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4-羟基咔唑

规格:98%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:52602-39-8
分子式:C12H9NO
分子量:183

结构式
   

CAS: 52602-39-8
分子式: C12H9NO
分子量: 183

中文名称: 4-羟基咔唑

英文名称: 4-hydroxycarbazole
                     9H-Carbazol-4-ol

性状描述: 灰白色粉末,熔点163~165℃。

制备:
1 2-硝基-2'-甲氧基联苯的制备
将邻溴硝基苯10.1 g(50 mmol)与邻碘苯甲醚14.6 g(62.5 mmol)混合, 通氮气, 搅拌, 升温到160 ℃, 加入铜粉12.7 g .之后, 升温到185 ℃,保持此温反应5 h .降温到70 ℃, 加入苯60 mL ,回流, 过滤, 苯洗涤, 合并苯液, 蒸除苯, 得一棕色液体, 加入石油醚, 析出固体.乙醇重结晶, 得黄色结晶7.0 g , 收率:61.6 %, mp 82 ℃。

2  4-甲氧基咔唑的制备
将化合物(2)2.3 g(10 mmol)与亚磷酸三乙酯5.0 g(30 mmol)加入反应瓶中, 搅拌, 加热至180 ℃, 回流10 h , 减压蒸馏, 蒸除未反应的亚磷酸三乙酯和磷酸三乙酯, 冷却, 得到固体.氯仿精制得白色固体1.6 g , 收率:81 %, mp 133 ~ 135 ℃

3  4-羟基咔唑的制备
将化合物(3)3.0 g(15 mmol)、无水三氯化铝2.6 g(19.5 mmol)及甲苯15 mL 混合, 加热回流1 h .自然冷却, 加入20 mL 18 %盐酸中, 冷却, 得土黄色固体, 加5 %NaOH 溶解, 滤出不溶物, 再加18 %盐酸, 调PH 1 , 析出固体2.06 g , 收率:75 %,mp 165 ~ 166 ℃。


质量标准
外观             类白色粉末
熔点             169 ~ 171 ℃
含量              ≥99.0%
水份              ≤0.5%
四氢咔唑酮 ≤1.0%


用途:抗高血压药物卡维地洛的重要中间体。

参考文献:
1 4-羟基咔唑的合成改进  陈卫民;徐继红  中国医药工业杂志  1998  (4),185 
2 2-羟基咔唑-1-甲酸的合成  刘闪闪;程铸生  染料工业  1999  (4),21-23 
3 4-羟基咔唑的新合成方法  黄世亮;于红;孙歆慧;高文芳  中国药物化学杂志  2000  (4),293,295