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5-氨基水杨酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:89-57-6
分子式:C7H7NO3
分子量:153.14

结构式
               


CAS: 89-57-6
分子式:C7H7NO3
分子量:153.14
 
中文名称: 5-氨基水杨酸
                     间氨基水杨酸
                     2-羟基-5-氨基苯甲酸
                     3-羧基-4-羟基苯胺

英文名称: 5-amino-salicylic acid
                     5-amino-2-hydroxybenzoic acid
                     5-aminosalicylic acid
 
性状描述: 该品为白色至桃红色结晶。约235℃分解。熔点280℃。略溶于冷水、乙醇,易溶于热水,溶于盐酸。


制备:
1、2-氯-5-硝基苯甲酸(Ⅱ)的合成
在100mL三口瓶中加入24.1g(0.245mol)浓硫酸和5.0g(0.032mol)2-氯苯甲酸并于15℃充分搅拌溶解,然后于10~20℃缓慢滴加配制好的混酸溶液[浓硫酸6.1g(0.062mol),硝酸3.4g(0.054mol)],且2h内滴加完毕。反应液在15℃下搅拌反应4h。反应结束后,将反应液缓慢倒入200g冰水中,搅拌至有固体析出。经抽滤和干燥,得淡黄色粉末状固体化合物Ⅱ5.9g,收率92.5%,m.p.164.7~166℃。


2、5-硝基水杨酸(Ⅲ)的合成
将5.0g(0.028mol)化合物Ⅱ溶于50mL质量分数15%氢氧化钠溶液中,搅拌加热回流7h。反应结束后,缓慢滴加浓盐酸调节pH=2~3,冷却析晶,抽滤,滤饼水洗至pH=5~6,干燥得到淡黄色固体化合物Ⅲ3.9g,收率86.7%,m.p.229.4~231℃。


3、5-氨基水杨酸(Ⅳ)的合成
将18.8mL蒸馏水置于100mL三口瓶中加热至60℃,加入2.3mL浓盐酸和1.5g(0.027mol)铁粉加热至沸腾。加入3.0g(0.017mol)化合物Ⅲ和1.2g(0.019mol)锌粉、1.2g(0.021mol)铁粉(锌粉、铁粉和化合物Ⅲ分两次交替加入),加入完毕后,在80℃下反应90min。反应结束后,加入5mL蒸馏水,使反应液降温至60℃左右,用质量分数15%氢氧化钠溶液调节pH=9~10,抽滤并洗涤滤饼,将滤液和洗液合并,缓慢滴入浓硫酸调节pH=2~3,冷却析晶,抽滤,干燥得灰白色粉末化合物Ⅳ1.9g,收率76%,m.p.279.3~282.0℃。

 
用途: 5-氨基水杨酸药物名称美沙拉嗪,已广泛应用于治疗克罗恩病(Crohn's Disease)和溃疡性结肠炎。由于5-氨基水杨酸的结构中含有氨基、羟基和羧基基团,可通过多种化学反应进行结构改造来生成不同药物,如5-ASA谷氨酸盐、葡聚糖5-ASA酯、5-ASA甲酯盐等,是一个很重要的前体药物和临床药物。


       由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团,可以进行多种反应,因此在染料工业,它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。

