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6-氟-1-茚酮

非售品
CAS:1481-32-9
分子式:C9H7FO
分子量:150.15

结构式
    


CAS: 1481-32-9
分子式: C9H7FO
分子量: 150.15

中文名称: 6-氟-1-茚酮

英文名称: 6-fluoro-1-indanone

性状描述: 该品为类白色结晶,熔点60-62℃。

生产工艺:可由对氟肉桂酸为原料,首先制备3-(4-氟苯基)丙酸,再进一步发生傅克反应闭环生成6-氟-1-茚酮。

制备:
1:将对氟肉桂酸(1当量)和PtO2(2.2mol%)悬浮在乙醇(EtOH)(8ml/mmol肉桂酸)中,在H2气氛下剧烈搅拌(1bar),直到反应混合物不再吸收H2,将悬浮液过滤并将残余物用EtOH洗涤,真空除去滤液的溶剂,将所得的丙酸和丙酸酯的粗混合物溶于EtOH(2ml/mmol),然后加入NaOH水溶液(相对于2.5当量)。将溶液搅拌16小时,并通过施加真空来减少混合物的体积。用水稀释所得溶液,并用2NHCl水溶液酸化。将悬浮液过滤并将残余物用水洗涤,得3-(4-氟苯基)丙酸。

2:将草酰氯(3.40当量)小心地添加到3-(4-氟苯基)丙酸(1当量)的CH2Cl2(1.4ml/mmol丙酸)和DMF(0.01ml/mmol丙酸)的溶液中,使溶液起泡。将所得的澄清溶液再搅拌6小时,然后真空除去挥发性成分。在0℃,将酰氯的CH2Cl2中的溶液(1.2ml/mmol的丙酸)滴加到AlCl3(1.30当量)在CH2Cl2(0.75ml/mmolAlCl3)中的溶液中。加完后,移去冰浴,并在回流下再加热3小时,将混合物倒入冰水中,并将水相用CH2Cl2萃取,合并的有机相用Na2SO4干燥并过滤,并真空除去溶剂,粗产物通过柱色谱法纯化得6-氟-1-茚酮。


用途:医药合成中间体。