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胍基丙酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:353-09-3
分子式:C4H9N3O2
分子量:131.13

结构式
    


CAS: 353-09-3
分子式: C4H9N3O2
分子量: 131.13
 
中文名称: 胍基丙酸
                      3-胍基丙酸

英文名称: n-(aminoiminomethyl)-beta-alanin
                      3-guanidinopropanoic acid
                      3-guanidinopropionic acid
 
性质描述: 白色结晶或结晶性粉末,熔点222℃

制备工艺:
1 S-乙基异硫脲氢溴酸盐的制备
在装有搅拌器、回流冷凝器和温度计的250 mL三口反应瓶中,加入硫脲(19.0 g,0.25 mol)、无水乙醇100 mL,开搅拌,升温至55 ℃~65 ℃,使原料全部溶解后,同温下滴加溴乙烷(34.1 g,0.31 mol),约1 h 滴加完毕,滴毕,同温下保温反应4~5 h,反应完毕,蒸出乙醇和过量的溴乙烷至干,得淡黄色固体S-乙基异硫脲氢溴酸盐(43.5 g),含量:98.2%,收率:92.4%,此步产物直接用于下一步反应。

2 胍基丙酸的制备
往上步所得S-乙基异硫脲氢溴酸盐43.5g,0.23 mol)中加入水100 mL,搅拌使其全部溶解后,降温0~5 ℃,同温下滴加30%氢氧化钠溶液34 g(氢氧化钠:10 g, 0.25 mol),滴加完毕,测整个体系的pH 为12~13,控制在0 ℃~5 ℃滴入β-丙氨酸溶液(β-丙氨酸24.5 g(0.275 mol),水49 g),滴加完毕,复测pH 为10~11,同温下继续反应5 h后,再升至室温下反应过夜,反应完毕,用浓盐酸调pH 至5~6,减压蒸水约125 mL 后,冷却至0 ℃~5 ℃结晶4~5 h,过滤得胍基丙酸粗品40 g,将胍基丙酸粗品40 g 投入四口反应瓶中, 加入含水40%的乙醇200 g, 活性炭1 g, 升温回流30 min后,经热过滤,滤液冷却至0 ℃~5 ℃结晶2~3 h,过滤,滤饼经干燥得胍基丙酸25.1 g),含量99.2%,收率:82.5%,熔点:232 ℃~234 ℃。


质量标准:
外观 白色结晶或结晶性粉末
含量 ≥99.0%
干燥失重 ≤0.5%
重金属 ≤10ppm
砷含量 ≤1ppm
灼烧残渣 ≤0.2%
细菌总数 ≤1000个/克
大肠杆菌 不能检出

用途: 胍基丙酸是一种肌酸类似物,存在于哺乳动物的血清、脑部、肝脏、肾脏和尿液中;该化合物可以提高胰岛素敏感性以及选择性,降低脂肪组织重量;能治疗和预防新陈代谢紊乱、高血糖、高胰岛素血、胰岛素的不敏感、高血脂、血淀粉酶过多、肥胖等症状。

             1、有机合成方面原料,降低血压原料药主要中间体。

    2、可用于食品添加剂、化妆品用表面活性剂饲料添加剂、营养强化剂、饮料添加剂等。

贮运: 贮存于阴凉、通风、干燥的仓库中,防止受热或阳光曝晒,严禁与有害物品混储,运输中应有遮盖物,防止受潮,严禁与有毒有害物品混运。

参考文献:
1 苯磺酸左旋氨氯地平对胍基丙酸加重残余肾功能损害的干预研究 杨波;颜天铭;李春竹;王志娣;蒋云生 中国现代医学杂志 2014-09-10 17:25 期刊
2 胍基丙酸的合成 潘海龙; 黄生建 浙江化工 2015-07-15 期刊
3 苯磺酸左旋氨氯地平对胍基丙酸加重残余肾功能损害的干预研究 颜天铭 南华大学 2013-05-01 硕士
4 β-胍基丙酸对果蝇寿命的影响及其机制 杨思 华中科技大学 2015-05-01 博士