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4-氨基酞酰亚胺

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:3676-85-5
分子式:C8H6N2O2
分子量:162.15

结构式
   
CAS: 3676-85-5
分子式: C8H6N2O2
分子量: 162.15
 
中文名称: 4-氨基邻苯二甲酰亚胺
                      4-氨基酞酰亚胺

英文名称: 4-Aminophthalimide
 
性状描述: 类白色粉末,熔点 290℃。

制备:以苯酐和尿素为原料, 经过脱水环化、混酸硝化、Fe粉还原制备4-氨基邻苯二甲酰亚胺.在脱水环化反应中, 加入催化剂以及甲苯作为脱水剂, 回流蒸出生成的水分。

1 邻苯二甲酰亚胺的合成
  在装有分水器、热电偶的500 mL的三口烧瓶中, 加入苯酐(74.1 g, 0.5 mol)、DMF(73.1 g, 1.0mol)作为溶剂, 加入适量甲苯作为脱水剂以及适量的三乙胺, 然后加入尿素(18.0 g, 0.3 mol).开动搅拌, 加热, 当温度上升到110 ℃左右时, 甲苯回流分水, 待水分全部分出后升温分出甲苯, 135 ℃保温反应30 min后冷却至室温, 抽滤, 溶剂回收重复利用.滤饼经水洗, 干燥得白色粉末72.1 g.收率达到98.0%, 熔点为233.2 ~ 233.7 ℃。

2 4-硝基邻苯二甲酰亚胺的合成
在装有热电偶的500 mL三口烧瓶中加入自制的邻苯二甲酰亚胺(22.1 g, 0.15 mol), P2 O5 (14.2 g, 0.1mol)作为吸水剂, 再加入10.9 mL浓H2SO4 (19.6 g,0.2 mol)作为溶剂, 冰水浴冷却至0 ~ 5 ℃, 缓慢滴加12.6 mL浓HNO3(18.9 g, 0.3 mol)和8.2 mL浓H2 SO4(14.7 g, 0.15 mol)的混酸, 滴加时控制反应液的温度在10 ℃以下.滴加完毕后自然升至室温, 剧烈搅拌反应10 h.在剧烈搅拌下, 将黄色的反应液慢慢倾入一定量的碎冰中, 在20 ℃以下析出沉淀.过滤收集固体, 以4 ×50 mL冰水洗涤滤饼, 每次洗涤时剧烈搅拌后再过滤, 所得淡黄色固体, 经干燥后, 用质量分数为95%的乙醇重结晶, 得到淡黄色晶体23.1 g.收率高于80.0%, 熔点为200.1 ~ 200.8 ℃。

3 4-氨基邻苯二甲酰亚胺的合成
在装有热电偶的500 mL四口烧瓶中加入Fe粉(9.8 g, 0.175 mol)作为还原剂, 加入NH4Cl(2.8 g,0.053 mol)作为电解质, 加入250 g蒸馏水作为溶剂, 滴加几滴浓HCl, 调节pH至4 ~ 5.通入N2保护,搅拌升温至80 ℃, 活化Fe粉10 min, 降温至40 ℃,分批加入4-硝基邻苯二甲酰亚胺(9.6 g, 0.05 mol),升温至80 ℃恒温反应3 h.降至室温, 抽滤, 用适量DMF加热溶解滤饼, 趁热过滤, 再用少量的热DMF溶剂冲洗滤饼.收集滤液, 用旋转蒸发仪减压蒸馏回收溶剂, 得到黄色粉末7.38 g.产物的收率达到91.1%, 熔点为292.7 ~292.9 ℃。

 
用途:是制备抗抑郁药西酞普兰的重要中间体。

参考文献:
1 含3-氨基(N-氨基酞酰亚胺)的新型聚酰亚胺合成与表征  李太行;李东风;杨慧丽;阎敬灵;王震  化工新型材料  2008  (5),11-12,26