CAS： 3069-67-8
分子式： C3H4N2O2
分子量： 100

中文名称:  噁二唑酮
                   恶二唑酮
                   5-甲基-1,3,4-噁二唑酮
                   5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮

英文名称：5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one

生产工艺：
(1)将甲基酰肼加入带有搅拌器和温度计的容器中，加入水和缚酸剂， 吸收反应产生的酸；
(2)控制反应温度和pH值，在搅拌条件下通入光气，进行反应；
(3)反应结束后，进行冷冻结晶得到5-甲基-1,3,4-恶二唑酮。

质量标准：
外观 白色或类白色结晶性粉末
含量 98%
熔点 110-111℃

用途： 一种新型的吡啶杂环类杀虫剂吡蚜酮的中间体，吡蚜酮，具有高效、低毒、高选择性、对环境友好等特点。主要用于防治蚜虫、粉虱、叶蝉及各种飞虱等刺吸式口器害虫， 被农业部农技推广服务中心列为高毒农药替代产品、稻飞虱防治推荐品种。

参考文献:
1 恶二唑酮衍生物, 其制备方法, 及含有该衍生物的除草剂 中国专利 1988 专利号：CN87108192|1987.12.15|1988.7.6|

噁二唑酮文献报道合成流程:
1 光气法乙酰肼和光气经过环合反应制得噁二唑酮。在10℃下往溶有适量光气的无水二氯乙烷溶液中滴加无水乙酰肼的二氯乙烷溶液的方法， 所得产物收率为92%。
2 在光化釜中投入乙酰肼、乙酸乙酯与碳酸氢钠， 充分搅拌后通入光气， 通光速度控制在10~12m3/h，通光反应的尾气经破光后放空， 检测反应达终点时结束反应， 通N2赶光， 放料抽滤离心， 含NaCl、未反应的不溶性物等杂质的湿滤饼用乙酸乙酯洗涤， 得噁二唑酮溶液； 将噁二唑酮溶液转入到脱溶釜， 减压脱溶到一定程度后， 放料进入结晶釜； 在结晶釜中进行冷冻， 结晶析出晶体， 放料抽滤离心、干燥得产品噁二唑酮。
3 固体光气法乙酰肼和固体光气经过环合反应制备噁二唑酮。
4 在二氯乙烷中通入一定量的光气， 冷却到10℃后滴加相应乙酰肼的二氯乙烷溶液。然后升温至40~50℃保温反应到无尾气放出为止， 再于1h内通入适量光气。最后用氮气赶尽光气， 经过过滤、洗涤， 减压脱溶等后处理得到噁二唑酮。
5 在温度-10～30℃， pH为5～11条件下， 在水溶液中与碳酰氯（光气） 反应， 采用无机碱或无机盐为缚酸剂， 吸收反应产生的酸， 反应结束后，冷冻结晶即得噁二唑酮， 产率>90％。
6 乙酰肼在乙酸乙酯为溶剂的条件下与固体光气反应得到， 所得噁二唑酮固体的收率为93.5%， 含量98.1%。
7 乙酰肼与双光气在1，2-二氯乙烷及催化剂吡啶或4-二甲氨基吡啶（DMAP） 作用下环合得到噁二唑酮， 所得产物收率达91%。
8 乙酰肼、二硫化碳与环氧丙烷的三组分在磷酸钾水溶液中一锅法反应得到噁二唑酮。

吡蚜酮的合成路线
吡蚜酮的合成主要是以三氟乙酸乙酯或者乙酸乙酯为起始原料， 一般可分为三氟乙酸乙酯法及乙酸乙酯法合成路线。
1. 三氟乙酸乙酯法该路线以三氟乙酸乙酯和水合肼为起始原料， 首先经过缩合反应制得三氟乙酰肼； 得到的三氟乙酰肼与光气经过环合反应制得2-三氟甲基-1，3，4-噁二唑-5 （4H） -酮； 进而与氯代丙酮经过烷基化反应制得2，3-二氢-5-三氟甲基-2-氧-1，3，4-噁二唑-3-丙酮， 再与水合肼经过扩环反应制得4-三氟乙酰胺基-6-甲基-3-氧-2，3，4，5-四氢-1，2，4-三嗪， 在盐酸存在下水解得到4-胺基-6-甲基-3-氧-2，3，4，5-四氢-1，2，4-三嗪（7）， 最后再与3-氰基吡啶或3-吡啶甲醛等缩合反应制得目标产物吡蚜酮。

2 乙酸乙酯法该路线以乙酸乙酯和水合肼为起始原料， 首先经过缩合反应得到乙酰肼， 再与光气经过环合反应制得中间体2-甲基-1， 3， 4-噁二唑-5 （4H） -酮； 之后与氯代丙酮经过烷基化反应制得2， 3-二氢-5-甲基-2-氧-1， 3， 4-噁二唑-3-丙酮，再与水合肼反应制得4-乙酰胺基-6-甲基-3-氧-2， 3， 4， 5-四氢-1， 2， 4-三嗪（12）， 盐酸条件下水解同样得到4-胺基-6-甲基-3-氧-2， 3， 4， 5-四氢-1， 2， 4-三嗪， 最后再与3-氰基吡啶或3-吡啶甲醛等缩合反应制得目标产物吡蚜酮。