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N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:2307-00-8
分子式:C9H8N2O2
分子量:176.17

结构式
   

CAS: 2307-00-8
分子式: C9H8N2O2
分子量: 176.17
 
中文名称: N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺
                      N-甲基-4-氨基邻酞酰亚胺

英文名称: 4-Amino-N-methylphthalimide
                     5-Amino-2-methylisoindole-1,3-dione
 
性状描述: 类白色粉末。熔点246-248℃。

制备工艺:以4-硝基-邻苯二甲酰亚胺为原料, 碳酸二甲酯作为甲基化试剂制备N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺。

1 N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备
在250mL三口瓶中加入5g4-硝基邻苯二甲酰亚胺和30mL无水乙醇, 搅拌, 慢慢滴加KOH/乙醇溶液, 室温反应3小时;抽滤, 用无水乙醇淋洗生成的4-硝基邻苯二甲酰亚胺钾盐,干燥。取3g4-硝基邻苯二甲酰亚胺钾盐, 25mLDMF, 加入一定量的DMC, 和相转移催化剂CTAB, 下加热搅拌反应一定时间, 用水冷却结晶, 抽滤并烘干, 得到淡黄色结晶产物N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺。

2 N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺的制备
在250mL四口烧瓶中加入适量的还原铁粉作还原剂, 加入一定量的氯化铵作为电解质, 加入75mL蒸馏水作为溶剂, 滴加几滴浓盐酸, 调节pH至4 ~ 5。搅拌升温至80℃活化铁粉10min, 降温分批加入一定量的N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺, 升温至80℃恒温反应一定时间。降至室温、抽滤、滤饼烘干。用适量DMF加热溶解滤饼, 趁热过滤, 再用少量的热DMF溶剂冲洗滤饼。收集滤液, 再用少量的热DMF溶剂冲洗滤饼。收集滤液, 用旋转蒸发仪减压蒸馏回收溶剂, 得到黄色的N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺。

 
用途:主要是作为苯并咪唑及其衍生物的中间体以及作为荧光探针使用。N-甲基-4 -氨基邻苯二甲酰亚胺及其衍生物的分子中有电子供给和接受部位, 对氢键作用很敏感, 是典型的电子给体-受体型荧光探针。

    是合成异鲁米诺衍生物的重要中间体

参考文献:
1、N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺的合成研究 张亚男; 唐有根; 肖方明; 朱鹤专 广州化工 2009-10-15 期刊 1
2、合成 N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺的新路线 匡永清; 张生勇; 姚素臣; 尹浔 化学试剂 1992-10-27 期刊 17
3、6-[N-(4-氨基丁基)-N-乙基]氨基-2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮的合成 匡永清; 孙晓莉; 何炜; 尉琳琳 第四军医大学学报 2002-06-15 期刊 13
4、N-取代-4-氨基邻苯二甲酰亚胺的合成研究 史大昕; 冯亚青; 李倩 精细石油化工进展 2003-03-28 期刊 6
5、N-甲基邻苯二甲酰亚胺的新合成方法 管冲; 吕亮; 王晓东; 黄培 南京工业大学学报(自然科学版) 2007-07-15 期刊 6
6、4-硝基-N-甲基-邻苯二甲酰亚胺合成新工艺 郑凯; 姚成 石油化工 2004-02-20 期刊 9
7、N-甲基邻苯二甲酰亚胺的合成新工艺 周远明; 史美丽; 王辉 精细石油化工 2008-07-18 期刊 6
8、N-甲基邻苯二甲酰亚胺的生产工艺 陈; 陈慧; 李昌德; 李璟 信息记录材料 2015-08-15 期刊
9、2-氟-5-吡啶甲基胺的合成研究 刘玉秀; 赵奇奇; 汪清民; 毛春晖; 黄润秋 精细化工中间体 2004-06-30 期刊 4