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2-吡啶甲醛

规格:98%
包装:30kg/桶
最小购量:1
CAS:1121-60-4
分子式:C6H5NO
分子量:107.11

结构式
              

CAS:  1121-60-4
分子式: C6H5NO
分子量: 107.11

中文名称:  2-吡啶甲醛
                吡啶-2-甲醛


英文名称:  2-Pyridinecarboxaldehyde
                   2-Pyridylaldehyde
                   pyridine-2-carboxaldehyde
                   2-formylpyridine

性质描述:  淡黄色液体,密度1.126,熔点-21~-22,沸点181,折射率  1.5343-1.5373,闪点  73,不溶于水。 吡啶甲醛为油状液体,具刺激性,对光敏感。溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。在水溶液中发生水化。性质与苯甲醛相似,能发生安息香缩合、坎尼扎罗及维蒂希等反应。


制备:
1.氧化、重排取2-吡啶甲醇乙酸酯50g 与50ml 30%双氧水、105ml冰乙酸混合, 搅拌下于70 ~ 80℃, 保温反应3h , 然后在同一温度下30min 内滴入27ml 双氧水, 继续控温反应9h , 减压蒸去过量的双氧水、水和乙酸, 残留物用100ml 氯仿及100ml10 %碳酸钾溶液, 搅拌至无气泡, 分层, 水层用氯仿萃取(50ml ×4), 合并氯仿层, 蒸馏回收尽溶剂, 剩余物用50ml醋酐溶解, 缓慢滴入沸腾的75ml 醋酐中, 滴完后, 继续回流20min, 减压蒸馏, 收集155 ~ 158 ℃馏分(2-吡啶甲基二醇-[1,1]-二乙酸酯)35.3g , 收率51.02 %(文献46 %), 为无色油, n20D 1.4903(n20D 1.4872)。


2.水解 取2-吡啶甲基二醇-[1,1]-二乙酸酯18.8g , 加入50ml 水、50ml 乙醇及5ml 浓硫酸配成的混合物中, 加热回流30min , 冷却, 冰水冷却下, 用1N 氢氧化钠中和至中性, 减压蒸馏, 蒸出乙醇, 冷却后, 用氯仿萃取(100ml×2), 无水硫酸镁干燥后, 蒸去氯仿, 残余物减压蒸馏, 收集71~ 73℃/14mmHg 馏分8.5g , 收率88.2 %, 为无色液体,n20D 1.5401(n20D 1.5343~ 1.5373)。

用途: 有机合成试剂,是缓泻药比沙可啶(bisacodyl)的中间体,也是合成有机磷酸酯类解毒药的原料。

参考文献:
1 β-吡啶甲醛的试制  邓文娴;于书纯  陕西化工  1983  (3),4-5 
2 O-苯甲酰吡啶甲醛肟衍生物的合成及其季铵化反应  周锡瑞  高等学校化学学报  1984  (5),683-685 
3 2-吡啶甲醛的合成  单世明;余书勤;廖红;赵苏宁  中国医药工业杂志  1997  (8),377-378 
4 2-甲基吡啶气相催化氧化合成2-吡啶甲醛的研究  陈英奇;戴立言;杨能渭  高校化学工程学报  2002  (4),436-440;参16 
5 2-吡啶甲醛的改进合成法  张珍明  中国医药工业杂志  2002  (11),526;参5 
6 2-吡啶甲醛和2,4-吡啶甲醛的简便合成  徐建明;陈杰;刘小宇  中国医药工业杂志  2002  (6),273-274;参6 
7 2-吡啶甲醛改性壳聚糖的合成及螯合性能的研究Ⅰ.溶剂和pH值对合成及螯合性能的影响  聂雪;蒋金芝;孙雅庆  功能高分子学报  2005  (3),493-498 
8 2-溴-5-吡啶甲醛的合成  鲁东飞;柳明;段又生;刘尚钟  化学试剂  2006  (7),433-434 
9 2-吡啶甲醛的制备  沈大冬;朱锦桃  中国医药工业杂志  2006  (7),448-448,457 
10 2-吡啶甲醛的制备  郭哲;何明阳;王品;陈群  中国医药工业杂志  2007  (7),480-480