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2,3-二氯吡啶

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:2402-77-9
分子式:C5H3Cl2N
分子量:147.99

结构式
              

CAS: 2402-77-9
分子式: C5H3Cl2N
分子量: 147.99
 
中文名称: 2,3-二氯吡啶 

英文名称: 2,3-dichloro-pyridine
                      2,3-dichloropyridine
                      dichloropyridine
 
性状描述: 该品为白色粉状固体。熔点65-68℃。


生产工艺:2,3-二氯吡啶的合成路线有多种,为2,3,6-三氯吡啶还原法,2-氯吡啶合成法,3-氯吡啶合成法,3-氨基吡啶合成法,2-氯-3-氨基吡啶合成法,2-氯-3-硝基吡啶合成法,烟酰胺合成法等。


制备:以2-氯烟酸为起始原料,经酰胺化、霍夫曼(Hofmann)酰胺降解、重氮化和Sandmeyer4步反应,得到2,3-二氯吡啶。


1、2-氯烟酰胺的合成
在500mL三口瓶中加入2-氯烟酸31.51g(0.2mol)及甲苯200mL,缓慢通入氨气,室温搅拌1h;通入氮气,吹出过量的氨气;1h内滴加三氯化磷12.36g(0.09mol),滴毕,升温至回流反应3h。反应完毕,加入100mL水,经搅拌、过滤、烘干,得到白色固体产物28.18g,收率为90%。


2、2-氯-3-氨基吡啶的合成
在500mL的三口瓶中加入10%(质量分数,下同)的NaClO溶液208.43g(0.28mol),冰水浴降温至10℃以下,滴加NaOH溶液11.20g(0.28mol)及水51mL,保持低温备用。


  在另一个带有机械搅拌、温度计、冷凝管和恒压滴液漏斗的500mL四口瓶中,加入2-氯烟酰胺31.31g(0.2mol)、蒸馏水35mL,搅拌、降温至5℃以下。滴加次氯酸钠溶液1.5h,滴毕,继续反应1h。升温至75~80℃,采用薄层色谱检测反应进程。反应完毕,冰浴降温至5℃以下,保温1h,减压过滤,干燥,得到浅黄色固体22.65g,收率为88.1%。


3、2,3-二氯吡啶的合成
在250mL三口瓶中加入2-氯-3-氨基吡啶12.86g(0.1mol)、蒸馏水36mL、浓盐酸74.86g(0.77mol),采用冰盐浴降温至-5℃。将亚硝酸钠8.28g(0.12mol)加水15.7g溶解,滴加至四口瓶中,保温备用。


  在500mL四口瓶中加入浓盐酸19.45g(0.2mol)及CuO2.39g(0.03mol),搅拌溶解,降温至15~20℃。将制备的重氮盐溶液缓慢滴加至四口瓶中,控制温度为15~20℃,再升温至35~40℃,继续反应1h。加入二氯甲烷200mL,萃取,分液。将水相用10%的NaOH(质量分数,下同)溶液调节pH值约为4,析出固体,过滤,回收催化剂。将有机相浓缩,真空干燥后得到产品13.13g,收率为88.7%,纯度为98.5%。
 
用途: 是新型杀虫剂氯虫苯甲酰胺的关键中间体。氯虫苯甲酰胺(Chlorantraniliprole)是一类作用于鱼尼丁受体的邻苯二甲酰胺杀虫剂,该杀虫剂结构新颖,作用方式独特,对鳞翅目害虫有特效,对哺乳动物的毒性很低,而且其具有高效、广谱、与现有农药无交互抗性等优点,适合于抗性治理与害虫综合防治。


参考文献:
1 树脂吸附法处理二氯吡啶酸生产废水  陈火林;张家泉;卢俊彩;谢家理;蒋丽丽;游秀娟;李立峰  工业水处理  2008  (2),26-29 
2 柱前衍生-固相萃取/气相色谱法测定油菜、土壤中二氯吡啶酸  吴祥为;花日茂;黄强;唐俊;李学德;汤锋;操海群  分析试验室  2009  (12),35-38 
3 3,6-二氯吡啶甲酸电化学合成及其工业化生产  马淳安;徐颖华;褚有群;毛信表;赵峰鸣;朱英红  化工学报  2010  (3),699-703