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双三甲基硅基胺基锂

非售品
CAS:4039-32-1
分子式:C6H18LiNSi2
分子量:167.32

结构式
            

CAS: 4039-32-1
分子式: C6H18LiNSi2
分子量: 167.3269

中文名称: 六甲基二硅氮烷锂盐
                     双-(三甲基硅基)胺锂
                     双三甲基硅基胺基锂

英文名称: 1,1,1-trimethyl-n-(trimethylsilyl)-silanamin lithium salt
                     lithium bis(trimethylsilyl)amide

性质描述: 浅黄色溶液,熔点71-72℃。

制备: 确保500L反应釜、是洁净干燥的,压力表、温度计在有效期内,底阀已关闭,用氩气置换反应釜三次;通过高位槽向反应釜加入180kg四氢呋喃,100kg六甲基二硅氮烷,降温至-15℃±5℃,保持此温度,打开平衡管阀,通过高位槽滴加质量为171kg、摩尔浓度为1.6M-2.5M的正丁基锂溶液(2.5M正己烷溶液),约6h滴完,升温至10℃,保温1h,得六甲基二硅基氨基锂溶液,取样检测浓度,收率98%。

用途: 非亲核性强碱,可用于形成烯醇的反应,烯醇酯立体专一克莱森重排反应,将醛转化为硅亚胺的反应,生成缩水甘油酸酯的反应,β内酰胺的反应,芳基烷基醚的选择性断裂反应。

   双三甲基硅基胺基锂可用于制备低配位数的金属配合物,因为配体(TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3(M=Sc,Ti,V,Fe;TMS=(CH3)3Si))。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺,其中氮的配位数为3,空间构型为平面正三角形。在有机合成或药物合成中,双三甲基硅基胺基锂通常用作强碱,通过交换反应形成各种锂盐例如形成乙炔锂,或制备烯醇锂盐等再进一步完成官能团转换。

  双三甲基硅基胺基锂(LiHMDS)可作为非亲核性强碱,可用于形成烯醇的反应,烯醇酯立体专一克莱森重排反应,将醛转化为硅C亚胺的反应,生成缩水甘油酸酯的反应,β内酰胺的反应,芳基烷基醚的选择性断裂反应,主要用于实验室研发过程和有机合成过程中。