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6-甲氧基-2-萘乙酮

规格:98.5%
包装:1kg
最小购量:1kg
CAS:3900-45-6
分子式:C13H12O2
分子量:200.24

结构式
               

CAS:   3900-45-6
分子式: C13H12O2
分子量:  200.24

中文名称:  2-乙酰基-6-甲氧基萘
                   6-甲氧基-2-萘乙酮
                   6-甲氧基-2-乙酰萘
                   2-乙酰-6-甲氧基萘
                   6-甲氧基萘乙酮

英文名称:  2-Acetyl-6-methoxy naphthalene
                   2-acetyl-6-methoxynaphthalene
                   1-(6-Methoxy-2-naphehalenyl)ethanone
                   6-Methoxy-2-acetonaphthone 

性质描述: 白色结或浅黄色晶体。熔点106.5-108℃,不溶于水,易溶于乙醇,乙酸乙酯等有机溶剂。

生产工艺:
1.硝基苯法。硝基苯法的合成步骤分为两步:由2-甲萘酚制成2-甲氧基萘;2-甲氧基萘和醋酐作用制得6-甲氧基萘乙酮。
1.1 2-甲氧基萘酚合成
①由2-萘酚与甲醇反应而得。将2-萘酚、甲醇和硫酸在85~90 ℃加热回流, 冷却至50 ℃以下, 过滤, 用水洗涤至中性, 减压蒸馏, 收集160~180 ℃(2 .67 kPa)馏份, 经甲醇重结晶得成品。

②由2-萘酚与硫酸二甲酯反应而得。在反应釜中加入水、氢氧化钠溶液和2-萘酚,在10 ℃加入硫酸二甲酯, 控制料液温度不过36 ℃。搅拌反应3h , 然后加热至76~80 ℃反应1.5h 。冷却至50 ℃左右加入氨水至pH 值为11 , 冷却, 结晶,过滤得粗品。用乙醇重结晶得2-甲氧基萘精品。

1.2 6-甲氧基萘乙酮的合成
2-甲氧基萘在三氯化铝的存在下, 进行弗里德尔—克拉夫茨反应可得到6-甲氧基萘乙酮。将硝基苯及2-甲氧基萘投入反应釜中, 在5 ℃慢慢加入无水三氯化铝(温度不超过15 ℃), 搅拌1h 后降温至50 ℃, 慢慢加入醋酐, 逐渐升温, 在0~80 ℃反应近2h , 冷却到0 ℃以下加入1 ∶1 盐酸溶液, 搅拌后分去水层, 用水洗涤油层, 除去无机盐, 再用水蒸馏方法除去硝基苯, 以石油醚提取, 将提取液浓缩、冷却、结晶、过滤得6-甲氧基萘乙酮。

2 二氯乙烷法(以二氯乙烷为溶剂)
2.1工艺简述
在反应釜中加入二氯乙烷和2-萘酚, 于0 ℃左右滴加氯磺酸, 反应5h 后加入乙酰氯进行弗里德尔—克拉夫茨反应, 反应结束后投入冰和硫酸进行水解反应;溶液升温蒸馏蒸出二氯乙烷, 待二氯乙烷蒸尽后, 加活性炭和液碱, 降温到30 ℃以下, 脱色过滤;滤液用盐酸中和至酸性过滤得羟基萘乙酮, 简称羟乙酮。将羟基萘乙酮投入反应釜中, 加入盐和液碱, 通过盐析作用过滤分出主产物;主产物加过量盐酸进行酸化得6-羟基-2-甲氧基萘乙酮, 其在甲基化釜中与氢氧化钠和硫酸二甲酯反应生成不溶于水的6-甲氧基萘乙酮湿品, 湿品投入干燥器中干燥得成品。


用途: 医药dl-萘普生(消痛灵)和萘丁美酮的中间体,这两个药是解热镇痛药,其消炎效果比保太松大10倍,解痛效果比阿司匹林大10~20倍,适用于各种炎症和疼痛。

参考文献:
1 6-甲氧基-2-萘乙酮制备的改进 南柱石 中国医药工业杂志 1994 (3),133-134
2 2-甲氧基-6-萘乙酮合成新工艺 钟林 四川化工 1995 (4),24-26
3 亚硫酸氢钠裂解6-甲氧基-2-萘乙酮肟 赵文超;沙耀武 中国医药工业杂志 1996 (6),277-278