参考文献:
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4 对氨基水杨酸钠片中间氨基酚的分离测定  马安生;李修禄  药物分析杂志  1989  (5),294-296 
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6 抗肿瘤药物-9-氨基 啶和对-氨基水杨酸甲酯衍生物的合成(Ⅳ)  郑懿雅;陈海英;潘启超  中山大学学报  1990  (4),51-55 
7 用交流示波极谱滴定法测定磺胺类和对氨基水杨酸钙药物  战永复  分析测试通报  1992  (4),61-63 
8 新荧光剂CGE(N)的应用:薄层荧光法测定时-氨基水杨酸   邹肇娥;王化远  华西药学杂志  1993  (2),70-73 
9 高分子药物研究 1: 5-氨基水杨酸与二元羧酸缩聚物的合成  胡志国;樊风秋;戴新志;李伟;王京芳  合成化学  1995  (1),80-83 ;图2表1参6。 
10 5-氨基水杨酸锌及相关物质的高效毛细管电泳分离与测定  袁倬斌;张书胜  分析化学  1998  (2),240 
11 反相高效液相色谱法测定 5-氨基水杨酸及其代谢物在人血浆 及尿中的浓度  陆志城;蔡杏春;刘文坚  中国医院药学杂志  1998  (6),248-250 
12 5-氨基水杨酸结肠定位给药时控微丸的制备与体外释放  傅崇东;徐惠南;张瑜  药学学报  2000  (5),389-393 
13 5-氨基水杨酸与乙基纤维素溶混性的计算机模拟  姚立新;谭载友;吕竹芬;张蜀  中国药科大学学报  2000  (6),429-433 
14 HPLC法测定帕司烟肼片中对氨基水杨酸和异烟肼的含量  程辉跃  药物分析杂志  2000  (3),186-188 
15 反相高效液相色谱法测定5-氨基水杨酸相关物质、原料 含量及缓释片含量  张蜀;易军;谭载友;周宏兵  中国医院药学杂志  2001  (3),139-141 
16 5-氨基水杨酸结肠定位释药包衣片的研制  张宣;孙逊;张志荣  中国医院药学杂志  2001  (6),323-325 
17 HPLC法测定口服5-氨基水杨酸制剂后血浆和 尿中的红物及其代谢物  傅崇东;徐惠南;翁伟宁;沈腾;张建芳  复旦学报(自然科学版)  2001  (5),385-389 
18 5-氨基水杨酸肠溶定时释放片的制备和溶出度研究  周宇;蒋雪涛;周建标;邹文豪  中国药学杂志  2001  (10),673-677 
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20 荷移反应用于对氨基水杨酸钠的测定  李世芳;郑台;徐变珍;赵凤林  光谱学与光谱分析  1998  (4),496-499 
21 5-氨基水杨酸中对苯二酚和苯醌的反相高效液相色谱法的分离和限度检查  李伟;徐桂清;孙瑞霞;程传玲  河南师范大学学报.自然科学版  2002  (1),55-59;参12 
22 柱前衍生化RP—HPLC测定5—氨基水杨酸壳聚糖胶囊中5—ASA的含量  晏媛;郭丹;李国锋  华西药学杂志  2003  (3),193-194;参1 
23 99Tcm-5-氨基水杨酸包衣片在结肠的定位释药  李云春;张宣;张志荣;杨晓川  同位素  2004  (1),8-10 
24 5-氨基水杨酸锌水分测定方法的改进  李伟;何新蕾;郝二军;常选妞;张慧勇  河南师范大学学报. 自然科学版  2006  (1),95-97 
25 水杨醛缩5-氨基水杨酸Schiff碱及其稀土配合物合成、表征和抑菌活性  高书燕;张秀英;雷雪峰;张洪杰  应用化学  2006  (1),74-78 
26 4-氨基水杨酸钠结肠定位片的研究  LI Yan;LI Hongjian;YANG Guoren;GU Weiping;MA Yu Kui;ZHANG Manhong;SUN Jie;SUN Shujuan  药学学报  2006  (10),927-932 
27 邻香草醛缩5-氨基水杨酸Schiff碱稀土配合物的合成与表征  张秀英;李书静;雷雪峰  稀土  2006  (6),15-18 
28 探针5-氨基水杨酸锌测定蛋白质的应用研究  崔凤灵;秦利霞;郝二军;王俊丽;王丽;张强斋  光谱学与光谱分析  2008  (7),1596-1599 
29 七元瓜环作为5-氨基水杨酸结肠给药载体可行性考察  董南;薛赛凤;陶朱;赵昱;蔡洁;刘洪材  化学学报  2008  (9),1117-1122 
30 5-氨基水杨酸时控结肠定位控释微丸及其制剂的研制  韩旭;王永圣;朴洪泽;胡维民;李翠芳;崔福德  沈阳药科大学学报  2008  (3),169-173,199 
31 4-氨基水杨酸钠结肠黏附微丸的制备及黏附性能考查  于莲;张喆;李成冲;张传美;李爱臣  中国药科大学学报  2009  (6),510-513 
32 5-氨基水杨酸结肠定位双层包衣微丸的制备  陈宇洲;王东凯;田丁霞;王新建$D时念秋  中国药学杂志  2010  (15),1154-1158