头孢咪唑百科
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头孢咪唑化工百科_非售品 【订购产品】

结构式
    

CAS: 84880-03-5
分子式: C28H26N6O10S2
分子量: 670.67

中文名称: 头孢咪唑
                  羧咪唑头孢菌素

英文名称: Cefpimizole

性质描述:  头孢咪唑钠(Cefpimizole Sodiunl):C28H25N6O10S2Na。[85287-61-2]。白色至微黄色粉末或结晶,无臭或微臭。易溶于水,极微溶于甲醇,几不溶于丙酮、醚或正己醇。熔点197~210℃。[α]D20-28.2((C=0.5,水)。UV最大吸收(水):257nm(ε22400)。溶于水。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(g/kg):2.7,2.9,4.2,3.5静脉注射;8.2,6.8,12.2,11.5皮下注射;全部>15.0口服。

生产方法:  咪唑-4,5-二羧酸(I)(7.8g,50mmol)悬浮在含有4ml二甲基甲酰胺的100ml干燥苯中,加入30ml氯化亚砜,在85℃下搅拌回流6h。蒸去溶剂,往剩余物中加入50mi干燥苯。真空浓缩得到固体,往该固体中再加入50ml苯,在室温下搅拌30min。过滤收集不溶物,用苯洗,干燥得7.0g化合物(Ⅱ),收率89%。
化合物(Ⅱ)(62.6g,200mmo1)悬浮于800ml水,在40℃下搅拌6h。过滤收集不溶的固体,用100ml水洗,再用丙酮洗(5×100ml)。真空干燥得60.8g化合物(III),收率97%,熔点284℃(分解)。
头孢来星((3ephaloglycin)(12.2g,30mmo1)悬浮于50ml水,在冰浴冷却下,用13.5%氢氧化钠小心地调至Ph=8.5。在冷却和搅拌下,分批小量加入化合物(Ⅲ)(9.36g,30mmo1),并用13.5%氢氧化钠溶液维持反应液的Ph值在7.30~7.60。反应液在冰浴冷却下,搅拌40min后,用6%盐酸调至Ph=6.3。搅拌:10min后,过滤除去沉淀,滤液用6%盐酸调至Ph=2。过滤收集产生的固体,水洗,真空干燥。将该固体悬浮于乙酸乙酯-甲醇(1:1)的混合液中,在40℃下搅拌20mim,过滤除去不溶物,滤液减压浓缩至约50ml。加入500nnl乙醚,在冰箱中放置过夜。过滤收集沉淀,用石油醚洗,干燥。得12.5g化合物(Ⅳ)。收率75%。

化合物(Ⅳ)(7.13g,12.8mmo1)和4-吡啶基乙磺酸(4.9g,26.3mmo1)悬浮于30ml水,加入2mol/L,氢氧化钠水溶液使其溶解,并调至Ph=6.5。加入87.5g碘化钠,在65℃下搅拌70min。冷却,在冰浴冷却和搅拌下,将其滴加到330ml丙酮中,然后冷却过夜。过滤收集固体,溶于水,加入丙酮使再成沉淀。用水和乙醇按前法再沉淀1次。然后将沉淀溶于30℃的400ml水中,用6mol/L盐酸调至Ph=2。搅拌30min后,离心分离除去沉淀。母液用2mol/L氢氧化钠水溶液调至Ph=4,真空30℃以下浓缩至80ml。加入400ml乙醇,过滤收集沉淀。将该沉淀溶于40ml水,用2mol/L盐酸调至Ph=3.3。用120ml Ambelilite XAD-7层析,用水洗脱。收集含产物的洗脱液,减压浓缩。用2mol/L盐酸将浓缩液调至Ph=3.2,在冷却和搅拌下,加入300ml丙酮。过滤收集沉淀,真空干燥。再溶于水中,冻干得2.7g头孢咪唑钠,收率28%。

用途: 用于肺炎球菌、消化链球菌属、大肠杆菌、绿脓杆菌、流感杆菌等敏感菌引起的急性支气管炎、慢性支气管炎、肺炎、胆囊炎、胆管炎、腹膜炎、败血症等。

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