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4-三氟代甲基碳酸乙烯酯

规格:99%
包装:180kg/桶
最小购量:1
CAS:167951-80-6
分子式:C4H3F3O3
分子量:156.06

结构式:
           


CAS: 167951-80-6
分子式: C4H3F3O3
分子量: 156.06


中文名称:  4-三氟代甲基碳酸乙烯酯
                  
3,3,3-三氟甲基碳酸乙烯酯


英文名称: 3,3,3-trifluoropropylene carbonate


性质描述: 无色液体,密度1.6g/cm3,熔点-4℃,沸点120℃(6.67KPa),介电常数62.5。


生产和制备:
1 TFPC 的合成
1.1 光气法
以3,3,3-三氟-1,2-丙二醇(TFPG)和光气为主要原料,合成了TFPC。在冰浴条件下,将光气的甲苯溶液缓慢的滴加到TFPG、三乙胺和无水四氢呋喃(THF)组成的混合体系中进行反应, 滴加完毕后, 再在室温下搅拌1 h 即可完成反应,TFPC 的产率可达到83%。


1.2 酯交换法
在110 ℃的条件下,以碳酸钾为催化剂,TFPG 和碳酸二甲酯进行酯交换反应制得TFPC。


1.3 TFPO 法
三氟环氧丙烷和二氧化碳可在溴化锂的催化下,溶剂氮甲基吡咯烷酮(NMP)中进行反应,直接生成TFPC。


2 TFPG 的制备。
TFPG 的合成方法主要有三氟丙酮酸乙酯(ETFP)还原法、三氟环氧丙烷(TFPO)水解法和三氟丙烯(TFP)直接氧化法。


2.1 ETFP 还原法
用氢化铝锂还原三氟丙酮酸乙酯(ETFP),制得了3,3,3-三氟-1,2-丙二醇。该法在冰浴冷却下将ETFP 滴加至LiAlH4的无水THF 液中,然后回流1 h。用盐酸酸解后进行固液分离, 蒸去THF,用乙醚进行萃取,对萃取液精馏即可得到TFPG。


2.2 TFPO 水解法
将质量分数3%的NaHCO3溶液加入装有滴液漏斗和干冰冷凝器的圆底烧瓶中, 并加热至40 ℃,然后通过滴液漏斗将TFPO 滴入反应体系,搅拌48 h 完成反应。分离提纯后所得3,3,3-三氟-1,2-丙二醇。


将TFPO 与质量分数1%的硫酸水溶液混合后,于密封装置中加热至100 ℃,反应2 h,也得到了3,3,3-三氟-1,2-丙二醇。


2.3 TFP 直接氧化法
在2 种溶剂水、叔丁醇(t-BuOH)中、4 种催化剂(K2CO3、K2OsO2(OH)2、K3Fe(CN)6、C5H5N) 作用下, 三氟丙烯可直接氧化得到3,3,3-三氟-1,2-丙二醇。



用途: TFPC可用作锂离子电池电解液的共溶剂或添加剂。氟代溶剂通常具有较高的闪点甚至无闪点,因此使用氟代溶剂替代碳酸乙烯酯有利于抑制电解液的燃烧,从而提高锂离子电池的安全性,TFPC可以代替线型碳酸酯作为锂离子电池电解液的溶剂, 并获得良好的放电容量和循环寿命。TFPC 与碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、氯代碳酸乙烯酯(ClEC)等常用锂离子电池电解液溶剂组成的二元混合溶剂具有更高的闪点而成为锂离子电池电解液溶剂的首选替代物。

参考文献:
1 4-三氟甲基碳酸乙烯酯合成与应用研究进展 张冉冉; 吴周安; 周强; 罗孟飞 化工生产与技术 2011-10-25 期刊