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盐酸甘氨酸叔丁酯

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:27532-96-3
分子式:C6H14ClNO2
分子量:167.64

结构式
   27532-96-3

CAS:    27532-96-3
分子式:  C6H14ClNO2
分子量:  167.64

中文名称:  盐酸甘氨酸叔丁酯
       甘氨酸叔丁酯盐酸盐 

英文名称:  glycine tert butyl ester hydrochloride
                 Tertiary butyl glycinate hydrochloride
                 Glycine t-butyl ester hydrochloride 

性质描述:   白色结晶体,熔点141-145

制备:采用溴乙酸叔丁酯与过量的液氨(1mol溴乙酸叔丁酯600mL液氨)在-33~-35℃反应,成功地直接合成了甘氨酸叔丁酯。在甘氨酸叔丁酯的乙醚溶液中通入干燥的HCl气体,控制pH值大于65,且反复沉淀、过滤的操作方式,制得了甘氨酸叔丁酯盐酸盐。

  在2000mL大口玻璃保温瓶中,加入600mL液氨,用400mL预先用冰盐冷却至-10℃的无水乙醚稀释;200g溴乙酸叔丁酯溶于200mL乙醚中,用冰盐冷却至-10℃后,搅拌下缓慢加入到反应瓶中。加毕,保持中速搅拌2.5h后,停止搅拌,静置过夜。将反应液移入2000mL配有氨气吸收装置的四颈玻璃烧瓶中,室温(22℃)中搅拌下自然升温;当温度升至室温时,停止搅拌,滤去反应生成的NH4Br盐,滤液用500mL饱和氯化钠水溶液萃取两次,除去少量的残留氨和NH4Br盐。有机层用无水硫酸钠干燥后,即得甘氨酸叔丁酯的乙醚溶液(粗品)。

  将甘氨酸叔丁酯的乙醚溶液冷却至-15℃,缓慢通入干燥的HCl气体,控制体系的pH值不低于6.5,生成的沉淀物过滤;滤液冷却后,继续通HCl气体;反复操作,直至无沉淀析出。滤饼用少量的乙醚(-15℃)洗涤3次,减压干燥,得到白色晶体,得甘氨酸叔丁酯盐酸盐144.6g。

用途:  盐酸甘氨酸叔丁酯叔丁基的空间位阻可避免同种氨基酸的双分子缩合形成哌嗪二酮等副反应,在手性氨基酸的不对称合成反应中可有效地提高对映选择性。

参考文献:
1 一步法合成甘氨酸叔丁酯及其盐酸盐 杜杨; 张熙和; 刘祖亮; 吕春绪 精细化工 2002-12-15 期刊 2 
2 桦木醇酯类衍生物的合成 张小丽 东北林业大学 2012-04-01 硕士 2