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对氟碘苯

规格:99%
包装:1kg
最小购量:1kg
CAS:352-34-1
分子式:C6H4FI
分子量:222

结构式
            

CAS:     352-34-1
分子式:  C6H4FI
分子量:  222

中文名称:  对氟碘苯
                   4-氟碘苯

英文名称:  1-fluoro-4-iodo-benzene
                   1-fluoro-4-iodobenzene
                   4-Fluoroiodobenzene
                   1-fluoro-4-iodo-benzene

性质描述:  淡黄色液体, 密度1.925,熔点-20,沸点182-184,折射率1.582-1.584,闪点68℃。

制备:
1、将4-氟苯胺(1mmol,1.0eq)加入20mL玻璃瓶中,5mL水,5mL二氯甲烷。将反应瓶放入0℃冰浴中,搅拌5分钟,用注射器缓慢向反应瓶中滴加亚硝酸叔丁酯(0.24mL,2mmol,2.0eq)。滴加完成后,再搅拌10分钟,用微量注射器向反应瓶中加入丁二酮(8.7μL,0.1mmol,0.1eq),再加入碘化钠(449.7mg,3mmol,3eq),室温光照反应16个小时。反应结束后,用水淬灭,再用20mL二氯甲烷萃取反应液两次,然后将所得有机相用无水硫酸钠进行干燥,过滤,减压旋蒸,得带有少量溶剂的粗产品。然后将粗产品用硅胶层析柱分离,洗脱剂用石油醚:乙酸乙酯=20:1的混合液,得对氟碘苯淡黄色透明液体。

2、在100ml的圆底烧瓶中,加入10ml冰醋酸和5ml的醋酸酐,放入磁子搅拌, 用冰水浴降温至5~10℃后加入1.7g(13.4mmol)碘和0.48g(2.25mmol)高碘酸钠,保持温度不变,缓慢滴加5ml浓硫酸,10min后缓慢加入1.5g(15.6mmol) 氟苯,反应温度调至室温,反应混合物继续搅拌5h,加入1g溶于40ml冰水的 亚硫酸钠,10min后停止搅拌,用二氯甲烷2×40ml萃取,合并有机层用3×50ml 饱和碳酸氢钠溶液洗涤,有机层用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏出溶剂,产品为黄色油状物,得到对氟碘苯淡黄色透明液体产品2.46g。

用途: 用于药物开发和合成。4-[18F]氟碘苯是18F放射化学中用途广泛的构建块,用于各种过渡金属介导的C-C和C-N交叉偶联反应。研究了4-氟碘苯与五氟苯基三氟硼酸钾在不同钯催化剂和氧化银存在下在甲苯中的交叉偶联反应。

参考文献:
1 4-(4-氟苯基)-3-丁炔-1-醇的催化合成 郭孟萍; 刘世文; 王腊生; 闻永举 化学研究与应用 2015-07-15 期刊