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5-硝基-8-羟基喹啉

规格:98%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:4008-48-4
分子式:C9H6N2O3
分子量:190.16

结构式
               

CAS: 4008-48-4
分子式: C9H6N2O3
分子量: 190.16
 
中文名称: 8-羟基-5-硝基喹啉
                      5-硝基-8-羟基喹啉

英文名称: 5-nitro-8-quinolino
                      5-nitro-8-hydroxyquinolin
                      5-nitro-8-quinolinol
                      5-nitroxine
                      nitroxolin
 
性质描述: 桔黄色至褐黄色带有苦味的结晶粉末,  熔点177-183℃。

制备:
在50mL 锥形瓶中加入0.1452g(1mmol)8-羟基喹啉, 5mL 乙腈, 2mL 聚乙二醇-400 , 0.7124g(1.3mmol)硝酸铈铵溶解在3mL 水中, 约3min 加完。安装回流装置, 在磁力搅拌下, 加热到50 ℃,反应1.5h , 待反应物完全转化为产物(TLC 跟踪),停止加热、搅拌。将反应物倒入冰水中, 立即有沉淀析出。减压抽滤, 用蒸馏水洗涤沉淀2 ~ 3 次,得浅棕色固体。用50 %乙醇重结晶, 真空干燥后得黄色固体0.1489g , 产率78.3 %。m .p .178.6 ~180.4 ℃。

IR 谱数据:
IR(KBr 压片),νmax , cm-1 :3408(—OH);1560 , 1461(骨架振动);1510 , 1384(—NO2);1087 , 819 , 743( C —H)。UV(无水乙醇), λmax , nm :247 , 354 , 374 , 416 。MS , m/z , (M+H)+ :190.4 , 174.4 。

 
质量标准:
外观   桔黄色至褐黄色带有苦味的结晶粉末
熔点   175-181℃
氯化物  0.02% 以下
硫酸盐  0.05% 以下
硝酸盐  0
干燥损失 1% 以下 (2小时,105℃)
硫酸盐灰 0.2%以下(依照 USP23)
重金属  20ppm以下
含量   98.0%以上,C9H6N2O3,在干燥状态下计算
 
用途:8-羟基-5-硝基喹啉是还能与金属离子形成配合物,在生化研究中应用较多, 也是有机合成的中间体。主要是用来做医药中间体和杀菌剂,它在有机合成中主要有三个作用:
  1.制取氨基化合物;
  2.硝基强吸电性,活化芳环上的其他取代基使其容易发生亲核取代;
  3.硝基自身可作为离去基团发生亲核取代。

参考文献:
1 8-羟基喹啉-N-氧化物和5,7-二硝基-8-羟基喹啉-N-氧化物与Au(III)、Pd(II)的配合物之合成  龚钰秋;姜美春  贵金属  1991  (1),17-22 
2 微波辐射下5,7-二硝基-8-羟基喹啉的合成  朱惠琴  化学试剂  2007  (10),623-624,627