恩  暨南大学学报. 自然科学与医学版  2006  (5),760-766 
17 高产5-氨基乙酰丙酸光合细菌株hemA基因的克隆与序列分析  孙勇;吴任;章力;李慕婵;雷腊梅;谢数涛  暨南大学学报. 自然科学与医学版  2007  (5),518-523 
18 RP-HPLC测定盐酸氨基乙酰丙酸及其散剂的含量及有关物质  陈祝康;彭兴盛;吴伟  中国药学杂志  2007  (24),1895-1897 
19 从发酵液中分离提取5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的新工艺  张露露;林建平;朱力;单晓奇;于晓;岑沛霖  高校化学工程学报  2010  (4),626-631


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