CAS： 1493-13-6
分子式：CHF3O3S
分子量：150.08
中文名称： 三氟甲磺酸
全氟甲磺酸
三氟利克酸
英文名称： trifluoro-methanesulfonic acid
Triflic acid
性质描述： 淡棕色液体。熔点-40℃，沸点162℃，密度1.696 g/mL 25℃，折光率n20/D 1.327，蒸气压8 mm Hg(25℃)，蒸气密度5.2(vs air)
三氟甲磺酸是有机酸最强的，酸性超过100%的硫酸，所以它属于超强酸。(三氟甲磺酸pKa=-15)。
具有强酸性和还原性。一般用作有机合成试剂。
当溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等强路易斯酸时因为生成了稳定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]从而酸性变得更强.
在空气中发烟，易吸水形成一水合物。
极易溶于水，融水释放出大量的热，水解生成三氟甲烷(CHF3)和硫酸。
加热条件下可与五氧化二磷反应得三氟甲磺酸酐(类似的，浓硫酸和五氧化二磷反应得三氧化硫)
生产工艺: 以卤代三氟甲烷为原料，在氮气保护的环境中，加入锌粉和四氢呋喃，通入三氟溴代甲烷气体后加入催化量得单质碘，控温反应得到三氟甲基卤化锌试剂，加入三氧化硫继续反应，生成卤代三氟甲烷磺酸锌，将反应液加入碱液中和，蒸干滤液，得到固体三氟甲磺酸钠盐，再酸化精馏制得三氟甲磺酸。
质量标准：
外观 无色或淡黄色液体
含量 ≥99.5%
水分 ≤200ppm
硫酸根 ≤50ppm
氟离子 ≤10ppm
用途: 三氟甲磺酸用途十分广泛，是己知的一种最强有机酸，是万能的合成工具。具有强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业，如核苷，抗生素，类固醇，蛋白质，配糖类，维生素合成，硅橡胶改性等。
还可用作异构化和烷基化的催化剂。制备2,3-二氢-2-茚酮、1-四氢萘酮。去除糖蛋白中糖苷。
三氟甲磺酸是实验室比较常用的一种有机强酸，它可以用来制备三氟甲磺酸酐和多种三氟甲磺酸衍生物。三氟甲磺酸也是烯和醚类寡聚和多聚的有效催化剂。
在过量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下，三氟甲磺酸可以发生脱水反应生成三氟甲磺酸酐（式1)。
用作酸催化剂 三氟甲磺酸是最强的有机酸之一。由于三氟甲磺酸和它的共轭碱（三氟甲磺酸根）具有很高的热力学稳定性，对一般的氧化-还原反应不敏感。因此，三氟甲磺酸可以应用在多种酸催化的反应中。由于三氟甲磺酸具有很强的给质子的特性，它可以用来催化一些在一般条件下难以发生的Diels-Alder环化反应（式2)。
三氟甲磺酸也是一种很强的Lewis酸，相应的三氟甲磺酰基具有很强的吸电子性能。当它和酰基化试剂结合时，生成活化的酰基化中间体，进而比较容易发生催化 Friedel - Crafts 酰基化反应例如：三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子内的Friedel-Crafts酰基化反应，生成环状酮类化合物（式3)[4]。还有其它一些三氟甲磺酸盐也具有催化Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应能力，例如：4-苄基氨甲酰苯基苯胺三氟甲磺酸盐。
(BCPPAT)和Yb(OTf)3 是高效 Friedel-Crafts苄基化和环己基化反应的催化剂。三氟甲磺酸可以使很多基团发生离子化，例如：它可以离子化叠氮化合物，使之更容易发生Diels-Alder反应（式4)。
作为过渡金属的配体 三氟甲磺酸根可以作为一些过渡金属的配体，它的金属盐可以作为一些反应的催化剂。例如：三氟甲磺酸铜(I)可以催化Diels-Alder反应的顺利进行(式5)。
羟醛缩合反应 一些三氟甲磺酸盐还可以催化羟醛缩合反应。例如:铑的三氟甲磺酸盐可以催化分子内的羟醛缩合反应（式6)。
参考文献:
1 TMSTS(三氟甲磺酸三甲基硅醇酯)/TFA(三氟醋酸)/DMS(二甲基硫醚)对保护肽树脂的酸解 王德心;Tam T. P. 化学试剂 1991 (3),172-175 ;图1表6参4.
2 三氟甲磺酸三甲硅酯的回收重制 李增春 化学试剂 1998 (1),60
3 苯炔前体邻-三甲硅基苯酚三氟甲磺酸酯的合成 仵清春;李保山;石常青;陈彦逍 合成化学 2007 (1),111-113
4 三氟甲磺酸稀土催化ε-己内酯开环聚合 朱蔚璞;童晓薇;沈之荃 高等学校化学学报 2007 (6),1186-1188
5 三氟甲磺酸镱催化合成嗯唑啉环取代酚（胺）及相关化合物 费学宁;David J. Berg 化学研究与应用 2007 (5),535-538
6 己内酰胺三氟甲磺酸离子液体中甲苯的区域选择性硝化 赵鑫;俞慧丽;葛继云 应用化学 2009 (8),905-908
7 三氟甲磺酸铜(Ⅱ)催化的苯乙烯基重氮乙酸甲酯和芳胺的插入反应 岳永力;胡文浩 合成化学 2009 (3),284-287,303
8 钯催化二茂铁硼酸和有机三氟甲磺酸酯制备单取代二茂铁芳基化合物的偶联反应 杨崧;杨迎宾;吴超;伍参荣$D向建南 化学学报 2010 (19),1991-1994