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2,6-二甲基苯甲酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:632-46-2
分子式:C9H10O2
分子量:150.18

结构式
   

CAS: 632-46-2
分子式: C9H10O2
分子量: 150.18

中文名称: 2,6-二甲基苯甲酸

英文名称: 2,6-dimethyl-benzoic acid

性质描述: 类白色或白色粉末,熔点114-117℃。

生产工艺:以2,6-二甲基苯胺为原料,通过重氮化反应制备2,6-二甲基苯腈,经水蒸汽蒸馏法提纯后,采用75%硫酸酸化,再经酸碱法对产物进行脱色和纯化得2,6-二甲基苯甲酸产品。


制备:
2,6-二甲基苯腈的合成
在一干燥的1L的圆底烧瓶中加入100g(0.54mol)2,6-二甲基溴苯,500mLN-甲基吡咯烷酮和58g(0.65mol)氰化亚铜后,氮气保护下加热到回流温度,反应3h,TLC检测原料消失,冷却,硅藻土过滤,滤液减压蒸馏回收N-甲基吡咯烷酮,残余物加入乙酸乙酯后,倒入分液漏斗,有机层经饱和食盐水洗涤2次,每次200mL,无水硫酸钠干燥后,过滤,旋转蒸发蒸去溶剂,所得固体加入200mL石油醚洗涤,得到灰色固体2,6-二甲基苯腈62.5g,收率:
88%。熔点:88—89℃,1H—NMR(500mol,CDCl3):2.53(s,6H);7.12(d,2H,J=8.0Hz);7.34(t,1H,J=8.0Hz)。


2,6-二甲基苯甲酰胺的合成
在500mL圆底烧瓶中加入50g(0.38mol)2,6-二甲基苯腈,200mL无水乙醇,30.4g固体氢氧化钠,反应混合物加热至回流温度,并在此温度下反应5h,TLC检测原料完全消失,冷却至室温,旋转蒸发器上回收乙醇,残留物加入水后析出固体,过滤,滤饼水洗至中性,所得固体经真空干燥得2,6-二甲基苯甲酰胺50g,收率:100%,熔点:136—138℃:139—140℃,IR(KBr):3241,3235,1645,1512,1460;1H—NMR(500M,CDCl3):2.33(s,6H);5.85(brs,1H),6.34(brs,1H);6.9—7.3(m,3H)。


2,6-二甲基苯甲酸的合成
在500mL圆底烧瓶中加入45g(0.3mol)2,6-二甲基苯甲酰胺,65%硫酸250mL,将反应物加热到100℃反应10h,TLC检测原料完全消失,冷却至室温,乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯层经饱和食盐水洗涤2次,每次50mL,经无水硫酸钠干燥,旋转蒸发器蒸去乙酸乙酯后得灰色固体,所得固体经石油醚洗涤得纯品2,6-二甲基苯甲酸40g,收率:85%,熔点:114—116℃;1H—NMR(500M,CDCl3):2.45(s,6H);7.08(d,2H,J=8.0Hz);7.24(t,1H,J=8.0Hz)。



用途: 重要的化工和医药中间体苯甲酸类的一种。由于苯环上羧基相邻的位置具有两个甲基,其所具有的位阻效应导致该羧基碳原子所形成的酯或酰胺等键在空间上和苯环不再共平面,所形成的产物具有特殊的空间构型而在医药研发中具有某些独特的功用。

参考文献:
1 二甲基苯甲酸的制备  崔宝军;梁泰硕;王pei;苏冬妹;孙玉林;王忠元  化学与粘合  2001  (2),82-83 
2 3, 5-二甲基苯甲酸的制备  李宁;崔宝军;苏东妹;梁泰硕  化学与粘合  2001  (3),127-128 
3 铕(III)-3, 4-二甲基苯甲酸-邻菲咯啉配合物的合成和晶体结构  王利亚;金林培  北京师范大学学报  1998  (3),376-378 
4 间二甲基苯甲酸的结晶提纯  任晓乾;曾崇余  南京工业大学学报.自然科学版  2003  (5),85-87;参6 
5 钕(Ⅲ)离子与2,4-二甲基苯甲酸、2,2′-联吡啶配合物的合成和晶体结构  李夏;张婷婷;鞠艳玲  应用化学  2006  (9),1055-1057 
6 2,4-二甲基苯甲酸的制备反应机理探讨及合成工艺改进  陈炳和;赵辉爽  化工进展  2008  (10),1650-1653 
7 CO2直接羧化法制备3,4-二甲基苯甲酸的研究  刘琳;秦金兰;邢锦娟;钱建华  天然气化工. C1化学与化工  2010  (1),43-45