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3-溴-5-硝基苯甲醚

非售品
CAS:16618-67-0
分子式:C7H6BrNO3
分子量:232.03

结构式
    

CAS:16618-67-0
分子式:C7H6BrNO3
分子量:232.03

中文名称:3-溴-5-硝基苯甲醚
                 3-溴-5-硝基茴香醚

英文名称:3-Bromo-5-nitrophenyl methyl

制备:将30.0g间二硝基苯(0.18mmol)溶于180mL浓硫酸中,加热至80℃,使温度保持在80-90℃之间,将44.5gNBS(0.25mol)分九批加入到上述溶液中,加完后继续反应30min,冷却后倾入600mL冰水中,析出白色沉淀,抽滤、水洗、干燥得白色固体3,5-二硝基溴苯41.3g,产率93.7%;称取1g钠(43.4mmol)溶于甲醇配成甲醇钠溶液,将8.7g3,5-二硝基溴苯(35.2mmol)加入上述甲醇钠溶液中,45℃回流反应2h,冷却至室温后,用50mL1N的盐酸溶液处理后,用二氯甲烷萃取,有机项合并后饱和食盐水洗3次,无水硫酸镁干燥,过滤蒸干溶剂,粗品经柱分离(石油醚:二氯甲烷=5:1)得白色粉末状固体3-溴-5-硝基苯甲醚4.6g,产率56.3%。

用途:用于制备吲哚并喹啉类化合物N-(4-碘苯基)10H-吲哚[3,2-b]喹啉。

  吲哚并喹啉类化合物是一类结构新颖的生物碱,其结构特点是吲哚环与喹啉环稠合而成四环平面体系,其中quindoline和cryptolepine是该类化合物的典型代表。生物活性研究表明该类化合物具有多种生物活性,包括抗菌活性、抗真菌活性、抗原生动物活性、抗肿瘤活性、降血糖活性、抗炎活性、降血压活性、抗血栓形成活性以及扩张血管活性。