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L-脯氨醇

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:23356-96-9
分子式:C5H11NO
分子量:101.15

结构式
              23356-96-9

CAS: 23356-96-9
分子式: C5H11NO
分子量: 101.15
 
中文名称: L-脯氨醇
 
英文名称: L-(+)-Prolinol
                      (S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol
                      S-2-Hydroxymethyl-pyrrolidine
 
性状描述: 无色液体,旋光度 +31±2°。

生产工艺:L-脯氨醇的合成主要有两种方法。
(1) 间接还原法。以L-脯氨酸为原料,经酯化、中和,然后用NaBH4还原;
(2) 直接还原法。将L-脯氨酸用AlLiH4直接还原。

制备:在1000mL三颈瓶中,加入560mLc(NaBH4)=1.339mol/L的THF溶液,搅拌下于25~40℃分批加入30g(0.297mol)L-proline,伴有气泡产生。然后在40℃下滴加100mLc(I2)=5.2mol/L的THF溶液。加完后,缓慢升温回流,反应18h左右,停止加热。降温至30℃以下,滴加80mL甲醇。旋转蒸发,去除溶剂,加入适量w(NaOH)=20%的水溶液,在一定温度下水解,冷却后用醋酸乙酯萃取。用无水Na2SO4干燥,过滤,旋转蒸发,得粗品。然后减压蒸馏,收集99~100℃/1460Pa的馏分,得无色透明液体L-脯氨醇。

 
用途:L-脯氨醇是重要的手性化学试剂, 既是合成优良光学材料NPP和手性聚合物材料的原料, 又是合成手性药物的重要手性源

参考文献:
1 5-硝基-2-N-(L)-脯氨醇嘧啶和它的非线性光学性质  叶成;高杰       
2 N-(4-硝基苯)-(L)-脯氨醇的晶体结构  华青;林景臻  福州大学学报(自然科学版)  1992  (1),110-113 ;图2表3参5 
3 L-脯氨醇的合成  华青;林景臻;江沁  化学试剂  1993  (2),123 
4 原子力显微镜对有机非线性光学晶体N-(4-硝基苯基)-L-脯氨醇研究初探  王大文;叶成;赵建良;白春礼  科学通报  1993  (1),95 
5 差示扫描量热法测量N-(4-硝基苯)-(L)-脯氨醇(NPP)、M-(4-硝基苯)-N-甲基-2-氨基乙腈(NPAN)和N-(4-硝基苯)-3-氨基-1-丙醇(APAN)晶体的比热容  林景臻;陈维钧;华青;焦泽明  人工晶体学报  1993  (22),210-213 ;图2表3参4 
6 非线性光学材料N-(4-硝基苯)-(1)-脯氨醇  林景臻;华青;江沁  人工晶体学报  1993  (4),313-315 ;图3参7 
7 4-取代-脯氨醇催化的前手性酮不对称硼烷还原  张雅文;梁静;陆军;郭聪琳;沈宗旋  有机化学  2000  (3),334-337 
8 两种双脯氨醇的合成  王建非;沈宗旋;张雅文  苏州大学学报.自然科学版  2003  (2),105-109;参6 
9 L-脯氨醇的合成  龚大春;韦萍;何洪华;周华;欧阳平凯  精细化工  2005  (5),384-386 
10 新型(S)-(α-萘取代)脯氨醇衍生物的合成及其催化二烷基锌与醛的不对称加成反应  柳文敏;姜茹;金瑛;王平安;张生勇  分子催化  2006  (3),198-202 
11 R-二苯基脯氨醇的合成  韩超;夏凉  精细与专用化学品  2006  (7),13-15 
12 Zn(BH4)2还原L-脯氨酸制备L-脯氨醇的合成研究  柴多里;崔庆飞  精细与专用化学品  2006  (20),24-26 
13 可回收(S)-脯氨醇衍生物在催化查尔酮类化合物不对称环氧化反应中的催化性能研究  柳文敏;刘雪英;何炜;刘鹏;张生勇  分子催化  2007  (3),255-259 
14 二苯基脯氨醇及其衍生物对前手性酮的不对称催化还原研究进展  刘祥伟;李夏冰;李宝林  有机化学  2009  (9),1325-1335