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8-氮鸟嘌呤

非售品
CAS:134-58-7
分子式:C4H4N6O
分子量:152.12

结构式
            

CAS: 134-58-7
分子式: C4H4N6O
分子量: 152.12

中文名称: 8-氮鸟嘌呤
                 5-氨基-1,4-二氢-7H-1,2,3-三唑[4,5-D]嘧啶-7-酮
                 癌散
                 8-氮杂鸟嘌呤

英文名称: 8-Azaguanine
                 2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one, 5-amino-1,4-dihydro-7H-1
                 5-amino-1,4-dihydro-7h-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one
                 5-amino-1,6-dihydro-7h-v-triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-one

性质描述: 该品为无色结晶体。熔点305℃(分解)。能溶于稀碱和稀酸,几乎不溶于水、醇和醚。

生产方法: 由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。

(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。

(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。

(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。

用途: 医药中间体,用于生产抗肿瘤药癌敌-M。