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结构式


CAS: 3544-25-0
分子式: C8H8N2
分子量: 132.16

中文名称:
对氨基苯乙腈
4-氨基苯乙腈

英文名称:
4-aminobenzyl cyanide
aminophenylacetonitrile
p-aminophenylacetonitrile

性质描述: 淡黄色晶体, 沸点312-312℃,熔点44-48℃。

制备:在500mL 实验压力釜中加入对硝基苯乙腈、乙醇(95 %)和催化剂, 配比:对硝基苯乙腈:乙醇=16∶100(g), 3 %Pd/C 催化剂用量为对硝基苯乙腈的5 %, 用氩气置换反应釜中空气后, 控制0.4MPa 和30 ~40 ℃下反应4 h 后, 静置1 h 再打开实验压力釜, 蒸出大部分溶剂乙醇, 放置结晶、过滤、干燥, 得粗产品,将粗产品用15mL 95 %乙醇重结晶(活性炭脱色)得浅棕色晶体。

用途: 是制备降血脂药物苯扎贝特、β-肾上腺素能受体阻滞剂阿替洛尔和抗抑郁药文拉法新(Venlafxine)等的重要医药中间体。

阿替洛尔是一种新的β-肾上腺索能受体阻滞剂,临床上具有显著的长效降压和减慢心率的效果。

对氨基苯乙腈还是苯氧基-2-丙醇胺衍生物的重要原料, 苯氧基-2-丙醇胺衍生物具有治疗肥胖和II糖尿病的功能。

对氨基苯乙腈用于合成可接枝的LDV (Leu-Asp-Val)肽, 该肽不仅可用作血液过滤膜, 还可用于制备偶氮染料。

IR 表征:υmax:3442 , 3355 cm-1(氨基N-H 键伸缩振动)、3214 cm-1(苯环C-H 键伸缩振动)、1627 cm-1和1517 cm-1(苯环骨架振动)、827 cm-1(苯环C-H 键弯曲振动), 是对位取代苯的特征标志;2900 cm-1(亚甲基C-H 键伸缩振动)、2248 cm-1(CN 伸缩振动)、1408 cm-1(亚甲基C-H 键弯曲振动).
UV 表征:λmax:206.5 nm;240.6 nm;290.1 nm。

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参考文献:
1 Pd/C催化氢化法制备4-氨基苯乙腈的研究 韦长梅; 支三军; 夏敏; 刘炳华; 王素青 淮阴师范学院学报(自然科学版) 2012-12-15 期刊