2-氯-6-氟甲苯厂家


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纯度:99% 包装:25kg/桶
结构式
   

CAS:   443-83-4
分子式:  C7H6ClF
分子量:  144.58

中文名称:  2-氯-6-氟甲苯
                   1-氯-3-氟-2-甲基苯

英文名称:  1-chloro-3-fluoro-2-methyl-benzene
                   2-chloro-6-fluorotoluene
                   1-Chloro-3-fluoro-2-methylbenzene 

性质描述:  具有一定刺激性的白色固体,在空气中久置易氧化变色。不溶于水,易溶于通常的有机溶剂。熔点154-156℃,闪点46℃,密度1.191。

制备1: 以铁粉为还原剂,在100℃回流的情况下,于氯化亚铁水溶液中将原料2-氯-6-硝基甲苯还原成3-氯-2-甲基苯胺,根据Balz schieman反应,再由3-氯-2-甲基苯胺在工业乙醇溶液中重氮化生成氟硼酸重氮盐,最后氟硼酸重氮盐于140℃分解得到产物2-氯-6-氟甲苯。

制备2:
1  2-氯-6-氨基甲苯的合成
称取200.00 g 还原铁粉加到四口瓶中, 加入200.0ml 的水搅拌, 称取172.00 g2-氯-6-硝基甲苯放入烧杯中, 加热熔化再倒入恒压滴液漏斗, 称量50.0 ml 的36 %的盐酸加入四口烧瓶中, 加热, 同时滴加熔融的2-氯-6-硝基甲苯。滴加的速度适中, 约5min 完成。滴完后, 直接加热, 搅拌, 温度控制在100 ℃, 回流反应3.5 h , 停止加热, 反应装置改为蒸馏装置[ 8] , 球形冷凝管改为直形冷凝管, 另一边通入水蒸汽蒸馏, 馏分中含有黄色油状液体。蒸馏约8 h 后发现无馏分出现即停止蒸馏, 把馏液倒入分液漏斗中, 静置分层, 取下层液体(黄色略带有棕色)即2-氯-6-氨基甲苯, 用水洗涤两次, 分层, 得到2-氯-6-氨基甲苯约105.0ml , 收率为94.03 %。

2  氟硼酸重氮盐的制备
称量150.0ml 的37 %的盐酸和600.0 ml 的乙醇, 将其加入到1000 ml 的四口烧瓶中搅拌。慢慢滴加35.0 ml2-氯-6-氨基甲苯, 自然升温, 溶液的颜色变为淡黄色。滴加完毕后继续搅拌0.5 h , 直到温度不再上升。0.5 h 后用冰块和盐的混合物冷却降温。温度降到-1 ℃时, 滴加含有40.00 g 亚硝酸钠的水溶液约100 ml , 溶液中出现白色絮状物。滴加时越快越好, 在2 min 滴完。但是溶液的温度要低于10 ℃, 继续搅拌15 min 并降温, 当温度低于-1℃时, 再滴加75.0 ml 的40 %的氟硼酸溶液, 溶液中出现白色沉淀。滴加时温度不要超过5 ℃, 时间控制在10 min 左右。滴完后, 继续搅拌1.5 h , 停止反应, 抽滤, 得白色沉淀物, 用500 ml 的工业乙醇洗涤3次, 将白色沉淀物置于滤纸上晾干, 最后得到白色沉淀物氟硼酸重氮盐71.00 g , 收率为96.2 %

3  氟硼酸重氮盐的分解
把第二步所得到的产物74.00 g 氟硼酸重氮盐研成粉末加入到250 ml 的四口烧瓶中, 用酒精灯加热, 使整个四口瓶均匀受热, 用酒精灯的外焰对其底部进行集中加热, 在140 ℃左右, 四口烧瓶中出现大量的烟雾, 其中含有BF3 气体, 把气体通入到氟化钠水溶液中吸收。此时用酒精灯间歇式加热直到烟雾很少, 烟雾变得很少时, 对四口烧瓶进行加热直至没有馏分, 向四口烧瓶加入一定量的热水, 再通入水蒸气蒸馏至无油状液体出现, 停止蒸馏, 把接收瓶中的液体倒入分液漏斗中静置、分层、分液, 再将所得到的白色油状物用水洗涤两次, 分液, 得到无色或淡黄色油状液体2-氯-6 氟甲苯28.0 ml , 33.40 g , 收率为75.2 %。经气相色谱仪检测纯度为99.2 %。


用途:  一种重要的精细化工中间体,广泛地用于医药、农药、杀菌剂、杀虫剂、除草剂、染料、颜料及其它化工产品的合成。进一步开发可得2-氯-6-氟苯甲醛、苯甲酰脲类杀虫剂、2,6-二氟苯腈除草剂、2,6-二氯过氧化苯甲酰引发剂等。

  
主要用作医药抗生素和农药植物生长调节等原药合成的原料,也是许多特种化学品合成的基本原料。

相关产品:2-氯-6-氟苯胺2-氯-6-氟苯甲醛2-氯-6-氟苯甲酸

参考文献:
1 3,5-二硝基-2-氯三氟甲苯和2,4-二硝基-5-氯三氟甲苯与含硫亲核试剂的反应  吉景顺;林永达;梁世琴;梁与达  化学学报  1986  (2),204-207 
2 含氟芳杂环化合物的合成II: 3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯和3,5-二硝基-2-氯三氟甲苯与含氮亲核试剂的反应  吉景顺;梁世琴;朱贵东  化学学报  1989  (4),396-399 
3 对氯三氟甲苯合成工艺  周锡舫  四川化工  1990  (3),47-49 
4 3,5-二硝基-2-氯三氟甲苯的气相色谱分析  崔天放  有机氟工业  1993  (4),24-25 
5 3,4-二氯三氟甲苯的合成方法  王秋玲  农药  1995  (4),23-24 
6 间氯三氟甲苯的合成研究  臧友;王伟;张彦彬;尹丽华;李晓光;张涛  有机氟工业  2000  (4),1-2 
7 2-氯-6-氟甲苯的合成研究  杨发申;吴建文;戴稼盛;胡仲富  浙江化工  1999  (1),13-14 
8 无水氟化氢法合成2-氯-6-氟甲苯  杨发申;吴建文;戴稼盛;胡仲富  浙江化工  1999  (4),43 
9 3,4,5-三氯三氟甲苯的制备方法  尤来方;吴江平;韩箴贤;徐卫国;梁寅春  中国专利  2000 专利号:CN-1251359 
10 2, 4-二氯-5-氟甲苯的合成  徐成治;曾伟;邱召娟  中国医药工业杂志  2001  (1),31-33 
11 2-氯-6-氟甲苯的合成研究  刘丽荣;王跃君;张所信;周海兵;徐永章  精细化工中间体  2003  (5),23-24;参3 
12 间氯三氟甲苯的合成  韩经龙;刘海辉  浙江化工  2003  (12),5,9;参3 
13 3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯的脱氯胺化反应  罗新湘;曲凡歧;黄筱玲  武汉大学学报. 理学版  2006  (4),401-404 
14 4-氯-3-氟甲苯和4-溴-3-氟甲苯的合成  赵昊昱;薛叙明;蒋涛  精细石油化工  2007  (1),39-43


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