CAS： 42523-29-5
分子式： C13H8O3
分子量： 212
 
中文名称： 2,7-二羟基-9-芴酮

英文名称： 2,7-Dihydroxy-9-fluorenone
 
性状描述： 暗红色结晶或粉末，熔点335-337℃，能溶于乙醇、不溶于水。

制备：从2,7-二磺酸钾-9-芴酮经过碱熔、脱水两步反应，合成2,7-二羟基-9-芴酮。

合成条件：碱熔反应：反应物配比ｗ（2,7-二磺酸钾-9-芴酮）∶ｗ（ＮａＯＨ）＝1∶2，反应时间5min，pH＝1时产物的收率为69.01％，纯度为98.85％；脱水反应：反应物配比ｗ（4，4'-二羟基联苯-2-甲酸）∶ｗ（ZnCl2）＝1∶2。

1　2，7-二羟基-9-芴酮的合成
1）4，4′-二羟基联苯-2-甲酸（Ⅱ）的制备。将片碱加热至熔融（200～225℃），搅拌，加入2，7-二磺酸钾-9-芴酮（Ⅰ）粉末。加料完毕，反应一段时间，冷却后，将其溶解在冰水中，过滤，收集滤液。在滤液中加入浓盐酸酸化，冷却，过滤，滤饼真空干燥，得到淡黄色固体化合物（Ⅱ）。ｍｐ　279．4～279．8℃。

2）2，7-二羟基-9-芴酮（Ⅲ）的制备。将（Ⅱ）粉末与氯化锌混合后，加热到一定温度，搅拌反应，冷却，加入到水中溶解，过滤。将滤饼洗涤至中性，收集滤饼，真空干燥，得红棕色固体产物（Ⅲ）。ＨＰＬＣ纯度为94．896％；

2　产物2，7-二羟基-9-芴酮（Ⅲ）的纯化
取一定量粗品（Ⅲ）（ＨＰＬＣ纯度为94．896％），加入一定量混合溶剂（预先配置），搅拌，冷凝回流一段时间，趁热过滤，用混合溶液洗涤滤饼，收集滤饼，烘干，称重。

检测方法：采用高效液相色谱（ＨＰＬＣ）分析，如图2所示。色谱峰由标样定性，由面积归一法定量；色谱柱：Ｃ18反相柱（填料：ＢＤＳ　Ｈｙｐｅｒｓｉｌ　5μｍ，尺寸：4．6ｍｍ×250ｍｍ）；柱温：40℃；检测波长：270ｎｍ；流动相：ｖ（乙腈）∶ｖ（水）＝40∶60，总流速为1ｍＬ／ｍｉｎ。
 
质量指标：
含量 ≥99%
水份 ≤0.5%
外观 暗红色结晶

用途：芴一种重要衍生物。广泛用于医药、农业、染料、工程塑料工业、液晶材料、催化剂等领域。

        2,7-二羟基-9-芴酮作为重要的医药中间体和材料功能单体，在医药工业中可用于合成抗肿瘤、交感神经抑制剂等；在农业中用于合成除草剂和杀虫剂等；在塑料工业中可合成双酚类产品，作聚合过程的稳定剂和增塑剂以及制取功能性高分子材料；在液晶材料领域，可用于合成容易产生具有介晶现象的新的有机化合物。

参考文献：
1、2,7-二羟基-9-芴酮的合成工艺研究 杨文勇; 夏涛; 黄婷; 刘扬 武汉理工大学学报 2013-08-30 期刊 1
2、2,7-二羟基-9-芴酮的合成工艺及工艺设计 杨文勇 武汉理工大学 2015-04-01 硕士