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邻羟基苯基苯丙酮

规格:98%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:3516-95-8
分子式:C15H14O2
分子量:226.27

结构式
             

CAS: 3516-95-8
分子式: C15H14O2
分子量: 226.27
 
中文名称: 2'-羟基-3-苯基苯丙酮
                      邻羟基苯基苯丙酮 

英文名称: 2'-hydroxy-3-phenylpropiophenone
                      o-hydroxylphenyl phenyl propone
 
性状描述: 淡黄色油状或结晶体, 熔点36-37℃,折射率1.5968,闪点>110℃。

合成路线:
一是以4 羟基香豆素为原料与苄基氯经取代、水解而得;
二是以邻羟基乙酰苯为原料与苯甲醛缩合,产物以Pd /C催化加氢还原而得;

制备:
1 苄基丙二酸二乙酯
向配有密封搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的1 L 三口瓶中加入250 mL重蒸过的无水乙醇,然后加入洁净的切成薄片的钠11. 5 g ,待钠全部反应完后,在回流冷凝器上口装配氯化钙干燥管,通过滴液漏斗缓缓加入丙二酸二乙酯83 g,然后于2~ 3 h内滴入苄基氯63. 2 g, 使反应液在良好的搅拌条件下回流9 h。将反应液过滤,以少量无水乙醇洗涤滤饼,滤液中加入少量水进行萃取,分离、干燥后减压蒸馏,收集143~ 148℃ /665 Pa 的馏分,得无色油状液体苄基丙二酸二乙酯79. 2 g ,收率63. 2%。

2  苄基4-羟基香豆素
在1 L三口瓶中投入苄基丙二酸二乙酯252g , 加入苯酚98 g ,完全溶解后加入无水氯化锌7. 5 g ,加热回流反应1. 5 h,然后旋转回流冷凝管使向下,蒸除副产乙醇。在配置回流冷凝管的条件下缓慢升温至280~ 290℃ ,反应10 min。反应物在甲苯中冷却结晶,抽滤、干燥后得土黄色粉末物3 苄基4 羟基香豆素186 g , mp 200~ 203℃。

3 2'-羟基-3-苯基苯丙酮
于3 L反应瓶中投入3 苄基4 羟基香豆素60 g 及10% 氢氧化钠溶液1800 mL,回流反应3 h 后,以盐酸酸化至中性,分出有机相, 再用甲苯萃取溶液,合并有机相与萃取液,以无水氯化钙干燥后,先回收甲苯, 然后减压蒸馏收集195~201℃ /533 Pa的馏分,稍冷后即固化成淡黄色固体2'-羟基-3-苯基苯丙酮43 g ,收率80. 0% ,mp 35. 8~ 36. 5 ℃


用途:是合成IA类抗心率失常药盐酸普罗帕酮( propafeno nihydrochlo ridum)的重要中间体, 同时也是一种基本的有机合成原料。

参考文献:
1、2’-羟基-3-苯基苯丙酮的合成 王国喜; 李淑君; 秦和平; 石建峰 精细石油化工 1999-08-15 期刊
2、邻羟基苯丙酮衍生的烯醇钛试剂非对映选择性反应及O-磺酰基肟的合成 莫宏华 湖南师范大学 2011-05-01 硕士