恩丹西酮百科
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恩丹西酮化工百科_非售品 【订购产品】

结构式
   

CAS: 99614-02-5
分子式: C18H20ClN3O
分子量: 329.82
 
中文名称: 恩丹西酮
                       昂丹司琼
                       翁丹色创
                       翁丹西隆
 
英文名称: Ondansetron
 
性状描述: 从甲醇结晶,熔点231-232℃。

盐酸昂丹司琼二水合物(Ondansetmn Hydrochloride Dihydrate):C18 H19N3O?HCl?2H2O。[99614-01-4]。

从水-异丙醇得白色结晶性固体,熔点178.5~179.5℃。

盐酸昂丹司琼-水合物(Ondansetron Hydrochloride Monohydrate):C18H19N3O?HCl?H2O。结晶,熔点186~187℃。
3S-型:[α]D25-14°(C=0.19,甲醇)。
3R-型:[α]D24+16°(C=0.34,甲醇)。
 
生产方法: 方法1:2-溴苯胺和1,3-环己二酮反应后,再脱溴化氢环合,生成四氢咔唑衍生物,和二甲胺及二聚甲醛反应,在2位引入二甲氨基甲基,得化合物(Ⅲ)。3.80g化合物(Ⅲ)和碘甲烷反应,在9位引入甲基的同时对侧链氨基季铵化,得到5.72g化合物(Ⅳ)。2.0g化合物(Ⅳ)和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中,于95℃搅拌反应,得到0.60g昂丹司琼。

方法2:环己酮和苯肼反应,得四氢咔唑,收率85%。将其溶于四氢呋喃和水中,在氮气中,于0℃滴加2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌的四氢呋喃溶液,搅拌得氧化产物(Ⅱ),收率67.4%。 化合物(Ⅱ)、乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺,一起回流。处理后再在丙酮中,加浓盐酸在50℃搅拌,得氨甲基化产物(V),收率71.7%。 化合物(V)和2-甲基咪唑在水中,于110℃反应,得化合物(Ⅵ),收率70.9%。 化合物(Ⅵ)、碘甲烷和碳酸钾,在室温搅拌至固体消失。倾入水中,搅拌,过滤,水洗,甲醇重结晶,得昂丹司琼,收率57.2%。将其溶于丙酮和水的混合液中,加入浓盐酸反应,可得盐酸昂丹司琼二水合物,收率92.6%。

方法3:化合物(II)、碳酸钾、丙酮和硫酸二甲酯,室温搅拌。得化合物(Ⅶ),收率91%。 化合物(Ⅶ)溶于乙醇,在回流下分批加人聚甲醛和盐酸二甲胺的混合物。加毕,回流。经处理后,得化合物(Ⅷ),收率67%。 (Ⅷ)溶于无水乙醇,通入氯化氢气体,得其盐酸盐。将该盐酸盐加到水中,在50℃加入2。甲基咪唑,回流得昂丹司琼,收率70%。将其溶于异丙醇、水和浓盐酸中,室温搅拌,得盐酸昂丹司琼二水合物,收率90.5%。
 
用途: 为5-羟色胺(5-HT3)受体拮抗剂,高效镇吐药,有高的强度和高度的选择性,能控制小肠及CTZ(化学受体发动中心)中受体受刺激而引起的呕吐。用于化疗和放疗引起的呕吐特别是如顺铂、达卡巴嗪、氮芥、阿霉素等导致的催吐作用的治疗。无外锥体效应,可与乙酰胆碱同时使用,止吐效果优于甲氧普安、Dompesidone、酚噻嗪及丁酰苯等。

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