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D-对羟基苯甘氨酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:22818-40-2
分子式:C8H9NO3
分子量:167.16

结构式
   

CAS:   22818-40-2
分子式: C8H9NO3
分子量: 167.16

中文名称:  (R)-α-氨基-4-羟基苯乙酸
                   对羟基苯甘氨酸
                   (D-)-α-氨基-对羟基苯乙酸
                   左旋对羟基苯甘氨酸
                   D-对羟基苯甘氨酸
                   D(-)-对羟基苯甘氨酸
                   D-(-)-α-对羟基苯甘氨酸 

英文名称: D(-)-4-Hydroxyphenylglycine
                 4-Hydroxy-D-phenylglycine
                 D-2-(4-Hydroxyphenyl)glycine
                 D-p-Hydroxyphenylglycine
                 (R)-alpha-Amino-4-hydroxybenzeneacetic acid


性质描述:  D-对羟基苯甘氨酸为白色片状结晶或白色结晶粉末,熔点204℃(分解),微溶于乙醇和水,易溶于酸或碱溶液生成盐。

制备:
1、成盐反应
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝器的三口烧瓶中,依次加入DL-对羟基苯甘氨酸、水、芳磺酸,配成一定浓度的溶液,搅拌,升温至一定温度,完全溶解后,降温、过滤,即得DL-HPG的磺酸盐。

2、诱导结晶拆分
将定量的DL-HPG磺酸盐和D-HPG晶种于一定量的水中,加热至一定的温度,使溶液变为澄清透明,自然降温,有晶体析出时,恒温养晶一定时间,立即过滤、干燥,即得D-HPG的粗磺酸盐。

3、精制与中和
将粗D-HPG磺酸盐溶于热水中,加热完全溶解冷却结晶过滤的精D-HPG磺酸盐,再将粗盐溶于热水中,用氨水中和调pH至4~5,用冷水冷却结晶、过滤、干燥即得精制D-p-HPG。

4、外消旋化
将2拆出粗D-HPG磺酸盐余下的母液,加入部分D-HPG和少量的L-HPG晶种,方法同2,即可拆出L-HPG磺酸盐。将该盐加入部分水和外消旋化催化剂,加热到一定温度回流反应一段时间后,取样测母液的旋光,当旋光度达+0.10以下时停止加热,蒸出部分水和消旋化催化剂,余液冷却结晶回收用作原料。


质量标准:
外观          白色或类白色结晶粉末
含量          ≥99.0%
铁离子      ≤10ppm
氯离子      ≤200ppm
溶解度      透明无色或浅黄色(C=10% 1M NH4OH)
吸光值      ≤0.050(C=5% 1M HCL)
吸光值      ≤0.100(C=10% 1M NaOH)
比旋光值 -156.0o~-161.0o
水份          ≤0.30%

用途:   用于制备D-对羟基苯甘氨酸邓钾盐(M·K)以及OH-EPCP等。

   
氢氧化钾氢氧化钠反应可得邓钾盐和邓钠盐,它们是制备半合成青霉素羟氨苄青霉素(即阿莫西林)和头孢类抗生素头孢羟氨苄(商品名欧意)、头孢哌酮等的重要侧链化合物。还可生产羟氨苄唑头孢、头孢罗齐、头孢曲嗪等,因其用途广且合成的医药产品既可注射又可口服,临床疗效优于氨苄西林。

      左旋对羟基苯甘氨酸(D-p-HPG)及其深加工产品邓氏钾盐是合成高效广谱抗菌类药物所必需的侧链中间体。在实际生产中,D-p-HPG作为重要侧链与反应母体6-氨基青霉素烷酸(6-APA)及7-氨基-3-脱乙酰氧-头孢烷酸等进行反应合成抗生素。以D-p-HPG及其盐为侧链合成抗生素的主要品种有羟氨基青霉素,头孢羟氨苄,头孢三唑嗪,头孢哌酮钠等。

参考文献:
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7 酶法生产D-对羟基苯甘氨酸的膜反应技术  张铭俊;李京华;张衍坤;李曙光;都绛瑛;刘波;虞星炬;汪惠民  中国专利  1999 专利号:CN-1210890 
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12 化学酶法合成D-对羟基苯甘氨酸  许激扬;吴梧桐;公剑;倪孟祥  中国药科大学学报  1998  (5),394-396 
13 D-对羟基苯甘氨酸合成综述  泮锋纲;陈立功;陈宏亮  广州化学  2002  (2),54-59;参25 
14 酶法生产D-对羟基苯甘氨酸  丁玉华;齐延红;连惠勇;张晓东  精细与专用化学品  2002  (20),10,12 
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17 对羟基苯甘氨酸在水-丙酮-硫酸混合溶剂中的溶解度及介稳区  詹予忠;任国宾;郭士岭;陈宜俍;徐军;卫冬燕  高校化学工程学报  2004  (2),237-240 
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19 D-对羟基苯甘氨酸的不对称转化拆分  杨帆;张征林;邹建忠  中国医药工业杂志  2005  (4),199-200 
20 D-对羟基苯甘氨酸生产过程的高效毛细管电泳法分析  贾宁;李强;王亚辉  中国医药工业杂志  2006  (3),184-186 
21 对羟基苯甘氨酸硫酸盐在水-丙酮中溶解度的测定与关联  詹予忠;任国宾  高校化学工程学报  2006  (3),464-467 
22 含离子液体介质中脂肪酶高效催化对羟基苯甘氨酸甲酯不对称氨解  吴虹;娄文勇;宗敏华  高校化学工程学报  2007  (3),481-487 
23 改进(R)-N-乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的纯化方法并拆分D,L-对羟基苯甘氨酸  都婷婷;李程;余荔;黎利军;宋航  华西药学杂志  2007  (6),614-616 
24 手性流动相HPLC法拆分对羟基苯甘氨酸对映体的研究  哈婧;杨丽荣;张炳烛  分析试验室  2008  (2),70-72 
25 盐析—树脂吸附法处理D-对羟基苯甘氨酸生产废水  马海云;韩永忠;简婉泳;储开明;程伟健  工业水处理  2008  (8),50-53 
26 纳滤膜在D-对羟基苯甘氨酸提取中的应用  戴连科;胡重浩;许重阳;骆红英;徐海斌  中国医药工业杂志  2009  (3),200-202 
27 D-对羟基苯甘氨酸合成的研究进展  骈岩杰;赵继全  精细石油化工  2010  (3),66-72 
28 D-对羟基苯甘氨酸分子印迹聚合物的制备及分子识别能力  王车礼;方磊;郑海燕;殷开梁;陈智栋  化工学报  2009  (4),923-928