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1-氯甲酰基-3-乙酰基-2-咪唑烷酮

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:41730-71-6
分子式:C6H7ClN2O3
分子量:190.58

结构式
   


CAS: 41730-71-6
分子式: C6H7ClN2O3
分子量: 190.58
 
中文名称: 1-氯甲酰基-3-乙酰基-2-咪唑烷酮
                     1-氯甲酰基-3-乙酰基环亚乙基脲

英文名称: 1-Chlorocarbonyl-3-acetyl-2-imidazolidone
                     3-chlorocarbonyl-1-acetyl-2-imidazolidinone

制备:合成1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮的方法一般是采用2 步法,即用咪唑烷酮作原料,合成中间体乙酰基咪唑烷酮,再与酰化试剂反应得到产品1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮。

步骤1乙酰基咪唑烷酮的合成
  在250 mL 三口瓶中,加入8.6 g 咪唑烷酮、13.8g 无水碳酸钾和60 mL 甲苯,室温下搅拌0.5 h,然后加入乙酰基苯并三氮唑,混合物加热到80 ℃,2 h后结束反应;反应液浓缩后,乙酸乙酯重结晶得到纯品乙酰基咪唑烷酮,收率87%。重结晶后滤液用50mL 水洗涤,萃取分液,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤后溶液浓缩,所得的另一个产物BtH 可以重新利用合成原料N- 乙酰基苯并三氮唑。

步骤2 1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮的合成
  在装有常压滴液漏斗、干燥管、温度计和机械搅拌的250 mL 三口瓶中,加入12.8 g 乙酰基咪唑烷酮,14.85 g BTC,用30 mL 氯仿溶解,放入低温反应槽中;在滴液漏斗中加入3.0 g 三乙胺和10 mL 氯仿,控制滴加速度,保持低温槽温度在0~5 ℃,0.5 h小时滴加完毕;保持温度在25 ℃左右,搅拌下反应1 h。反应液放置至室温,用水洗涤,加入无水硫酸钠干燥。

将无水硫酸钠过滤,滤液蒸发至干,得到白色固体,烘干,即可得1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮,产率92%。
 
质量标准:
外观 白色至浅灰色的结晶
纯度 ≥ 98.5%(HPLC)
熔点 102-104 ℃
水分 ≤ 0.5%

用途:1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮是合成新型酰脲类青霉素的重要中间体,也是合成一些骨骼肌松弛药以及杀虫剂等农药的重要原料。

参考文献:
1、1-氯甲酰基-3-乙酰基咪唑烷酮合成新方法研究 孙艳; 李坚军 化工生产与技术 2008-06-25 期刊 5
2、1-氯甲酰基-2-咪唑烷酮的合成 李贵珍; 林宝玲; 刘雷英; 李士杰; 贾荣荣 精细与专用化学品 2016-02-21 期刊
3、2-咪唑烷酮衍生物的合成研究进展 任玉杰; 刘马 上海应用技术学院学报(自然科学版) 2011-09-15 期刊 9
4、1-氯甲酰基-3-甲磺酰基-2-咪唑烷酮的工艺改进 傅志慧; 姜小林; 吕拥军; 郑育飞; 应志洪 化工时刊 2014-09-26 期刊 1
5、1-氯甲酰基-2-咪唑烷酮的合成工艺改进 金庆平; 赖月琴; 陈建 化工时刊 2003-09-25 期刊 1
6、高效液相色谱法测定1-氯甲酰基-2-咪唑烷酮的量 苏为科; 李景华; 杨江丰; 陈理 浙江工业大学学报 2000-12-30 期刊
7、溶剂对2-咪唑烷酮合成的影响 徐凯; 白国义; 杨康磊 精细与专用化学品 2010-11-21 期刊 2