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5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1kg
CAS:26576-46-5
分子式:C11H11N3O3
分子量:233.2262

结构式
                

CAS:26576-46-5
分子式:C11H11N3O3
分子量:233.2262

中文名称: N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-氧代丁酰胺
                      5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮

英文名称: N-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxo-Butanamide
 
合成工艺:1、5-氨基苯并咪唑酮( BI) 的合成
在装有搅拌、球形冷凝管的250 mL 三口瓶中,加入5-硝基苯并咪唑酮,溶剂和活性炭负载的铁系催化剂,升至一定温度,缓慢滴加水合肼,使用TLC[展开剂为m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶ 5. 4 ]监测反应进程,反应结束后,过滤,旋转蒸发溶剂得BI粗品,用水作溶剂重结晶,过滤得BI 纯品。

2、 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮( AABI) 的合成
向三口瓶中加入20 mmol 的BI,100 mL 溶剂,搅拌,并于65 ℃加入3 mL 双乙烯酮,升温至回流,使用TLC[展开剂为m( 乙酸) ∶ m( 乙酸乙酯) = 1. 0∶2. 7]监测反应进程,反应结束后,过滤,滤饼洗涤并干燥,得产品。


质量标准:
外观  微红色粉末
纯度 ≥ 99%
熔点 ≥350℃
 
用途: 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮简称AABI,是一种重要的颜料中间体,主要用于合成偶氮类苯并咪唑酮颜料。由AABI为中间体合成的苯并咪唑酮类颜料主要色系为橙色和黄色,可用于制造高档汽车原始面漆、修补漆和金属漆。

     是黄色和橙色苯并咪唑酮颜料的偶合组分。主要用于染(颜)料行业,是合成 C.I. 颜120、151、154、156、175、180、181、194及C.I. 颜料橙36 等品种的偶合组份。

例如:永固黄HLR
2,5-二氯苯胺经重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反应得到成品,干燥,粉碎,包装得到。

永固橙HSL
邻硝基对氯苯胺经重氮化,和5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮偶合反应得到成品,干燥,粉碎,包装得到。

注:酸的用量要过重,一般在2.5~3摩尔之间,其中一摩尔与亚硝酸钠反应,另一摩尔与产物结合,余量保持酸度,亚硝酸钠不可过量,否则会加速重氮盐的分解,终点要加入尿素出去过量的亚硝酸钠。

黄色和橙色颜料的主要种类如下表:



R1

R2

R3

R4

色光

Y120

H

COOCH3

H

COOCH3


Y151

COOH

H

H

H

绿光黄

Y154

CF3

H

H

H

绿光黄

Y175

COOCH3

H

H

COOCH3

强绿光黄

Y180

A

H

H

H

强绿光黄

Y181

H

H

B

H

红光黄

Y194

OCH3

H

H

H


036

N02

H

CL

H


060

CL

H

H

CF3

红光黄

062

H

H

N02

H

黄光橙

红色和紫色颜料的主要种类如下表:


R1

R3

R4

色光

R171

OCH3

NO2

N

枣红

R175

COOCH3

H

H

蓝光红

R176

OCH3

CONHC6H5

H

洋红

R185

OCH3

SO2NHCH3

CN3

洋红

R208

COOC4H9

H

H


PURPLE32

OCH3

SO2NHCH3

OCH3

紫酱

BROWN25

CL

H

CL


相关标准: 
HG/T 4295-2012  5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮 5-Acetoacetylaminobenzimidazolone

参考文献:
1 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成 马洪庆 天津大学 2014-06-01 硕士
2 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮合成工艺研究 章振宇; 张静; 申海蛟; 马建宇; 曲红梅 化学工业与工程 2014-01-15 期刊
3 邻硝基苯胺衍生物的合成研究 张静 天津大学 2012-05-01 硕士
4 5—乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成  染料工业 1979-05-01 期刊